3-氯-1,4-苯并恶嗪-2-酮 | 27383-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 3-氯-1,4-苯并恶嗪-2-酮
• 中文别名: 3-氯-2H-苯并[B][1,4]咯嗪-2-酮
• 英文名称: 3-chloro-1,4-benzoxazin-2-one
• 英文别名: 3-Chlor-2-oxo-1,4-benzoxazin；3-chloro-benzo[1,4]oxazin-2-one；3-chloro-1,4-benzoxazine-2-one；3-Chloro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
• CAS: 27383-81-9
• 化学式: C₈H₄ClNO₂
• 分子量: 181.578
• InChiKey: FLFBJLVWUWOFTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-1,4-苯并恶嗪-2-酮 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 methyl 5-phenyl-1-(2-hydroxyphenyl)-1H-imidazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过3（，5）-（di）chloro-2 H -1,4-（benz）oxazin-2-ones与α-氨基酮的反应合成新的1 H-咪唑

  摘要：

  3,5-二氯-2 H -1,4-恶嗪-2-酮1和3-氯-2 H -1,4-苯并恶嗪-2-酮2与α-氨基酮反应生成双环和三环咪唑-通过分子内环化反应稠合的中间体。这些内酯中间体与各种亲核试剂的反应产生了可用于药理学筛选的新的取代的1 H-咪唑。化合物1与β-氨基醇的反应，然后用SOCl 2处理，得到2,3-二氢-8 H-咪唑并[ 2,1 - c ] -1,4-恶嗪-8-酮，但内酯裂解导致一些未知的分解产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00087-3
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2H-1,4-苯并噁嗪-2-酮 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-氯-1,4-苯并恶嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过3，（5）-（Di）chloro-2 H -1,4-（benz）oxazin-2-ones与重氮化合物或叠氮化钠的反应合成新的[1,2,3]三唑和1 H-四唑

  摘要：

  用重氮化合物或叠氮化钠处理3，（5）-（di）chloro-2 H -1,4-（benz）oxazin-2-ones生成双（三）环化合物，可将其转化为[1,2 ，3]三唑或1,5-二取代的四唑通过与亲核试剂（如甲醇，水和胺）反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88381-5

文献信息

• Synthesis of 2-(2,3-dihydro-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-5-yl) benzo heterocycles. A novel series of orally active antiallergic agents
  作者：John H. Musser、Richard E. Brown、Bernard Loev、Kevin Bailey、Howard Jones、Robert Kahen、Fuchih Huang、Atul Khandwala、Mitchell Leibowitz

  DOI：10.1021/jm00368a004

  日期：1984.2

  A series of new 2-(2,3-dihydro-2-oxo-1,3,4-oxadiazol-5-yl) benzo heterocycles has been prepared. These compounds were tested as inhibitors of antigen-induced release of histamine (AIR) in vitro from rat peritoneal mast cells (RMC) and as inhibitors of IgE-mediated rat passive cutaneous anaphylaxis in the rat (PCA). Most of this new class of antiallergic agents showed good activity in the RMC assay

  制备了一系列新的2-（2,3-二氢-2-氧代-1,3,4-恶二唑-5-基）苯并杂环。测试了这些化合物作为体外从大鼠腹膜肥大细胞（RMC）中抗原诱导的组胺（AIR）释放的抑制剂，以及作为IgE介导的大鼠大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）的抑制剂。大多数这类新的抗过敏剂在RMC分析中显示出良好的活性。最有效的化合物3-氯-2-（2,3-二氢-2-氧代-1,3,4-恶二唑-5-基）苯并[b]噻吩（6t），I50值为0.2在RMC分析中，microM的效能比色甘酸二钠（DSCG）强15倍。在PCA测试中，许多化合物具有口服活性，当以这种方式给予时，这些化合物中的几种显示出比通过腹膜内给予时DSCG所显示的更高的效力。
• Synthesis of new 1H-tetrazoles and 1,2,3-triazoles via reactions of 3(,5)-(di)chloro-2H-1,4-(benz)oxazin-2-ones with sodium azide or diazocompounds
  作者：Bart P. Medaer、Koen J. Van Aken、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00423-1

  日期：1996.6

  diazocompounds to yield bi(tri)cyclic tetrazolo- or triazolo fused intermediates via an intramolecular cyclisation reaction. Conversion of these lactone inter-mediates with various nucleophiles generates new substituted 1H-tetrazoles or 1,2,3-triazoles useful for pharmacological screening and for further elaboration via the α-chloroketone substituent at N-1.

  3,5-dichloro-2 H -1,4-oxazin-2-ones和3-chloro-2 H -1,4-benzoxazin-2-ones与叠氮化钠和重氮化合物等双功能试剂反应生成bi（tri环四唑或三唑稠合的中间体通过分子内环化反应。这些内酯中间体与各种亲核试剂的转化产生了新的取代的1 H-四唑或1,2,3-三唑，可用于药理筛选以及通过N-1处的α-氯酮取代基进一步加工。
• Triazolobenzoxazin-4-ones
  申请人：USV Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04276292A1

  公开（公告）日：1981-06-30

  New triazolobenzoxazinones are described as well as the use thereof as anti-allergenic agents.

  本文描述了新的三唑并苯并噁唑酮，并介绍了它们作为抗过敏剂的用途。
• Dickore,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1970, vol. 733, p. 70 - 87
  作者：Dickore,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Drug-induced modifications of the immune response 17. 2-benzoxazolecarboxamide derivatives
  作者：V St. Georgiev

  DOI：10.1016/0223-5234(89)90036-6

  日期：1989.12