16α-(N-2-pyridylmethylene)amino-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene | 835603-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-(N-2-pyridylmethylene)amino-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene
• CAS: 835603-96-8
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O
• 分子量: 374.526
• InChiKey: MRDDAHCYFLXAQR-OAQNXLABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  34.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-(N-2-pyridylmethylene)amino-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到16α-(N-2-pyridylmethyl)amino-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  未活化的CH键与铜配合物和分子氧的分子内γ羟基化作用。

  摘要：

  结合有异构二齿配体IMPY（亚氨基甲基-2-吡啶）或AMPY（氨基亚甲基-2-吡啶）的铜（I）配合物在结合和活化分子氧方面的能力非常不同。使用这些配合物，可以实现未活化的CH，CH2或CH3基团相对于亚氨基氮原子的γ羟基化，并且相对于双核Cu-O物种具有一个H原子的特定取向。综合有用的产量。通过使用构象明确定义的分子（例如，环状类异戊二烯）进行机理研究，结合固态X射线结构分析和力场计算，我们为该反应假设了一个七元过渡态，其中六个原子大约位于在飞机上。该平面由氮原子上孤对的位置以及铜和氧原子定义。为了成功进行羟基化反应，一个氢原子应位于靠近该平面的位置。这些反应的立体化学过程的预测可以基于简单的几何标准进行。方便地将IMPY和AMPY基团作为助剂引入到氧代和伯氨基化合物中，以及羟基化步骤后的简单水解，可以合成3-羟基-1-氧代和3-羟基-1-氨基化合物。如果需要，可以用NaBH 4还原3-羟

  DOI：

  10.1002/chem.200306054
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 16α-amino-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到16α-(N-2-pyridylmethylene)amino-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  未活化的CH键与铜配合物和分子氧的分子内γ羟基化作用。

  摘要：

  结合有异构二齿配体IMPY（亚氨基甲基-2-吡啶）或AMPY（氨基亚甲基-2-吡啶）的铜（I）配合物在结合和活化分子氧方面的能力非常不同。使用这些配合物，可以实现未活化的CH，CH2或CH3基团相对于亚氨基氮原子的γ羟基化，并且相对于双核Cu-O物种具有一个H原子的特定取向。综合有用的产量。通过使用构象明确定义的分子（例如，环状类异戊二烯）进行机理研究，结合固态X射线结构分析和力场计算，我们为该反应假设了一个七元过渡态，其中六个原子大约位于在飞机上。该平面由氮原子上孤对的位置以及铜和氧原子定义。为了成功进行羟基化反应，一个氢原子应位于靠近该平面的位置。这些反应的立体化学过程的预测可以基于简单的几何标准进行。方便地将IMPY和AMPY基团作为助剂引入到氧代和伯氨基化合物中，以及羟基化步骤后的简单水解，可以合成3-羟基-1-氧代和3-羟基-1-氨基化合物。如果需要，可以用NaBH 4还原3-羟

  DOI：

  10.1002/chem.200306054