3-氨基甲基-3-甲基-吡咯烷 | 114373-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-氨基甲基-3-甲基-吡咯烷
• 英文名称: 3-methyl-3-pyrrolidinemethanamine
• 英文别名: 3-aminomethyl-3-methyl-pyrrolidine；(3-Methylpyrrolidin-3-YL)methanamine
• CAS: 114373-07-8
• 化学式: C₆H₁₄N₂
• mdl: MFCD18274549
• 分子量: 114.191
• InChiKey: APRDXQSALZYCME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基甲基-3-甲基-吡咯烷 、 5-氨基-1-环丙基-6,7,8-三氟-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-amino-7-[[3-(aminomethyl)-3-methyl]-1-pyrrolidinyl]-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-[[3-(aminomethyl)-3-alkyl]-1-pyrrolidinyl]-quinoline-carboxylic acids

  摘要：

  描述和表征了一种新型口服活性抗菌剂，其为7-[[3-(氨甲基)-3-烷基]-1-吡咯啉基]-6-氟-1,4-二氢-4-氧基-3-喹啉羧酸或相应的1,8-萘啶衍生物，并提供了它们的制备方法。

  公开号：

  US04771055A1
• 作为产物：
  描述：

  monoethyl 1-benzyl-5-oxopyrrolidine-3,3-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium bromide 作用下， 生成 3-氨基甲基-3-甲基-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structural optimization of 7-(3,3-disubstituted-1-pyrrolidinyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids as antibacterial agents

  摘要：

  A series of the titled compounds were synthesized and tested for antibacterial activities in comparison with typical fluoroquinolones. (S)-3-Aminomethyl-3-fluoromethyl derivative (Y-688) was confirmed to be optimal because ofbeing most active especially against Gram-positive bacteria including fluoroquinolone-resistant strains and showing high photostability. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00054-1

文献信息

• New quinolone antibacterial agents. Synthesis and biological activity of 7-(3,3- or 3,4-disubstituted-1-pyrrolidinyl)quinoline-3-carboxylic acids
  作者：Susan E. Hagen、John M. Domagala、Carl L. Heifetz、Joseph P. Sanchez、Marjorie Solomon

  DOI：10.1021/jm00164a060

  日期：1990.2

  A series of 7-(3-amino- or 3-aminomethyl-1-pyrrolidinyl)-1-cyclopropyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-o xo-3-quinolinecarboxylic acids was synthesized and tested for antibacterial activity. Unique to these quinolones was the presence of a methyl or phenyl group in the pyrrolidine ring. Although the in vitro activity of these agents was usually equal to or less than that of their unsubstituted counterparts

  合成了一系列7-（3-氨基-或3-氨基甲基-1-吡咯烷基）-1-环丙基-6,8-二氟-1,4-二氢-4-邻xo-3-喹啉羧酸，并进行了测试抗菌活性。这些喹诺酮的独特之处是吡咯烷环中存在甲基或苯基。尽管这些药物的体外活性通常等于或小于其未取代的对应物，但一种喹诺酮7- [3-（氨基甲基）-3-甲基-1-吡咯烷基] -1-环丙基-6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸，在体外和体内均显示出非凡的效力，尤其是针对革兰氏阳性生物。
• [EN] TRICYCLIC GYRASE INHIBITORS FOR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE GYRASE UTILISABLES COMME AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：TRIUS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014043272A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  Disclosed herein are compounds having the structure of Formula I and pharmaceutically suitable salts, esters, and prodrugs thereof that are useful as antibacterially effective tricyclic gyrase inhibitors. In addition, species of tricyclic gyrase inhibitors compounds are also disclosed herein. Related pharmaceutical compositions, uses and methods of making the compounds are also contemplated.

  本文披露了具有化学式I结构的化合物及其药用盐、酯和前药，这些化合物可用作抗菌有效的三环酶抑制剂。此外，本文还披露了三环酶抑制剂化合物的种属。还考虑了相关的药用组合物、用途和制备这些化合物的方法。
• Antibacterial agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04920120A1

  公开（公告）日：1990-04-24

  Novel naphthyridine-, and quinolinecarboxylic acids as antibacterial agents are described as well as methods for their manufacture, formulation, and use in treating bacterial infections including the description of certain novel intermediates used in the manufacture of the antibacterial agents.

  描述了新型萘啶基和喹啉基羧酸作为抗菌剂的小说，以及它们的制造、配方和用于治疗细菌感染的方法，包括用于制造抗菌剂的某些新型中间体的描述。
• 7-[[3-(aminomethyl)-3-alkyl]-1-pyrrolidinyl]-quinoline-carboxylic acid-derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0255908A2

  公开（公告）日：1988-02-17

  Novel, orally active antibacterial agents of formula I are described characterized as 7-[[3-(aminomethyl)-3-alkyl]-­1-pyrrolidinyl]-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline carboxylic acids or corresponding 1,8-naphthyridine derivatives as well as methods for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them.

  新型口服活性抗菌剂式 I 描述了特征为 7-[[3-(氨基甲基)-3-烷基]-1-吡咯烷基]-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸或相应的 1,8-萘啶衍生物及其制造方法和含有它们的药物组合物。
• Verfahren zur Herstellung von 7-(3-Amino- sowie 3-Aminomethyl-1-pyrrolidinyl)-3-chinolon-carbonsäuren sowie -naphthyridoncarbonsäuren
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0401623A1

  公开（公告）日：1990-12-12

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 7-(3-Amino-sowie 3-Aminomethyl-1-pyrrolidinyl)-3-chinoloncarbonsäuren sowie -naphthyridoncarbonsäuren der allgemeinen Formel I in welcher X', R1 - R6, m, n und A die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, welche als antibakterielle Mittel bekanntgeworden sind und durch Umsetzung von 7-Halogen-3-chinoloncarbonsäuren bzw. -naphthyridoncarbonsäuren mit 3-Aminopyrrolidin bzw. 3-Aminomethylpyrrolidin in freier Form oder in Form der 3-Acylamino- bzw. 3-Acylaminomethyl-pyrrolidine und anschließende Abspaltung der Acylreste hergestellt werden. Außerdem betrifft die Erfindung Verbindungen der Formeln III und IV in denen die Substituenten die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, sowie die Verwendung von IV als Arzneimittel und zur Herstellung von Arzneimitteln.

  本发明涉及通式 I 的 7-(3-氨基-和 3-氨基甲基-1-吡咯烷基)-3-喹啉酮羧酸 和萘啶酮羧酸的制备方法。 其中 X'、R1-R6、m、n 和 A 具有说明中给出的含义，它们已成为众所周知的抗菌剂，其制备方法是将 7-卤代-3-喹啉酮羧酸或-萘啶酮羧酸与游离形式或 3-酰氨基-或 3-酰氨基甲基-吡咯烷形式的 3-氨基吡咯烷或 3-氨基甲基吡咯烷反应，然后裂解酰基。 本发明还涉及式 III 和 IV 的化合物 的化合物，其中的取代基具有描述中给出的含义，以及 IV 作为药物和制备药物的用途。