10-(4-acetamidophenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium | 1446481-84-0

• 英文名称: 10-(4-acetamidophenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
• CAS: 1446481-84-0
• 化学式: C₂₁H₂₂BF₂N₃O
• 分子量: 381.233
• InChiKey: SKDLCYRIPGKPRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4-acetamidophenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure, photophysical, electrochemical properties and antibacterial activity of brominated BODIPYs as an inhibitor of DNA gyrase B of S. aureus

  摘要：

  使用三个等量的[式：见正文]-溴代丁二酰亚胺（NBS）对中位被 3-噻吩基和 4-乙酰胺基苯基取代的 BODIPY 进行区域选择性溴化，得到它们的 2-单溴和 2,6-二溴二衍生物。本文对它们的光物理、电化学和抗菌特性进行了研究。本文从机理角度研究了溴化 BODIPY 的抗菌效果，尤其是对金黄色葡萄球菌的抗菌效果。荧光显微图像显示，该化合物能有效地内化于细菌细胞，是一种理想的抗菌药物。用试验化合物处理细菌细胞后进行的形态学分析表明，这些化合物不会影响细胞膜或细胞壁，其抗菌效果是通过不同的机制实现的。我们选择了最有效的化合物来探索其作用靶点。对金黄色葡萄球菌中 22 种选定的蛋白质进行了分子对接研究，并通过体外实验对硅学结果进行了验证。研究发现，2,6-二溴-1,3,5,7-四甲基-8-（4-乙酰氨基）-4-硼-3a,4a-二氮杂-[式：见正文]-茚，3c 通过与酶的 ASP 81 残基形成 H 键，完全抑制了 DNA 回旋酶的超卷曲活性。

  DOI：

  10.1142/s1088424619500433
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰胺基苯甲酰氯 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 10-(4-acetamidophenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  Storable palladacycles for selective functionalization of alkyne-containing proteins

  摘要：

  我们报告了以乙酰苯胺为原料，通过环钯化反应轻松制备出可储存的芳钯(II)试剂--钯环。这些钯环在 PBS 缓冲液中表现出良好的稳定性，并能使一种含代谢编码 HPG 的蛋白质功能化，从而为选择性地使炔编码蛋白质功能化提供了一种新型的生物相容性有机金属试剂。

  DOI：

  10.1039/c3cc43479f
• 作为试剂：
  描述：

  茴香硫醚 在 10-(4-acetamidophenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 甲基苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  Green Photocatalysis with Oxygen Sensitive BODIPYs under Visible Light

  摘要：

  Four oxygen-sensitive meso-phenyl group with p-azo function Boron-dipyrromethene (BODIPY) dyes were synthesized, and their structures and photophysical properties were studied by H-1 NMR, cyclic voltammetry and emission spectroscopy. Oxygen-sensing properties of BODIPYs are relevant to their catalytic activity under visible light. They were used to photocatalize oxidation of thioanisole. These metal-free visible-light catalytic agents could complete 100 % conversation from thioanisole to methylphenyl sulfoxide.

  DOI：

  10.1007/s10562-013-1122-3

文献信息

• A General Descriptor Δ<i>E</i> Enables the Quantitative Development of Luminescent Materials Based on Photoinduced Electron Transfer
  作者：Weijie Chi、Jie Chen、Wenjuan Liu、Chao Wang、Qingkai Qi、Qinglong Qiao、Tee Meng Tan、Kangming Xiong、Xiao Liu、Keegan Kang、Young-Tae Chang、Zhaochao Xu、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/jacs.0c01473

  日期：2020.4.8

  developing fluorescent probes and biosensors. Quantitative prediction of the quantum yields of these probes and sensors is crucial to accelerate the rational development of novel PET-based functional materials. Herein, we developed a general descriptor (ΔE) for predicting the quantum yield of PET probes, with a threshold value of ~0.6 eV. When ΔE < ~0.6 eV, the quantum yield is low (mostly <2%) due

  光诱导电子转移 (PET) 是开发荧光探针和生物传感器的最重要机制之一。对这些探针和传感器的量子产率进行定量预测对于加速新型基于 PET 的功能材料的合理开发至关重要。在此，我们开发了一个通用描述符 (ΔE) 来预测 PET 探针的量子产率，阈值为 ~0.6 eV。当 ΔE < ~0.6 eV 时，由于 PET 在极性环境中的大量活化，量子产率较低（大多 <2%）；当 ΔE > ~0.6 eV 时，由于 PET 的抑制，量子产率很高。这种简单而有效的描述符适用于广泛的荧光团，例如 BODIPY、荧光素、罗丹明和 Si-罗丹明。
• Photodynamic antimicrobial activities of a series of <i>meso</i>-substituted 2,6-dibrominated 1,3,5,7-tetramethylBODIPY dyes
  作者：Aviwe K. May、Bokolombe P. Ngoy、John Mack、Tebello Nyokong

  DOI：10.1142/s1088424623501316

  日期：2024.2

  The photodynamic antimicrobial chemotherapy (PACT) activities of seven 1,3,5,7-tetramethyl-2,6-dibromoBODIPY dyes with 4-acetamidophenyl (2a), 2-iodophenyl (2b), 3-iodophenyl (2c), 4-iodophenyl (2d), 2-bromophenyl (2e), 5-bromothien-2-yl (2f), and methylphenyl ester (2g) meso-substituents were studied against Staphylococcus aureus through irradiation with a 530 nm Thorlabs M530L3 light emitting diode (LED) (110 mW.cm[Formula: see text] to identify structure-property relationships related to modifying the meso-substituent. Significant differences are observed in the log[Formula: see text] reduction values obtained with 1 [Formula: see text]M of 2a exhibiting the highest PACT activity with a value of 9.60 after 15 min of photoirradiation. In contrast, log[Formula: see text] reduction values < 1.20 were obtained after 60 min of photoirradiation for iodophenyl dyes 2b-2d. The data demonstrate that the singlet oxygen quantum yield of the dye is not the most important factor determining the PACT activity properties.

  研究了含有 4-乙酰氨基苯基（2a）、2-碘苯基（2b）、3-碘苯基（2c）、4-碘苯基（2d）、2-溴苯基（2e）、5-溴噻吩-2-基（2f）和甲基苯基酯（2g）的七种 1,3,5,7-四甲基-2,6-二溴 BODIPY 染料的光动力抗菌化疗（PACT）活性、2-溴苯基（2e）、5-溴噻吩-2-基（2f）和甲基苯基酯（2g）中取代基，通过 530 nm Thorlabs M530L3 发光二极管（LED）（110 mW）照射，研究了它们对金黄色葡萄球菌的作用。cm[计算公式：见正文]，以确定与改变中间取代基有关的结构-性质关系。光照射 15 分钟后，1 [式：见正文] M 的 2a 显示出最高的 PACT 活性，其对数值为 9.60。相比之下，碘苯基染料 2b-2d 在光照 60 分钟后的对数[式：见正文]还原值为 1.20。这些数据表明，染料的单线态氧量子产率并不是决定 PACT 活性特性的最重要因素。