1,4-bis(p-azidophenyl)butane | 91707-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(p-azidophenyl)butane
• 英文别名: 1,1'-(Butane-1,4-diyl)bis(4-azidobenzene)；1-azido-4-[4-(4-azidophenyl)butyl]benzene
• CAS: 91707-40-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₆
• 分子量: 292.343
• InChiKey: BJOFSMYAXCKIBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-p-azidophenyl-4-p-pentazolylphenyl-butane 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 1,4-bis(p-azidophenyl)butane
  参考文献：
  名称：

  1,4-Bis(p-pentazolylphenyl)butan, 1-p-Azidophenyl-4-p-pentazolylphenyl- butan und 1,4-Bis(p-azidophenyl)butan / 1,4-Bis(p-pentazolylphenyl)butane, 1-p-Azidophenyl-4-p-pentazolylphenyl-butane and 1,4-Bis(p-azidophenyl)butane

  摘要：

  在 -50 °C 下，1,4-二苯基丁烷-4',4"-双（重氮）离子与叠氮化钠在甲醇中发生反应，得到了 1,4-双（对-五唑基苯基）丁烷 (1)、1-对-叠氮基苯基-4-对-五唑基苯基-丁烷 (2) 和 1,4-双（对-叠氮基苯基）丁烷 (3)。在 1H 和 13C NMR 光谱中，可以明确区分出这三种化合物。在-50 °C的温度下，得到的混合物成分为 1:2:3，即 10:30:60。首先从二氯甲烷/甲醇中重结晶，然后从二氯甲烷/石油醚中重结晶，得到的戊唑成分比例为 21:62:17。根据 1H NMR 强度的变化，确定了 0 °C 时 1→2 和 2→3 的分解速率常数。在室温下，所有物质都转化为 3。在-70 °C时，得到了具有空间群 P21/c 的 3-LT 晶型（a = 950.8，b = 1192.6，c = 701.3 pm，β = 92.55°，Z = 2；R = 0.075）。在室温下结晶的改性体（3-HT）具有 I2/a 空间群（a = 1514.5，b = 498.1，c = 2027.9 pm，β = 92.73°，Z = 4；R = 0.040）。虽然两种改性物质都由几乎相同的分子组成，但它们的堆积方式却截然不同。当低温改性物加热到室温时，其晶体会像跳蚤一样跳动，并破碎成细小的粉末。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0614

文献信息

• Neue Bisazidoverbindungen, diese enthaltende lichtempfindliche Zusammensetzungen und Verfahren zur Erzeugung von Reliefstrukturen
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0103800A2

  公开（公告）日：1984-03-28

  Neue Bisazidoverbindungen der Formel I worin X und Y die gleich oder verschieden sein können, O, S, SO2, N-R, oder eine Bindung, m und n die gleich oder verschieden sein können, ganze Zahlen von 1 bis 8, mit der Maßgabe, daß die Summe von m + n nicht größer als 12 ist, Z eine Bindung oder, falls X und Y beide eine Bindung bedeuten oder m und n beide ungleich 1 sind, auch O, S, SO2 oder N-R1, oder, falls X und Y beide eine Bindung bedeuten, auch CO, gegebenenfalls in 2-Stellung durch eine Oxogruppe substituiertes 1,3-Cyclopentylen oder gegebenenfalls in 2-Stellung durch eine Oxogruppe und/oder in 5-Stellung durch Alkylmit 1 bis 6 C-Atomen substituiertes 1,3-Cyclohexylen, R und R' die gleich oder verschieden sein können, H, Halogen oder Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen und R1 H oder Alkyl mit 1 bis 6 C-Atomen bedeuten, mit der Maßgabe, daß -X-CmH2m-Z-CnH2n-Y- nicht -(CH2)2- oder -(CH2)3- bedeutet, weisen eine hohe Empfindlichkeit für fernes UV-Licht auf und eignen sich somit als lichtempfindliche Komponenten in negativ arbeitenden, für fernes UV-Licht empfindlichen Zusammensetzungen. Die mit Hilfe der erfindungsgemäßen lichtempfindlichen Zusammensetzungen fotolithographisch hergestellten Reliefstrukturen zeichnen sich durch hervorragende mechanische Eigenschaften aus und weisen eine hohe Auflösung auf. Sie eignen sich zur fotolithographischen Herstellung von miniaturisierten Schaltungen.

