異可托因 | 81525-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 異可托因
• 中文别名: 2,4-二羥-6-甲氧二苯基酮
• 英文名称: 2,4-Dihydroxy-6-methoxybemzophenone
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-6-methoxybenzophenone；Isocotoin；2,4-dihydroxy-6-methoxy-benzophenone；2,4-Dihydroxy-6-methoxy-benzophenon；(2,4-dihydroxy-6-methoxyphenyl)phenyl-methanone；(2,4-dihydroxy-6-methoxyphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 81525-12-4
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: CIKBLPYUSUJOHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162°C
• 沸点：
  461.9±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  異可托因 在 磷酸 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-benzoyl-5-hydroxy-7-methoxy-2-methylchroman
  参考文献：
  名称：

  Ahluwalia, Vinod Kumar; Singh, Rajpal; Singh, Rishi Pal, Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 11/12, p. 501 - 504

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  夫拉美诺 、 苯甲腈 在 乙醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 異可托因
  参考文献：
  名称：

  Karrer, Helvetica Chimica Acta, 1919, vol. 2, p. 488

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Three New Benzophenone-Xanthone Dimers from the Root of Garcinia dulcis.
  作者：Munekazu IINUMA、Hideki TOSA、Tetsuro ITO、Toshiyuki TANAKA、Soedarsono RISWAN

  DOI：10.1248/cpb.44.1744

  日期：——

  Investigation of the chemical constituents of the roots of Garcinia dulcis resulted in the isolation of three new benzophenone-xanthone dimers named garciduols A-C (1-3) in addition to a new xanthone, 1, 3, 6-trihydroxy-7-methoxyxanthone (4). Five known xanthones [2, 5-dihydroxy-1-methoxy- (5), 1, 4, 5-trihydroxy- (6), 1, 3, 5-trihydroxy- (7), 1, 3, 6-trihydroxy-5-methoxy- (8) and 1, 3, 6-trihydroxy-8-isoprenyl-7-methoxyxanthone (9)] were also isolated from the roots. Their structures were determined by spectroscopic analysis including two dimensional NMR. The behaviors of chemical shifts caused by acetylation and the position of the methoxyl group in the dimers characterized by model synthetic benzophenones are also discussed.

  通过对杜仲根部化学成分的研究，分离出三种新的二苯甲酮-氧杂蒽酮二聚体，命名为杜仲醇 A-C（1-3），此外还有一种新的氧杂蒽酮，即 1，3，6-三羟基-7-甲氧基氧杂蒽酮（4）。此外，还从根中分离出五种已知的氧杂蒽酮[2，5-二羟基-1-甲氧基-（5）、1，4，5-三羟基-（6）、1，3，5-三羟基-（7）、1，3，6-三羟基-5-甲氧基-（8）和 1，3，6-三羟基-8-异戊烯基-7-甲氧基氧杂蒽酮（9）]。通过光谱分析（包括二维核磁共振）确定了它们的结构。此外，还讨论了乙酰化引起的化学位移行为以及甲氧基在二聚体中的位置，并以合成二苯甲酮为模型进行了表征。
• Synthesis of Naturally Occurring Prenylated Benzophenones. Vismiaphenone A, Vismiaphenone B, and Isovismiaphenone B
  作者：Ved Prakash Pathak、Rajinder Nath Khanna

  DOI：10.1246/bcsj.55.2264

  日期：1982.7

  2,4,6-Trihydroxybenzophenone on prenylation with 2-methyl-3-buten-2-ol in the presence of (C2H5)2O·BF3 yielded 2,4,6-trihydroxy-3,5-diprenylbenzophenone (3), 2,6-dihydroxy-4-prenyloxybenzophenone, 2,6-dihydroxy-3-prenyl-4-prenyloxybenzophenone, a benzodipyran and 6-benzoyl-5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-3-prenylchroman. 3 on reaction with 2 moles of p-toluenesulfonyl chloride followed by methylation and detosylation gave a naturally occurring benzophenone, vismiaphenone A (12). Cyclodehydrogenation of 6-hydroxy-3,5-diprenyl-2,4-ditosyloxybenzophenone gave 8-benzoyl-2,2-dimethyl-6-prenyl-5,7-ditosyloxy-2H-1-benzopyran, which on detosylation gave another naturally occurring benzophenone, isovismiaphenone B, while cyclodehydrogenation of 3 gave vismiaphenone B, another naturally occurring benzophenone. 2,4-Dihydroxy-6-methoxy-benzophenone on similar treatment with 2-methyl-3-buten-2-ol afforded 12 directly.

  2,4,6-三羟基二苯甲酮与2-甲基-3-丁烯-2-醇在（C2H5）2O·BF3存在下进行苄基化反应，生成2,4,6-三羟基-3,5-二苄基二苯甲酮（3）、2,6-二羟基-4-苄氧基二苯甲酮、2,6-二羟基-3-苄基-4-苄氧基二苯甲酮、苯并二吡喃和6-苯甲酰基-5,7-二羟基-2,2-二甲基-3-苄基苯并二氢吡喃。3与2摩尔对甲苯磺酰氯反应，然后甲基化和脱甲酰化，生成天然存在的二苯甲酮，即维西米阿苯甲酮A（12）。6-羟基-3,5-二苄基-2,4-二甲酰氧基二苯甲酮的环脱氢反应生成8-苯甲酰基-2,2-二甲基-6-苄基-5,7-二甲酰氧基-2H-1-苯并吡喃，脱甲酰
• A Facile Synthesis of Benzoylchromans and -chromenes
  作者：V. K. Ahluwalia、Manjula Khanna、Rishi P. Singh

  DOI：10.1055/s-1983-30356

  日期：——
• Ahluwalia, V. K.; Khanna, Manjula; Singh, R. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 11, p. 990 - 991
  作者：Ahluwalia, V. K.、Khanna, Manjula、Singh, R. P.

  DOI：——

  日期：——
• AHLUWALIA, V. K.;KHANNA, M.;SINGH, R. P., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 5, 404-406
  作者：AHLUWALIA, V. K.、KHANNA, M.、SINGH, R. P.

  DOI：——

  日期：——