3-氨基-6-溴-1H-吡嗪-2-硫酮 | 6863-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-氨基-6-溴-1H-吡嗪-2-硫酮
• 中文别名: 3-氨基-6-溴吡嗪-2-硫醇；3-氨基-6-溴-2-(1H)-吡嗪硫酮；3-氨基-6-溴-2-吡嗪硫酚
• 英文名称: 3-amino-6-bromopyrazine-2-thiol
• 英文别名: 2-amino-5-bromopyrazin-3-thiol；3-amino-6-bromo-1H-pyrazine-2-thione；2-Amino-3-mercapto-5-brompyrazin；3-amino-6-bromo-1H-pyrazine-2-thione
• CAS: 6863-75-8
• 化学式: C₄H₄BrN₃S
• 分子量: 206.066
• InChiKey: RUQSMGOYPDHLPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 沸点：
  281.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-6-溴-1H-吡嗪-2-硫酮 、 7-chloro-5,8-quinolinequinone 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.75h， 以74%的产率得到9-bromo-1,8,11-triaza-5H-benzo[a]phenothiazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium Catalyzed Transformation and Antimicrobial Screening of Novel Angular Azaphenothiazines

  摘要：

  在无水条件下，2-氨基-5-溴吡嗪-3[4H]-硫酮与 7-氯-5,8-喹啉醌发生碱介导的缩合反应，生成 9-溴-1,8,11-三氮杂-5H-苯并[a]吩噻嗪-5-酮。在钯催化下，9-溴-1,8,11-三氮杂-5H-苯并[a]吩噻嗪-5-酮与四种芳基化卤素化合物通过 Heck-Mizoroki 反应生成了角四环杂环的 6 取代衍生物。根据光谱和元素分析数据确定了这些化合物的结构。对这些化合物进行的抗菌筛选表明，它们具有生物活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20220
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3,5-二溴吡嗪 在 sodium hydrogen sulfide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以61%的产率得到3-氨基-6-溴-1H-吡嗪-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Palladium Catalyzed Transformation and Antimicrobial Screening of Novel Angular Azaphenothiazines

  摘要：

  在无水条件下，2-氨基-5-溴吡嗪-3[4H]-硫酮与 7-氯-5,8-喹啉醌发生碱介导的缩合反应，生成 9-溴-1,8,11-三氮杂-5H-苯并[a]吩噻嗪-5-酮。在钯催化下，9-溴-1,8,11-三氮杂-5H-苯并[a]吩噻嗪-5-酮与四种芳基化卤素化合物通过 Heck-Mizoroki 反应生成了角四环杂环的 6 取代衍生物。根据光谱和元素分析数据确定了这些化合物的结构。对这些化合物进行的抗菌筛选表明，它们具有生物活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20220

文献信息

• [EN] USE OF CONDENSED BENZO[B]THIAZINE DERIVATIVES AS CYTOPROTECTANTS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE BENZO[B]THIAZINE EN TANT QU'AGENTS CYTOPROTECTEURS
  申请人：MEDEIA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2014191632A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention relates to arylthiazine compounds, metabolites, N-oxides, amides, esters,pharmaceutically acceptable salts, hydrates and solvates thereof and their use as cytoprotectants in the treatment or prophylaxis of diseases or states, either acute or chronic, involving aberrant cellular lipid peroxidation in the central nervous system or in the periphery of the body. The present invention also relates to a method for their preparation and to pharmaceutical composition comprising as an active ingredient one or more of the aforementioned compounds.

