1,5-dimethyl-4-phenyl-2,3-dihydropyridinium bromide | 95968-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,5-dimethyl-4-phenyl-2,3-dihydropyridinium bromide
• 英文别名: 1,5-Dimethyl-4-phenyl-2,3-dihydropyridin-1-ium bromide；1,5-dimethyl-4-phenyl-2,3-dihydropyridin-1-ium;bromide
• CAS: 95968-87-9
• 化学式: Br*C₁₃H₁₆N
• 分子量: 266.181
• InChiKey: YQXBYMVUAWZGKS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.42
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-苯基吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 、 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,5-dimethyl-4-phenyl-2,3-dihydropyridinium bromide
  参考文献：
  名称：

  将1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（mptp）及其5-甲基类似物转化为吡啶鎓盐†

  摘要：

  单胺氧化酶B首先将1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP; 1）代谢为1-甲基-4-苯基-2,3-二氢吡啶鎓盐（MPDP + ; 5），然后然后制得1-甲基-4-苯基phr鎓盐（MPP +；7）。MPDP +及其5-甲基类似物6的化学合成分别通过Polonovski反应由MPTP及其5-甲基类似物的N-氧化物3和4完成。用空气将MPDP +氧化为MPPM +，并通过Pt催化剂大大加速了氧化。减少MPDP +用NaBH 4的MPP +提供了MPTP。

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670803

文献信息

• Conversion of 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (mptp) and its 5-methyl analog into pyridinium salts
  作者：Wieslaw Gessner、Arnold Brossi、Rong-Sen Shen、Richard R. Fritz、Creed W. Abell

  DOI：10.1002/hlca.19840670803

  日期：1984.12.19

  Monoamine oxidase B metabolizes 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP; 1) first to 1-methyl-4-phenyl-2,3-dihydropyridinium salt (MPDP+; 5), and then to 1-methyl-4-phenylphridinium salt (MPP+; 7). Chemical synthesis of MPDP+ and its 5-methyl analog 6 was accomplished from the N-oxides 3 and 4 of MPTP and its 5-methyl analog, respectively, by a Polonovski reaction. Oxidation of MPDP+ to

  单胺氧化酶B首先将1-甲基-4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶（MPTP; 1）代谢为1-甲基-4-苯基-2,3-二氢吡啶鎓盐（MPDP + ; 5），然后然后制得1-甲基-4-苯基phr鎓盐（MPP +；7）。MPDP +及其5-甲基类似物6的化学合成分别通过Polonovski反应由MPTP及其5-甲基类似物的N-氧化物3和4完成。用空气将MPDP +氧化为MPPM +，并通过Pt催化剂大大加速了氧化。减少MPDP +用NaBH 4的MPP +提供了MPTP。