  式 I 的新型双叠氮化合物 其中 X 和 Y（可以相同或不同）是 O、S、SO2、N-R 或键、 m 和 n（可以相同或不同）是 1 至 8 的整数，但 m + n 之和不大于 12、 Z 是键，或者，如果 X 和 Y 都是键，或者 m 和 n 都不等于 1，也可以是 O、S、SO2 或 N-R1，或者，如果 X 和 Y 都是键，也可以是 CO、在 2 位被氧代基团任选取代的 1,3-环戊烯或在 2 位被氧代基团任选取代的 1,3-环己烯和/或在 5 位被具有 1 至 6 个碳原子的烷基任选取代的 1,3-环己烯、 R 和 R'可以是相同或不同的 H、卤素或具有 1 至 6 个碳原子的烷基，以及 R1 是 H 或具有 1-6 个碳原子的烷基、 但-X-CmH2m-Z-CnH2n-Y-不是-(CH2)2-或-(CH2)3-，对远紫外光具有高灵敏度，因此适合用作对远紫外光敏感的底片加工组合物中的光敏成分。利用本发明的光敏组合物进行光刻的浮雕结构具有优异的机械性能和高分辨率。它们适用于微型电路的光刻生产。
• 1,4-Bis(p-pentazolylphenyl)butan, 1-p-Azidophenyl-4-p-pentazolylphenyl- butan und 1,4-Bis(p-azidophenyl)butan / 1,4-Bis(p-pentazolylphenyl)butane, 1-p-Azidophenyl-4-p-pentazolylphenyl-butane and 1,4-Bis(p-azidophenyl)butane
  作者：Frank Biesemeier、Klaus Harms、Ulrich Müller

  DOI：10.1515/znb-2004-0614

  日期：2004.6.1

  1,4-Bis(p-pentazolylphenyl)butane (1), 1-p-azidophenyl-4-p-pentazolylphenyl-butane (2) and 1,4-bis(p-azidophenyl)butane (3) were obtained by the reaction of 1,4-diphenylbutane-4’,4”- bis(diazonium) ions with sodium azide in methanol at −50 °C. In the ¹H and ¹³C NMR spectra the three compounds can be distinguished unequivocally. At −50 °C a mixture with a composition 1:2:3 of 10:30:60 was obtained. By recrystallization first from dichloromethane/methanol and then from dichloromethane/petroleum ether the pentazole components were enriched to a composition ratio of 21:62:17. The rate constants of the decompositions 1→2 and 2→3 at 0 °C were determined from the variation of the ¹H NMR intensities. At room temperature all of the material is converted to 3. 3 crystallizes in two monoclinic modifications. At −70 °C a modification 3-LT having space group P2₁/c (a = 950.8, b = 1192.6, c = 701.3 pm, β = 92.55°, Z = 2; R = 0.075) was obtained. The modification crystallizing at room temperature (3-HT) has space group I2/a (a = 1514.5, b = 498.1, c = 2027.9 pm, β = 92.73°, Z = 4; R = 0.040). Whereas both modifications consist of nearly identical molecules, their packings are quite different. When the low temperature modification is warmed to room temperature, its crystals jump like flees and are disrupted to a fine powder.

  在 -50 °C 下，1,4-二苯基丁烷-4',4"-双（重氮）离子与叠氮化钠在甲醇中发生反应，得到了 1,4-双（对-五唑基苯基）丁烷 (1)、1-对-叠氮基苯基-4-对-五唑基苯基-丁烷 (2) 和 1,4-双（对-叠氮基苯基）丁烷 (3)。在 1H 和 13C NMR 光谱中，可以明确区分出这三种化合物。在-50 °C的温度下，得到的混合物成分为 1:2:3，即 10:30:60。首先从二氯甲烷/甲醇中重结晶，然后从二氯甲烷/石油醚中重结晶，得到的戊唑成分比例为 21:62:17。根据 1H NMR 强度的变化，确定了 0 °C 时 1→2 和 2→3 的分解速率常数。在室温下，所有物质都转化为 3。在-70 °C时，得到了具有空间群 P21/c 的 3-LT 晶型（a = 950.8，b = 1192.6，c = 701.3 pm，β = 92.55°，Z = 2；R = 0.075）。在室温下结晶的改性体（3-HT）具有 I2/a 空间群（a = 1514.5，b = 498.1，c = 2027.9 pm，β = 92.73°，Z = 4；R = 0.040）。虽然两种改性物质都由几乎相同的分子组成，但它们的堆积方式却截然不同。当低温改性物加热到室温时，其晶体会像跳蚤一样跳动，并破碎成细小的粉末。