  本发明涉及芳基噻嗪化合物、代谢物、N-氧化物、酰胺、酯、药用可接受盐、水合物和溶剂合物，以及它们在治疗或预防涉及中枢神经系统或身体周围存在异常细胞脂质过氧化的疾病或状态中作为细胞保护剂的用途。本发明还涉及它们的制备方法以及包含作为活性成分的上述化合物之一或多个的药物组合物。
• Purine analogues as amplifiers of phleomycin. VIII. Some Thiazolo[4,5-b]pyrazines and related compounds
  作者：GB Barlin

  DOI：10.1071/ch9830983

  日期：——

  The preparations of a series of thiazolo[4,5-b]pyrazines by ring closure of 3-aminopyrazine-2-thiols with orthoesters, and potassium ethyl xanthate are described. 2-Amino-5-bromopyrazine-3-thiol with potassium ethyl xanthate gave both 6-bromothiazolo[4,5-b]pyrazine-2-thiol and thiazolo[4,5-b]- pyrazine-2,6-dithiol. Various S-alkyl derivatives are reported. As amplifiers of phleomycin, 2-(5,6-dimethylthiazolo[4,5-b]pyrazin-2-yltho)- NN-dimethylethylamine, 2-6- (2-dimethylamino- ethylthio)thiazolo[4,5-b]pyrazin-2-ylthio)-N,N-dimethylethylamine, and N,N-dimethyl-2-(2-methyl- thiazolo[4,5-b]pyrazin-6-ylthio)ethylamine each showed moderate activity.

  制备一系列噻唑并[4,5-b]吡嗪 一系列噻唑并[4,5-b]吡嗪的制备方法 的制备方法、 描述了 3-氨基吡嗪-2-硫醇与原酯和黄原酸乙酯钾的环封制备方法。 2-氨基-5-溴吡嗪-3-硫醇与黄原酸乙酯钾 得到了 6-溴噻唑并[4,5-b]吡嗪-2-硫醇和噻唑并[4,5-b]-吡嗪-2,6-二酮。 吡嗪-2,6-二硫醇。报告中还提到了各种 S-烷基衍生物。作为放大 2-(5,6-二甲基噻唑并[4,5-b]吡嗪-2-基硫基)-NN-二甲基乙胺是一种新的苯霉素放大剂。 NN-二甲基乙胺、2-6-（2-二甲基氨基-乙硫基）噻唑并[4,5-b]吡嗪-2-硫基）-N,N-二甲基乙胺和 N,N-二甲基-2-（2-甲基-噻唑并[4,5-b]吡嗪-6-硫基）乙胺均显示出适度的活性。 乙胺均显示出中等程度的活性。
• Purine analogues as amplifiers of phleomycin. IX. Some 2- and 6-substituted Thiazolo[4,5-b]pyrazines, 2-substituted Thiazolo[4,5-c]- and Thiazolo[5,4-b]-pyridines and related compounds
  作者：GB Barlin、SJ Ireland、BJ Rowland

  DOI：10.1071/ch9841729

  日期：——

  Derivatives of the thiazolo[4,5-b]pyrazine system are reported including those with 2-phenyl substituents or fused benzene rings (as in thiazolo[4,5-b]quinoxalines) together with strongly basic N,N-dimethylaminoethylthio or N,N-dimethylaminopropylthio side chains. Series of thiazolo[4,5-c]- pyridines, thiazolo[5,4-b]pyridines and quinoxalines are also described. A new process for the preparation of 3-N,N-dimethylaminopropylthio derivatives of heterocycles by reaction of the mercapto compound with 3-chloro-N,N-dimethylpropylamine in ethanolic ammonia has been shown to give more reliable and improved results. Of the compounds examined for amplification of the activity of phleomycin, N,N-dimethyl- 3-(2-methylthiazolo[4,5-pyrazin-6-ylthio)propylamine and 3-[3-(3-N,N-dimethylaminopropylthio)- quinoxalin-2-ylthiol-N,N-dimethylpropylamine were the best, and showed four star activity at 1 mM and 0.5 mM respectively. A 2-phenyl substituent in, or a benzene ring fused to, thiazolo[4,5-b]- pyrazines did not increase amplification. The 2-substituted thiazolo[4,5-c]pyridines showed activity comparable to that of the 2-substituted thiazolo[4,5-blpyrazines whereas that of the thiazolo[5,4-b]pyrazines was lower.

