2-(Hex-5-en-1-yl)-6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one | 89567-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2-(Hex-5-en-1-yl)-6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: 6-hex-5-enyl-2-hydroxy-2H-pyran-5-one
• CAS: 89567-16-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: HZMIUXICSXETNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Hex-5-en-1-yl)-6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  氧化吡啶鎓-烯烃[5 + 2]环加成共轭加成级联（C 3）序列：范围，限制和计算研究

  摘要：

  描述了氧吡啶鎓-烯烃[5 + 2]环加成共轭加成级联（C 3）序列。研究了涉及末端烯烃，烯醛和烯酮的分子内环加成反应。带有不同长度束缚的底物传递了五元和六元碳环和杂环，从而证明了环加成-共轭加成级联反应的范围和局限性。若干实验和理论计算为提出的机制途径提供了证据。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01322
• 作为产物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)hept-6-en-1-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(Hex-5-en-1-yl)-6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  氧化吡啶鎓-烯烃[5 + 2]环加成共轭加成级联（C 3）序列：范围，限制和计算研究

  摘要：

  描述了氧吡啶鎓-烯烃[5 + 2]环加成共轭加成级联（C 3）序列。研究了涉及末端烯烃，烯醛和烯酮的分子内环加成反应。带有不同长度束缚的底物传递了五元和六元碳环和杂环，从而证明了环加成-共轭加成级联反应的范围和局限性。若干实验和理论计算为提出的机制途径提供了证据。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01322

文献信息

• Oxidopyrylium-Alkene [5 + 2] Cycloaddition Conjugate Addition Cascade (C³) Sequences: Scope, Limitation, and Computational Investigations
  作者：Riley H. Kaufman、Chunyin M. Law、Justin A. Simanis、Erica L. Woodall、Christian R. Zwick、Henry B. Wedler、Paul Wendelboe、Christopher G. Hamaker、John R. Goodell、Dean J. Tantillo、T. Andrew Mitchell

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01322

  日期：2018.9.7

  Oxidopyrylium-alkene [5 + 2] cycloaddition conjugate addition cascade (C3) sequences are described. Intramolecular cycloadditions involving terminal alkenes, enals, and enones were investigated. Substrates with tethers of varying lengths delivered five- and six-membered carbocycles and heterocycles thus demonstrating the scope and limitation of the cycloaddition–conjugate addition cascade. Several

  描述了氧吡啶鎓-烯烃[5 + 2]环加成共轭加成级联（C 3）序列。研究了涉及末端烯烃，烯醛和烯酮的分子内环加成反应。带有不同长度束缚的底物传递了五元和六元碳环和杂环，从而证明了环加成-共轭加成级联反应的范围和局限性。若干实验和理论计算为提出的机制途径提供了证据。