3-氨基-N-(苯磺酰基)-L-丙氨酸 | 156185-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基-N-(苯磺酰基)-L-丙氨酸
• 英文名称: 3-amino-2(S)-phenylsulfonylaminopropionic acid
• 英文别名: 2(S)-Phenylsulfonylamino-3-aminopropionic acid；N2-benzenesulfonyl-L-diaminopropionic acid；(2S)-3-amino-2-(phenylsulphonylamino)propanoic acid；(2S)-3-amino-2-(benzenesulfonamido)propanoic Acid
• CAS: 156185-88-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 244.271
• InChiKey: QSCVWHIJUJGFDU-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-phenylsulfonyl-L-asparagine	156185-87-4	C10H12N2O5S	272.282

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	tert-butyl (2S)-N-benzenesulfonyl-2,3-diaminopropionate	156185-89-6	C13H20N2O4S	300.379
  ——	(S)-3-[4-(2-Amino-ethoxy)-benzoylamino]-2-benzenesulfonylamino-propionic acid	228851-06-7	C18H21N3O6S	407.447
  ——	2-Benzenesulfonylamino-3-[4-(2-piperidin-4-yl-ethoxy)-benzoylamino]-propionic acid	——	C23H29N3O6S	475.566
  ——	3-{4-[2-(pyrimidin-2-ylamino)ethyloxy]benzoylamino}-2(S)-benzenesulfonylaminopropionic acid	174665-30-6	C22H23N5O6S	485.521

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-N-(苯磺酰基)-L-丙氨酸 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-2-Benzenesulfonylamino-3-(3,4-diamino-benzoylamino)-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of nonpeptide integrin antagonists

  摘要：

  Recent studies demonstrated that peptide and antibody antagonists of integrin alpha(v)beta(3) block angiogenesis and tumor growth. In this article, the design, synthesis and biological evaluation of a series of nitroaryl ether-based, nonpeptide mimetics are described. The design of these compounds was based on Merck's arylether/alpha-aminoacid/guanidine framework and incorporates a novel nitroaryl system. The synthesized mimetics were tested against a variety of integrins (alpha(v)beta(3), alpha(IIb)beta(3), and alpha(v)beta(5)) in order to determine their binding selectivity and ability to inhibit cell adhesion. Selected compounds were also tested for their ability to inhibit angiogenesis in vivo in the CAM (chick chorioallantoic membrane) assay. From the generated compound library, compounds 16 and 19 proved to be potent and selective inhibitors of alpha(IIb)beta(3) (IC50 = 14 nM) whereas compound 11 showed excellent in vivo inhibition of angiogenesis (at 30 mu g/embryo). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00090-x
• 作为产物：
  描述：

  Nα-benzenesulfonyl-L-asparagine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-氨基-N-(苯磺酰基)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Fibrinogen receptor antagonists

  摘要：

  新型纤维蛋白原受体拮抗剂的化学式：X--Y--Z-Aryl-A--B及其药学上可接受的盐，其中Aryl是一个含有1个或2个来自N、O或S的杂原子的5元芳香环系统，其中环原子可以是未取代的或取代的R.sup.5，其中S可以被0、1或2个氧原子取代；X包括各种氮取代基，包括芳香或非芳香系统；Y包括例如烷基或烷基氨基甲酰烷基基团，Z和A是取代基，当存在时，可独立地选择自本文中定义的烷基或烷氧基烷基或其他基团；B是(a)或(b)。所述化合物表现出纤维蛋白原受体拮抗活性，抑制血小板聚集，因此在调节或预防血栓形成中是有用的。

  公开号：

  US05786373A1

文献信息

• Pyridyl and naphthyridyl compounds for inhibiting osteoclast-mediated
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05741796A1

  公开（公告）日：1998-04-21

  Compounds of the following general structure X-Y-Z-Aryl-A-B, for example, ##STR1## which inhibit osteoclast mediated bone resorption. Specifically, the compounds are useful for treating mammals suffering from a bone condition caused or mediated by increased bone resorption, who are in need of such therapy. The compounds may be administered in oral dosage forms such as tablets, capsules, e.g. sustained release capsules, powders, granules, and suspensions.