  据报道，噻唑并[4,5-b]吡嗪系统的衍生物包括以下几种 (如噻唑并[4,5-b]喹喔啉)以及强碱性 N,N-二甲氨基乙硫基或 N,N-二甲氨基丙硫基侧链。 侧链。此外，还介绍了噻唑并[4,5-c]吡啶、噻唑并[5,4-b]吡啶和喹喔啉系列。 系列。制备 3-N,N-二甲氨基丙硫基杂环衍生物的新工艺 巯基化合物与 3-氯-N,N-二甲基丙胺在乙醇氨中的反应 在乙醇氨中的反应，结果更可靠、更有效。 在研究过的能增强新霉素活性的化合物中，N,N-二甲基- 3-(2-甲基噻吩) 3-(2-甲基噻唑并[4,5-吡嗪-6-基硫基)丙胺 和 3-[3-(3-N,N-二甲基氨基丙硫基)-喹喔啉-2-基硫基]的活性。 喹喔啉-2-硫醇-N,N-二甲基丙胺的活性最好，在 1 mM 和 0 mM 浓度下显示出四星级活性。 星级活性，浓度分别为 1 毫摩尔和 0.5 毫摩尔。 分别显示出四星级活性。噻唑并[4,5-b]-吡嗪中的 2-苯基取代基或苯环与噻唑并[4,5-b]-吡嗪融合并不能提高扩增率。 并不增加扩增。2 取代的噻唑并[4,5-c]吡啶 的活性与 2-取代的噻唑并[4,5-b]吡嗪的活性相当。 而噻唑并[5,4-b]吡嗪的活性较低。
• Synthesis of Tetraaza Derivatives of Benzoxazinophenothiazine
  作者：Benjamin Ezema、Chidimma Ezema、Jude Ayogu、David Ugwu、Efeturi Onoabedje

  DOI：10.13005/ojc/310114

  日期：2015.3.28

  Tetraaza benzoxazinophenothiazine heterocyclic rings were synthesized and characterized. The key intermediate, 11-amino-6-chlorobenzo[a]-8,10-diazaphenoxazin-5-one was prepared by reaction of 4,5-diamino-6-hydroxypyimidine with 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone in anhydrous sodium carbonate. Whereas the parent tetraaza derivatives: 15-amino-8-bromo-6,9,12,14-tetraazabenzo[a][1,4]benzoxazino[3,2-c] phenothiazine, 9,15-diamino-6,8,12,14-tetraazabenzo[a][1,4]benzoxazino[3,2-c]pheno- thiazine and 15-amino-6,8,12,14-tetraazabenzo[a][1,4]benzoxazino[3,2-c]phenothiazine were synthesized by base catalyzed  condensation reactions of 11-amino-6-chlorobenzo[a]-8,10-diazaphenoxazin-5-one with 2-amino-5-bromopyrazin-3-thiol, 4,6-diaminopyrimidine-5-thiol and 4-diaminopyrimidine-5-thiol respectively. The compounds are intensely coloured and are readily reduced with sodium dithionite to their leuco bases which can make them applicable as vat dyes.  Their wash fastness, sublimation fastness and staining undyed fabric were evaluated.

