3-氨基甲酰基吡嗪-2-羧酸铵 | 74688-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-氨基甲酰基吡嗪-2-羧酸铵
• 英文名称: ammonium 3-carbamoylpyrazine-2-carboxylate
• 英文别名: Azanium;3-carbamoylpyrazine-2-carboxylate
• CAS: 74688-61-2
• 化学式: C₆H₅N₃O₃*H₃N
• 分子量: 184.155
• InChiKey: SVWISZJEFWRIFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.68
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基甲酰基吡嗪-2-羧酸铵 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 反应 0.08h， 以67%的产率得到3-氨基吡嗪-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  3-氨基吡嗪-2-羧酸的新型改进合成方法

  摘要：

  描述了从吡嗪-2，3-二羧酸（5）开始的3-氨基吡嗪-2-羧酸（1）的三步合成。通过酸酐6将二酸5转化为半酰胺7的铵盐，其在霍夫曼重排下以55％的总收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170238
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡嗪二酸酐 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到3-氨基甲酰基吡嗪-2-羧酸铵
  参考文献：
  名称：

  3-氨基吡嗪-2-羧酸的新型改进合成方法

  摘要：

  描述了从吡嗪-2，3-二羧酸（5）开始的3-氨基吡嗪-2-羧酸（1）的三步合成。通过酸酐6将二酸5转化为半酰胺7的铵盐，其在霍夫曼重排下以55％的总收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170238

文献信息

• BUCKLAND P. R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 2, 397-398
  作者：BUCKLAND P. R.

  DOI：——

  日期：——
• A novel improved synthesis of 3-aminopyrazine-2-carboxylic acid
  作者：Paul R. Buckland

  DOI：10.1002/jhet.5570170238

  日期：1980.3

  A three step synthesis of 3-aminopyrazine-2-carboxylic acid (1) starting from pyrazine-2,3-dicarboxylic acid (5) is described. Diacid 5 is converted via the anhydride 6 into the ammonium salt of the half acid amide 7 which on Hofmann rearrangement gives the title compound in 55% overall yield.

  描述了从吡嗪-2，3-二羧酸（5）开始的3-氨基吡嗪-2-羧酸（1）的三步合成。通过酸酐6将二酸5转化为半酰胺7的铵盐，其在霍夫曼重排下以55％的总收率得到标题化合物。