2-methyldodeca-2,3-dien-5-ol | 89590-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-methyldodeca-2,3-dien-5-ol
• 英文别名: 2-Methyldodeca-2,3-dien-5-OL
• CAS: 89590-61-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: SHTFXRHDRQQSJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyldodeca-2,3-dien-5-ol 在 葡萄糖 、 chloroperoxidase from Caldariomyces fumago 、 sodium bromide 、 Glucose oxidase from Aspergillus niger 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-bromo-2,2-dimethyl-5-heptyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  顺序单锅酶和钯催化的芳基烯丙醇环化

  摘要：

  卤化生物催化和Suzuki型交叉偶联的一锅法结合可实现烯丙醇与硼酸的直接芳基环化。这种对不饱和五元O的模块化方法杂环在水性乳液中以空气作为末端氧化剂而产生。在这里，简单卤化物盐的酶促氧化激活充当了无痕的闭环诱导事件，从而触发了后续的C-C偶联。以合并可溶性蛋白的原始方案和均质的基于SPhos的钯催化剂为模板，开发了一种新型的异质纳米生物杂交体。这种酶-金属杂化物由容纳小的球形钯纳米颗粒的氧化酶基质组成，在生物环化以及C-C键形成交叉偶联方面均表现出催化能力，这突显了这种简化化学酶法新技术的潜力。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001619

文献信息

• Enzymatic halocyclization of allenic alcohols and carboxylates: a biocatalytic entry to functionalized O-heterocycles
  作者：J. Naapuri、J. D. Rolfes、J. Keil、C. Manzuna Sapu、J. Deska

  DOI：10.1039/c6gc01926a

  日期：——

  Chloroperoxidase from Caldariomyces fumago catalyzes the aerobic oxidative halocyclization of allenic alcohols and carboxylates yielding functionalized furan and pyran heterocycles as valuable synthetic scaffolds. Thanks to an oxidase-initiated redox cascade,...

  产自烟曲霉的氯过氧化物酶催化烯丙醇和羧酸的需氧氧化卤代环化反应，生成功能化的呋喃和吡喃杂环，作为有价值的合成支架。得益于氧化酶引发的氧化还原级联反应，...
• Arylative Allenol Cyclization via Sequential One‐pot Enzyme & Palladium Catalysis
  作者：Janne M. Naapuri、Gustav A. Åberg、Jose M. Palomo、Jan Deska

  DOI：10.1002/cctc.202001619

  日期：2021.1.20

  Suzuki‐type cross coupling enables the direct arylative cyclization of allenic alcohols with boronic acids. This modular approach to unsaturated five‐membered O‐heterocycles proceeds in an aqueous emulsion with air as terminal oxidant. Here, the enzymatic oxidative activation of simple halide salts acts as traceless ring‐closure‐inducing event to trigger the subsequent C−C coupling. With the original protocol

  卤化生物催化和Suzuki型交叉偶联的一锅法结合可实现烯丙醇与硼酸的直接芳基环化。这种对不饱和五元O的模块化方法杂环在水性乳液中以空气作为末端氧化剂而产生。在这里，简单卤化物盐的酶促氧化激活充当了无痕的闭环诱导事件，从而触发了后续的C-C偶联。以合并可溶性蛋白的原始方案和均质的基于SPhos的钯催化剂为模板，开发了一种新型的异质纳米生物杂交体。这种酶-金属杂化物由容纳小的球形钯纳米颗粒的氧化酶基质组成，在生物环化以及C-C键形成交叉偶联方面均表现出催化能力，这突显了这种简化化学酶法新技术的潜力。