(Z)-5-(2-Oxo-cyclohexyl)-pent-2-enoic acid methyl ester | 113410-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-5-(2-Oxo-cyclohexyl)-pent-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-(2-oxocyclohexyl)pent-2-enoate；methyl 5-(2-oxocyclohexyl)pent-2-enoate
• CAS: 113410-55-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: FGUOUYUAAAKNPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(2-Oxo-cyclohexyl)-pent-2-enoic acid methyl ester 在 甲醇 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3aR,5aS,9aR)-Octahydro-indeno[7a,1-b]furan-2-one 、 ((1R,3aR,7aS)-7a-Hydroxy-octahydro-inden-1-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  镧系元素引起的醛和酮与缺电子烯烃的分子内偶联

  摘要：

  带有带有共轭吸电子基团的δ，ε-烯烃的醛或酮与碘化sa进行还原环化反应，得到五元环。获得了> 250：1的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80359-2

文献信息

• Lanthanide induced intramolecular coupling of aldehydes and ketones with electron-deficient olefins
  作者：Eric J. Enholm、Antigone Trivellas

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80359-2

  日期：1989.1

  Aldehydes or ketones with a δ,ε-olefin bearing a conjugating electron-withdrawing group undergo reductive cyclization with samarium iodide to afford five-membered rings. Diastereoselectivities of > 250:1 have been obtained.

  带有带有共轭吸电子基团的δ，ε-烯烃的醛或酮与碘化sa进行还原环化反应，得到五元环。获得了> 250：1的非对映选择性。