甲基5-(羟基甲基)-4,5-二氢-1,2-恶唑-3-羧酸酯 | 219696-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 中文名称: 甲基5-(羟基甲基)-4,5-二氢-1,2-恶唑-3-羧酸酯
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-4,5-dihydroisoxazole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-(hydroxymethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 219696-85-2
• 化学式: C₆H₉NO₄
• 分子量: 159.142
• InChiKey: OCHAQCGHKJTNJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 、 烯丙醇 在 三乙烯二胺 作用下， 以 water-d2 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 甲基5-(羟基甲基)-4,5-二氢-1,2-恶唑-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  酸在水中的碱催化缩合反应：硝基乙酸盐和双极性物中的异恶唑啉和异恶唑

  摘要：

  与有机溶剂（如氯仿）相比，在水存在下，硝基乙酸酯与双极性亲和剂的碱催化缩合反应进行得更快，通常收率更高。动力学曲线表明，当反应在“水中”或“在水中”进行时，诱导时间大大减少。水中失去了与在氯仿中观察到的与H键结合能力有关的碱基的任何特异性：有机或无机碱基均给出相同的结果，而这仅取决于浓度。碱与亲核试剂的摩尔比为0.1可获得最佳转化，而加入一当量的碱或强酸则可防止反应发生。这些结果符合反应顺序，在该顺序中，可逆性添加到双极性亲和剂中，然后是酸催化的环加合物的不可逆脱水。由于不可逆的酸催化除水作用，这是水中发生缩合反应的一个显着例子。该反应已在温和条件下成功应用于含有多种官能团（包括羧酸和铵盐）的双极性亲和剂。这种新的点击式反应有望与生物环境兼容。在温和的条件下包括羧酸和铵盐。这种新的点击式反应有望与生物环境兼容。在温和的条件下包括羧酸和铵盐。这种新的点击式反应有望与生物环境兼容。

  DOI：

  10.1002/chem.201102264