3-氨基-N-(吡啶-4-基)苯甲酰胺 | 160647-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-N-(吡啶-4-基)苯甲酰胺
• 英文名称: 3-Amino-N-(pyridin-4-yl)benzamide
• 英文别名: 3-amino-N-(4-pyridinyl)benzamide；3-Amino-N-(4-pyridyl)benzamide；3-amino-N-pyridin-4-ylbenzamide
• CAS: 160647-72-3
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• mdl: MFCD09044844
• 分子量: 213.239
• InChiKey: WSNQYOOHVQMUSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-234 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  345.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-N-(吡啶-4-基)苯甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-{[({2-[2,4-dichloro-3-({[4-(1H-imidazol-1-yl)-2-methyl-8-quinolinyl]oxy}methyl)methylanilino]-2-oxoethyl}amino)carbonyl]amino}-N-(4-pyridinyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  A New Series of Highly Potent Non-Peptide Bradykinin B₂ Receptor Antagonists Incorporating the 4-Heteroarylquinoline Framework. Improvement of Aqueous Solubility and New Insights into Species Difference

  摘要：

  Introduction of nitrogen-containing heteroaromatic groups at the 4-position of the quinoline moiety of our non-peptide B-2 receptor antagonists resulted in enhancing binding affinities for the human B-2 receptor and reducing binding affinities for the guinea pig one, providing new structural insights into species difference. A CoMFA study focused on the diversity of the quinoline moiety afforded correlative and predictive QSAR models of binding for the human B-2 receptor but not for the guinea pig one. A series of 4-(I-imidazolyl)quinoline derivatives could be dissolved in a 5% aqueous solution of citric acid up to a concentration of 10 mg/mL. A representative compound 48a inhibited the specific binding of [H-3]BK to the cloned human B-2 receptor expressed in Chinese hamster ovary cells with an IC50 value of 0.26 nM and significantly inhibited BK-induced bronchoconstriction in guinea pigs even at 1 mug/kg by intravenous administration.

  DOI：

  10.1021/jm030159x
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-N-(吡啶-4-基)苯甲酰胺 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-氨基-N-(吡啶-4-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  强效和特异性锥硫酮还原酶抑制剂的优化：一种基于结构的药物发现方法

  摘要：

  利什曼原虫属 每年负责多达 100 万个新病例。目前针对利什曼原虫的治疗手段在很大程度上是不足的，迫切需要更好的药物。锥虫硫酮还原酶 (TR) 代表了一种可药用靶标，因为它对寄生虫至关重要，而不为人类宿主所共有。在这里，我们报告了通过涉及 X 射线晶体学、合成、构效关系 (SAR) 研究、分子建模和体外表型测定的协同努力实现的新型强效和选择性Li TR 抑制剂的优化。5-硝基噻吩-2-羧酰胺3、6e和8是本研究中鉴定的最有效和选择性的TR抑制剂之一。图 6e和8显示了与 SI > 50 耦合的低微摩尔范围内的利什曼杀灭活性。由于 TR 酶的结构相似性，我们的研究可以为使用 TR 抑制剂不仅针对利什曼病而且还针对其他锥虫科铺平道路。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.2c00325

文献信息

• New anti-invasive compounds
  申请人：Splicos

  公开号：EP2712862A1

  公开（公告）日：2014-04-02

  The present invention relates to a compound of formula (I): wherein A and A' independently represent a phenylene group or a pyridylene group; R2 is a hydrogen atom or a (C1-C4)alkyl group; R3 is a 2-pyridyl group, 3-pyridyl group, a 4-pyridyl group, a 2-pyrimidinyl group, a 4-pyrimidinyl group or a 5-pyrimidinyl group; R4 is a carbonyl group or a sulfonyl group; and R5 is a - NH-(CH2)a-NR6R7 group or a 4-methylpiperazinyl group, with a being an integer from 1 to 4, R6 and R7 representing independently a (C1-C4)alkyl group, or R6 and R7 together with the nitrogen atom to which they are linked forming a heterocycle group which is chosen among a 4-methylpiperazinyl group, a morpholino group, a pyrrolidinyl group and a piperidino group; or any one of its pharmaceutically acceptable salt. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing a compound of formula (I) or any one of its pharmaceutically acceptable salt and a preparation process for obtaining the same. Said compounds (I) are useful for treating cancer.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：其中A和A'分别代表苯基或吡啶基；R2是氢原子或（C1-C4）烷基；R3是2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基或5-嘧啶基；R4是羰基或磺酰基；R5是-NH-(CH2)a-NR6R7基团或4-甲基哌嗪基团，其中a为1至4的整数，R6和R7分别独立表示（C1-C4）烷基，或者R6和R7与它们连接的氮原子一起形成被选择为4-甲基哌嗪基团、吗啉基团、吡咯啉基团和哌啶基团的杂环基团；或其药学上可接受的盐之一。该发明还涉及含有化合物（I）或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及用于获得它们的制备过程。所述化合物（I）对治疗癌症有用。
• Pyridoxal-5-phosphate derivatives as HIV integrase inhibitors
  申请人：Pharmacor Inc.

