(4-{[(Benzyloxy)carbonyl]oxy}phenyl)(dimethyl)sulfanium chloride | 108965-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-{[(Benzyloxy)carbonyl]oxy}phenyl)(dimethyl)sulfanium chloride
• 英文别名: dimethyl-(4-phenylmethoxycarbonyloxyphenyl)sulfanium;chloride
• CAS: 108965-49-7
• 化学式: C₁₆H₁₇O₃S*Cl
• 分子量: 324.828
• InChiKey: AZUBRCWNGYDOAX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯硫酚 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-{[(Benzyloxy)carbonyl]oxy}phenyl)(dimethyl)sulfanium chloride
  参考文献：
  名称：

  水溶液中的肽合成。一、对二烷基磺基苯酚作为水溶性偶联剂的应用

  摘要：

  发现(对羟基苯基)二甲基锍甲基硫酸盐(HODMSP·MeSO4-)是一种优良的偶联剂，具有水溶性和高反应性；在反应性、产品纯度和外消旋化方面，它与通常的活性酯一样令人满意。HODMSP·MeSO4-活性酯法的显着优势在于，当反应混合物的pH值得到控制时，双功能残基如Arg、Lys、Cys和Tyr可以被选择性地酰化。通过这种新的活性酯方法合成了软体动物神经肽 FMRFamide（Phe-Met-Arg-Phe-NH2），以评估该方法在涉及肽合成的进一步应用中的应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2409

文献信息

• Peptide Synthesis in Aqueous Solution. I. Application of<i>p</i>-Dialkylsulfoniophenols as a Water-Soluble Coupling Reagent
  作者：Katsushige Kouge、Tatsuya Koizumi、Hideo Okai、Tetsuo Kato

  DOI：10.1246/bcsj.60.2409

  日期：1987.7

  found to be an excellent coupling reagent having a water-soluble property and a high reactivity; it worked as satisfactory as usual active esters in regard to the reactivity, product purity, and racemization. The marked advantage of the HODMSP·MeSO4− active ester method was the fact that bifunctional residues such as Arg, Lys, Cys, and Tyr could be selectively acylated when the pH of the reaction mixture

  发现(对羟基苯基)二甲基锍甲基硫酸盐(HODMSP·MeSO4-)是一种优良的偶联剂，具有水溶性和高反应性；在反应性、产品纯度和外消旋化方面，它与通常的活性酯一样令人满意。HODMSP·MeSO4-活性酯法的显着优势在于，当反应混合物的pH值得到控制时，双功能残基如Arg、Lys、Cys和Tyr可以被选择性地酰化。通过这种新的活性酯方法合成了软体动物神经肽 FMRFamide（Phe-Met-Arg-Phe-NH2），以评估该方法在涉及肽合成的进一步应用中的应用。