  以下一般结构的化合物 X-Y-Z-芳基-A-B，例如，##STR1## 能够抑制破骨细胞介导的骨吸收。具体来说，这些化合物可用于治疗因骨吸收增加引起或介导的骨病症而需要此类治疗的哺乳动物。这些化合物可以以口服剂型进行给药，如片剂、胶囊，例如缓释胶囊，粉末，颗粒和悬浮液。
• m-SUBSTITUTED BENZOIC ACID DERIVATIVES EXHIBITING INTEGRIN ALPHA-V BETA-3 ANTAGONISM
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1229024A1

  公开（公告）日：2002-08-07

  An object of the present invention is to provide m-substituted benzoic acid derivatives having integrin αvβ3 antagonistic activity. The derivatives according to the present invention are compounds represented by formula (I) or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, which are useful for the treatment or prevention of cardiovascular diseases, angiogenesis-related diseases, cerebrovascular diseases, cancers and metastasis thereof, immunological diseases, osteopathy and other diseases: wherein A represents an optionally substituted heterocyclic group containing two nitrogen atoms, a bicylic group or the like; D represents a bond, >NR4, >CR5R6, O, S, or -NR4-CR5R6-; X represents CH or N; R7 and R8 represent hydroxyl, alkyl or the like; Q represents >C=O or the like; R9 represents hydrogen, alkyl or the like; J represents a bond or alkylene; R10 represents optionally substituted hydroxyl, amino or the like; R11 represents hydrogen, alkyl or the like; m is 0 to 5; n is 0 to 4; and p and q are each 0 to 3.

  本发明的目的是提供具有整合素αvβ3拮抗活性的m-取代苯甲酸衍生物。根据本发明的衍生物是由式(I)表示的化合物或其药学上可接受的盐或溶剂，可用于治疗或预防心血管疾病、血管生成相关疾病、脑血管疾病、癌症及其转移、免疫性疾病、骨病和其他疾病：其中A代表含有两个氮原子的可选择取代的杂环基团、双环基团或类似物；D代表键，>NR4，>CR5R6，O，S或-NR4-CR5R6-；X代表CH或N；R7和R8代表羟基、烷基或类似物；Q代表>C=O或类似物；R9代表氢、烷基或类似物；J代表键或烷基；R10代表可选择取代的羟基、氨基或类似物；R11代表氢、烷基或类似物；m为0至5；n为0至4；p和q各自为0至3。
• Remedies for reperfusion injury containing integrin alphanubeta 3 antagonist
  申请人：——

  公开号：US20030040531A1

  公开（公告）日：2003-02-27

  An objective of the present invention is to provide an agent that is clinically effective in the treatment or prevention of reperfusion injury. The agent for use in the treatment or prevention of reperfusion injury according to the present invention comprises an integrin &agr; v &bgr; 3 antagonist, a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a solvate thereof as active ingredient.

  本发明的目标是提供一种在治疗或预防再灌注损伤时具有临床效果的药剂。根据本发明，用于治疗或预防再灌注损伤的药剂包括一个整合素αvβ3拮抗剂，其药学上可接受的盐或其溶剂体作为活性成分。
• Substituted piperazinones and their therapeutic uses
  申请人：Laboratoire L. Lafon

  公开号：US06335337B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Novel compounds which are inhibitors of the binding of fibrinogen to the Gp iib/iiia platelet receptors, and which can be used therapeutically as antithrombotic agents.

  小说化合物是Gp iib/iiia血小板受体与纤维蛋白原结合的抑制剂，可作为抗血栓药物进行治疗。
• [EN] NOVEL CARBOXAMIDES AS PLATELET AGGREGATION INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX CARBOXAMIDES INHIBITEURS D'AGREGATION PLAQUETTAIRE
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：WO1998046599A1