  公开号：US06638921B1

  公开（公告）日：2003-10-28

  A compound of formula I and pharmaceutically acceptable derivatives thereof Cx, R1 and R2 being as defined in the disclosure may be used to inhibit the activity of HIV integrase.

  化合物的化学式为I，及其在药学上可接受的衍生物Cx，其中R1和R2的定义如披露中所述，可用于抑制HIV整合酶的活性。
• NEW ANTI-INVASIVE COMPOUNDS
  申请人：ABIVAX

  公开号：US20150315173A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The present invention relates to a compound of formula (I): wherein A and A′ independently represent a phenylene group or a pyridylene group; R 2 is a hydrogen atom or a (C 1 -C 4 )alkyl group; R 3 is a 2-pyridyl group, 3-pyridyl group, a 4-pyridyl group, a 2-pyrimidinyl group, a 4-pyrimidinyl group or a 5-pyrimidinyl group; R 4 is a carbonyl group or a sulfonyl group; and R 5 is a —NH—(CH 2 ) a —NR 6 R 7 group or a 4-methylpiperazinyl group, with a being an integer from 1 to 4, R 6 and R 7 representing independently a (C 1 -C 4 )alkyl group, or R 6 and R 7 together with the nitrogen atom to which they are linked forming a heterocycle group which is chosen among a 4-methylpiperazinyl group, a morpholino group, a pyrrolidinyl group and a piperidino group; or any one of its pharmaceutically acceptable salt.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：其中A和A'分别表示苯基或吡啶基；R2为氢原子或（C1-C4）烷基；R3为2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、4-嘧啶基或5-嘧啶基；R4为羰基或磺酰基；R5为-NH-(CH2)a-NR6R7基团或4-甲基哌嗪基团，其中a为1至4的整数，R6和R7分别表示独立的（C1-C4）烷基，或者R6和R7与它们连接的氮原子一起形成杂环基团，所述杂环基团选择自4-甲基哌嗪基团、吗啡啉基团、吡咯烷基团和哌啶基团；或其药学上可接受的盐之一。
• Synthesis of alkylsulfinyl substituted 2-phenylimidazo [4,5-c] pyridines
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0266897A1

  公开（公告）日：1988-05-11

  The present invention provides a process for preparing an alkylsulfinyl 2- phenylimidazo[4,5-c]pyridine of the formulae or wherein: R¹ is hydrogen, C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ alkoxy, or halogen; R³ is C₁-C₄ alkylsulfinyl in either the 2ʹ, 4ʹ, or 6ʹ position; R² and R⁴ independently are hydrogen, hydroxy, halo, cyano, trifluoromethyl, C₁-C₄ alkyl, C₁-C₄ alkoxy, C₂-C₄ alkenyloxy, C₂-C₄ alkynyloxy, C₁-C₄ hydroxy-alkyloxy, cyanomethoxy, amino, mono- or di-C₁-C₄ alkylamino, comprising reacting an N-(3-amino-4-pyridinyl)alkylthiobenzamide of the formula wherein: R¹, R² and R⁴ are as defined above; and R⁵ is a C₁-C₄ alkylthio in either the 2ʹ, 4ʹ, or 6ʹ-position, with an oxidizing agent in a lower alkanoic acid solvent at a temperature of about -20°C to about 50°C.

  本发明提供了一种制备 2-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶的烷基亚磺酰基的工艺，其式为 或 其中 R¹ 是氢、C₁-C₄ 烷基、C₁-C₄ 烷氧基或卤素； R³ 是位于 2ʹ、4ʹ或 6ʹ位的 C₁-C₄烷基亚磺酰基； R² 和 R⁴ 分别为氢、羟基、卤代、氰基、三氟甲基、C₁-C₄ 烷基、C₁-C₄ 烷氧基、C₂-C₄烯氧基、C₂-C₄炔氧基、C₁-C₄羟基烷氧基、氰基甲氧基、氨基、单-或双-C₁-C₄烷基氨基、 包括使 N-(3-氨基-4-吡啶基)烷基硫代苯甲酰胺反应，其式为 其中 R¹、R² 和 R⁴ 如上定义；和 R⁵是2ʹ、4ʹ或6ʹ位的C₁-C₄烷硫基，在低级烷酸溶剂中与氧化剂在约-20℃至约50℃的温度下反应。
• Imidazo (1,2-a) Pyridines as bradykinin antagonists
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0596406A1

  公开（公告）日：1994-05-11

  A compound of the formula : wherein R1 is halogen, R2 and R3 are each hydrogen, lower alkyl, halo(lower)alkyl or acyl, R4 is aryl having suitable substituent(s), or a heterocyclic group optionally having suitable substituent(s), Q is O or N-R11, in which R11 is hydrogen or acyl, and A is lower alkylene, and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them as an active ingredient.

  式中的化合物： 式中 R1 是卤素 R2 和 R3 分别是氢、低级烷基、卤代（低级）烷基或酰基、 R4 是具有合适取代基的芳基，或可选具有合适取代基的杂环基团、 Q 是 O 或 N-R11，其中 R11 是氢或酰基，以及 A 是低级亚烷基，及其药学上可接受的盐、制备工艺和包含它们作为活性成分的药物组合物。