  合成了四氮苯并恶嗪吩噻嗪杂环并对其进行了表征。关键的中间体 11-氨基-6-氯苯并[a]-8,10-二氮吩恶嗪-5-酮是由 4,5-二氨基-6-羟基吡脒与 2,3-二氯-1,4-萘醌在无水碳酸钠中反应制备的。而母体四氮杂吲哚衍生物：15-amino-8-bromo-6,9,12,14-tetraazabenzo[a][1,4]benzoxazino[3,2-c] phenothiazine, 9,15-diamino-6,8,12,14-tetraazabenzo[a][1,4]benzoxazino[3,2-c]pheno- thiazine and 15-amino-6,8,12,14-tetraazabenzo[a][1,4]benzoxazino[3,和 15-氨基-6,8,12,14-四氮苯并[a][1,4]苯并恶嗪并[3,2-c]吩噻嗪分别是通过 11-氨基-6-氯苯并[a]-8,10-二氮苯并恶嗪-5-酮与 2-氨基-5-溴吡嗪-3-硫醇、4,6-二氨基嘧啶-5-硫醇和 4-二氨基嘧啶-5-硫醇的碱催化缩合反应合成的。这些化合物颜色浓烈，很容易用连二亚硫酸钠还原成它们的亮基，因此可用作桶装染料。 对它们的耐洗牢度、升华牢度和对未染色织物的染色性进行了评估。
• Synthesis of Aza Derivatives of Isomers of Angular and Complex Phenothiazine Rings
  作者：Benjamin Ezema、Chidimma Ezema、Jude Ayogu、David Ugwu、Efeturi Onoabedje

  DOI：10.13005/ojc/310145

  日期：2015.3.28

  Isomeric derivatives of angular aza benzophenothiazine and complex aza benzothiazinophenothiazine rings were successfully synthesized. Reactions of 2-amino-3,5-dibromopyrazine with 6,7-dibromoquinoline-5,8-dione in anhydrous sodium carbonate gave isomeric angular aza benzophenothiazine compounds 6,9-dibromo-1,8,11-triazabenzo[a]phenothiazine-5-one and 6,9-dibromo-4,8,11-triazabenzo[a]phenothiazine-5-one. Further reactions of these compounds, in the first case, respectively with 2-amino-6-methoxypyridin-3-thiol gave the two isomeric aza complex compounds identified as 13-bromo-8-methoxy-1,9,12,15-tetraazabenzo[a][1,4]benzothiazino[3,2-c]phenothiazine and 13-bromo-8-methoxy-4,9,12,15-tetraazabenzo[a][1,4]benzothiazino[3,2-c]phenothiazine. Secondly, reactions of the same angular benzophenothiazine compounds with 4-aminopyrimidin-5-thiol gave two more complex compounds 13-bromo-1,6,8,12,15-pentaazabenzo[a][1,4]benzothiazino[3,2-c]phenothiazine and 13-bromo-4,6,8,12,15-tetraazabenzo[a][1,4]benzothiazino[3,2-c]phenothiazine.  The compounds have very intense colours.

  成功合成了角偶氮苯并吩噻嗪和复合偶氮苯并噻嗪环的异构衍生物。将 2-氨基-3,5-二溴吡嗪与 6,7-二溴喹啉-5,8-二酮在无水碳酸钠中反应，得到角氮苯并吩噻嗪异构体化合物 6,9-二溴-1,8,11-三氮杂苯并[a]吩噻嗪-5-酮和 6,9-二溴-4,8,11-三氮杂苯并[a]吩噻嗪-5-酮。在第一种情况下，这些化合物分别与 2-氨基-6-甲氧基吡啶-3-硫醇进一步反应，得到两种异构氮杂络合物，即 13-溴-8-甲氧基-1,9,12,15-四氮杂苯并[a][1,4]苯并噻嗪并[3,2-c]吩噻嗪和 13-溴-8-甲氧基-4,9,12,15-四氮杂苯并[a][1,4]苯并噻嗪并[3,2-c]吩噻嗪。其次，相同角度的苯并吩噻嗪化合物与 4-氨基嘧啶-5-硫醇反应，得到了两种更复杂的化合物 13-溴-1,6,8,12,15-五氮杂苯并[a][1,4]苯并噻嗪并[3,2-c]吩噻嗪和 13-溴-4,6,8,12,15-四氮杂苯并[a][1,4]苯并噻嗪并[3,2-c]吩噻嗪。 这些化合物具有非常强烈的颜色。