3-氨基苯硼酸-1,3-丙二醇酯 | 210775-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氨基苯硼酸-1,3-丙二醇酯
• 英文名称: 3-[1,3,2]dioxaborinan-2-yl-phenylamine
• 英文别名: 3-(1,3,2-Dioxaborinan-2-yl)aniline；Benzenamine, 3-(1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-
• CAS: 210775-52-3
• 化学式: C₉H₁₂BNO₂
• 分子量: 177.011
• InChiKey: GBHALPQORITFRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基苯硼酸-1,3-丙二醇酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 [3-(anthracene-9-carbonylamino)phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence-responsive H₂PO₄⁻Receptor Based on Macrocyclic Boron Complex

  摘要：

  大环硼配合物通过氢键网络、Lewis酸碱相互作用及PET抑制作用，对H2PO4−表现出选择性的荧光响应。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.536
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯硼酸 、 1,3-丙二醇 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3-氨基苯硼酸-1,3-丙二醇酯
  参考文献：
  名称：

  Saccharide-accelerated hydrolysis of boronic acid imines

  摘要：

  合成了20种取代的N-苄叉苯胺衍生物，并研究了它们的动态行为。发现添加的糖类会加速硼酸席夫碱的水解速率。只有在硼酸的pKa值以下才能观察到催化活性。改变糖类的浓度或类型显示出类似Brønsted的线性自由能关系，表明存在分子内的广义酸催化作用。结构-活性关系研究表明，系统的电子需求与硼酸部分无关。

  DOI：

  10.1039/b202793c

文献信息

• Re-investigation of optical sensing properties of boronic-acid-appended ReI complexes for saccharides
  作者：Toshihisa Mizuno、Takayuki Fukumatsu、Masayuki Takeuchi、Seiji Shinkai

  DOI：10.1039/a906708f

  日期：——

  A number of unanswered questions occurred to us upon reading a communication by Yam and Kai (ref. ) which had reported optical sensing properties of a boronic-acid-appended ReI complex for saccharides. Careful re-examination has disclosed that the pKa-value proposed by them (5.9) is wrong and that the saccharide-binding mode at pH above the pKa is totally different from that at pH below the pKa. The absorption spectral change, which reflects an sp2-to-sp3 boron hybridisation change induced by the saccharide complexation, was observed only at pH below the pKa, and the CD band, which reflects the formation of 1∶1 cyclic complexes, appeared only at pH above the pKa. The results imply that the optimum pH should be carefully selected for the precise optical sensing of saccharides.

  在阅读Yam和Kai（参考文献）关于附有硼酸的ReI配合物在糖类光学传感特性的报道时，我们产生了若干未解之谜。仔细重新检查发现，他们提出的pKa值（5.9）是不正确的，并且在pH高于pKa与pH低于pKa时，糖结合模式完全不同。仅在pH低于pKa时观察到吸收光谱变化，这反映了由糖类配位引起的sp2到sp3硼杂化变化；而仅在pH高于pKa时观察到CD谱带，这反映了1:1环状配合物的形成。这些结果意味着，在精确光学传感糖类时，应仔细选择最佳pH。
• Nickel-catalysed addition of organoboronates to 1,3-dienesElectronic supplementary information (ESI) available: 1H NMR spectra and MS data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b207185a/
  作者：Eiji Shirakawa、Go Takahashi、Teruhisa Tsuchimoto、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1039/b207185a

  日期：2002.9.23

  Aryl- and alkenylboronates were found to add to 1,3-dienes in the presence of a catalytic amount of bis(1,5-cyclooctadiene)nickel, where a proton source in combination with a solvent considerably controls the regioselectivity.

  在双(1,5-环辛二烯)镍的催化下，发现芳基和烯基硼酸盐可与 1,3-二烯相加，其中质子源与溶剂的结合在很大程度上控制了区域选择性。
• Saccharide accelerated hydrolysis of boronic acid imines
  作者：James H. Hartley、Tony D. James

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00225-7

  日期：1999.3

  Saccharides accelerate the rate of hydrolysis of imines 1 and 2 at pH 7.77. In contrast, the rate of hydrolysis of imine 3 is unaffected by added saccharides. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.