(R)-tert-butyl 4-[(1R,4R)-4-hydroxycyclopent-2-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1358942-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (R)-tert-butyl 4-[(1R,4R)-4-hydroxycyclopent-2-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(1R,4R)-4-hydroxycyclopent-2-en-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1358942-11-6
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: JJDLOFALOVYDCW-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 4-[(1R,4R)-4-hydroxycyclopent-2-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (R)-2-[(1R,4R)-4-acetoxycyclopent-2-enyl]-2-(tert-butoxycarbonylamino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  立体异构路线到四个立体异构体3'-乙酰氧基环戊烯基甘氨酸衍生物

  摘要：

  已经开发了从1-丝氨酸到四种立体异构体3'-乙酰氧基环戊烯基甘氨酸衍生物的短而有效的合成途径。该方法以立体选择性共轭加成和闭环复分解为关键步骤。 氨基酸-手性库-易位-迈克尔加成-立体选择性合成

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289645
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-N-(叔丁氧基羰基)-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)丝氨酸醇 在 Grubbs catalyst first generation 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.57h， 生成 (R)-tert-butyl 4-[(1R,4R)-4-hydroxycyclopent-2-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体异构路线到四个立体异构体3'-乙酰氧基环戊烯基甘氨酸衍生物

  摘要：

  已经开发了从1-丝氨酸到四种立体异构体3'-乙酰氧基环戊烯基甘氨酸衍生物的短而有效的合成途径。该方法以立体选择性共轭加成和闭环复分解为关键步骤。 氨基酸-手性库-易位-迈克尔加成-立体选择性合成

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289645