  公开（公告）日：1998-10-22

  (EN) Compounds of formula (I) and their salts and solvates wherein: one of Y1 or Y2 represents N and the other represents NR5, O or S, or one of Y1 or Y2 represents S and the other represents CR5, wherein R5 represents hydrogen or C1-4 alkyl; m represents 0, 1 or 2; A represents C0-2 alkylene which may be optionally substituted with one or more groups independently selected from C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, C1-6 haloalkyl, C3-7 cycloalkyl, C3-7 cycloalkylC1-4 alkyl, aryl, arylC1-4 alkyl, arylC3-7 cycloalkyl, heteroaryl, heteroarylC1-4 alkyl, R6SO2NR2C1-4 alkyl, R6CONR2C1-4 alkyl, R6OCONR2C1-4 alkyl, R2R7NCONR2C1-4 alkyl, R6SO2C1-4 alkyl, R2R7NSO2C1-4 alkyl, R2R7NCOC1-4 alkyl, R6COC1-4 alkyl, R7OOCC1-4 alkyl, R6OC1-4 alkyl, R2R7NC1-4 alkyl, R8OOC-, or R2R7NCO-; R2 represents independently hydrogen or C1-4 alkyl; B represents carboxy or a metabolically labile ester or amide thereof; R4 represents a group of formula (i) or (ii): wherein the terminal ring in both groups can be optionally substituted with one or more C1-4 alkyl or halogen groups and wherein R1 and R3, as defined in the description, are platelet aggregation inhibitors and are useful for the treatment or prevention of thromboembolic disorders. Pharmaceutical compositions including these compounds and processes for their preparation are also provided.(FR) L'invention concerne des composés de formule (I) et leurs sels et solvates, formule dans laquelle l'un des éléments Y1 ou Y2 représente N et l'autre représente NR5, O ou S ou bien l'un des éléments Y1 ou Y2 représente S et l'autre représente CR5, R5 représentant hydrogène ou alkyle C1-4; m vaut 0, 1 ou 2; A représente alcylène C0-2 éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes sélectionnés indépendamment parmi alkyle C1-6, alcényle C2-6, alcynyle C2-6, haloalkyle C1-6, cycloalkyle C3-7, cycloalkyle C3-7 alkyle C1-4, aryle, arylalkyle C1-4, arylcycloalkyle C3-7, hétéroaryle, hétéroarylalkyle C1-4, R6SO2NR2 alkyle C1-4, R6CONR2 alkyle C1-4, R6OCONR2 alkyle C1-4, R2R7NCONR2 alkyle C1-4, R6SO2 alkyle C1-4, R2R7NSO2 alkyle C1-4, R2R7NCO alkyle C1-4, R6CO alkyle C1-4, R7OOC alkyle C1-4, R6O alkyle C1-4, R2R7N alkyle C1-4, R8OOC- ou R2R7NCO-; R2 représente indépendamment hydrogène ou alkyle C1-4; B représente carboxy ou un de ses esters ou amides instable métaboliquement; R4 représente un groupe de formule (i) ou (ii), le cycle terminal dans ces deux groupes pouvant être facultativement susbtitué par un ou plusieurs groupes halogène ou alkyle C1-4. R1 et R3, tels qu'ils sont définis dans la description, sont des inhibiteurs d'agrégation plaquettaire et sont utiles pour le traitement ou la prévention de désordres thromboemboliques. L'invention concerne également les compositions pharmaceutiques contenant ces composés et les procédés pour leur préparation.

  化合物的化学式为（I），其盐和溶剂化合物，其中：Y1或Y2中的一个代表N，另一个代表NR5，O或S，或者Y1或Y2中的一个代表S，另一个代表CR5，其中R5代表氢或C1-4烷基；m代表0，1或2；A代表C0-2烷基，可以选择性地用一个或多个从C1-6烷基，C2-6烯基，C2-6炔基，C1-6卤代烷基，C3-7环烷基，C3-7环烷基C1-4烷基，芳基，芳基C1-4烷基，芳基C3-7环烷基，杂环芳基，杂环芳基C1-4烷基，R6SO2NR2C1-4烷基，R6CONR2C1-4烷基，R6OCONR2C1-4烷基，R2R7NCONR2C1-4烷基，R6SO2C1-4烷基，R2R7NSO2C1-4烷基，R2R7NCOC1-4烷基，R6COC1-4烷基，R7OOCC1-4烷基，R6OC1-4烷基，R2R7NC1-4烷基，R8OOC-或R2R7NCO-中独立选择的一个或多个基团替换；R2独立地代表氢或C1-4烷基；B代表羧基或其代谢易耗酯或酰胺；R4代表式（i）或（ii）的基团：其中两个基团中的末端环可以选择性地用一个或多个C1-4烷基或卤代基团替换，其中R1和R3如描述中所定义，是血小板聚集抑制剂，用于治疗或预防血栓栓塞性疾病。还提供包括这些化合物的制药组合物和它们的制备方法。