16α-amino-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene | 90702-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-amino-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: (8S,9S,13R,14S,16R)-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-amine
• CAS: 90702-84-4
• 化学式: C₁₉H₂₇NO
• 分子量: 285.429
• InChiKey: KJWLAEWLUXLIOM-QSGLGXSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-amino-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 16α-(N-2-pyridylmethyl)amino-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  未活化的CH键与铜配合物和分子氧的分子内γ羟基化作用。

  摘要：

  结合有异构二齿配体IMPY（亚氨基甲基-2-吡啶）或AMPY（氨基亚甲基-2-吡啶）的铜（I）配合物在结合和活化分子氧方面的能力非常不同。使用这些配合物，可以实现未活化的CH，CH2或CH3基团相对于亚氨基氮原子的γ羟基化，并且相对于双核Cu-O物种具有一个H原子的特定取向。综合有用的产量。通过使用构象明确定义的分子（例如，环状类异戊二烯）进行机理研究，结合固态X射线结构分析和力场计算，我们为该反应假设了一个七元过渡态，其中六个原子大约位于在飞机上。该平面由氮原子上孤对的位置以及铜和氧原子定义。为了成功进行羟基化反应，一个氢原子应位于靠近该平面的位置。这些反应的立体化学过程的预测可以基于简单的几何标准进行。方便地将IMPY和AMPY基团作为助剂引入到氧代和伯氨基化合物中，以及羟基化步骤后的简单水解，可以合成3-羟基-1-氧代和3-羟基-1-氨基化合物。如果需要，可以用NaBH 4还原3-羟

  DOI：

  10.1002/chem.200306054
• 作为产物：
  描述：

  16β-hydroxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 16α-amino-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  衍生自邻近类固醇氨基醇和胺的新型（N-二茂铁基甲基）胺和（N-二茂铁基甲基）亚胺：合成，分子结构和生物学活性。

  摘要：

  合成了具有潜在生物活性和潜在兴趣的新型甾族（N-二茂铁基甲基）胺类，作为金属配合物的手性配体。体外筛选了新化合物作为抗菌剂的潜力。描述了新的甾族二茂铁的合成，包括两个X射线晶体结构和生物学分析。16-（二茂铁基甲基）氨基雌激素4a-d，7b和10b表现出出色的广泛抗菌活性，特别是对分枝杆菌和多重耐药葡萄球菌。因此，它们可以被认为是新的引线结构。相反，类似的3α-（二茂铁基甲基）氨基-胆甾烷12仅具有弱活性。研究了四种异构氨基醇1a-d（方案1）与二茂铁甲醛的反应。具有16 / 17-反式构型的1b和1c几乎定量地产生（E）-席夫碱2b和2c（方案2）。与反式化合物相反，顺式构型的氨基醇1a和1d的缩合提供了席夫碱（分别为2a和2d）及其相应的1,3-恶唑烷（分别为3a和3d）的互变异构混合物。通过在乙醇中用硼氢化钠还原互变异构体混合物和均匀的席夫碱，以优异的产率获得了新型的（N-二茂铁基甲

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(98)00062-2

文献信息

• DERIVATIVES OF STEROID BENZYLAMINES, HAVING AN ANTIPARASITIC ANTIBACTERIAL, ANTIMYCOTIC AND/OR ANTIVIRAL ACTION
  申请人：Becker Katja

  公开号：US20130266645A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention relates to compounds derived from steroids of the general formula (I) wherein L represents a linker and R # represents a steroid residue, the use of compounds of the general formula (I) in medicine and for the prophylaxis and/or the treatment of infectious diseases. Furthermore described are pharmaceutical compositions containing at least one compound of the general formula (I). A further aspect of the invention relates to the synthesis of said compounds of the general formula (I).

  本发明涉及一般式(I)的类固醇衍生物，其中L代表连接剂，R#代表类固醇残基，以及一般式(I)化合物在医学中的使用以及用于传染病的预防和/或治疗。此外，还描述了包含至少一种一般式(I)化合物的药物组合物。本发明的另一个方面涉及一般式(I)化合物的合成。
• DERIVATE VON STEROIDBENZYLAMINEN MIT ANTIPARASITÄRER, ANTIBAKTERIELLER, ANTIMYKOTISCHER UND/ODER ANTIVIRALER WIRKUNG
  申请人：Justus-Liebig- Universitat Giessen

  公开号：EP2625190A2

  公开（公告）日：2013-08-14
• US9382288B2
  申请人：——

  公开号：US9382288B2

  公开（公告）日：2016-07-05
• [DE] DERIVATE VON STEROIDBENZYLAMINEN MIT ANTIPARASITÄRER, ANTIBAKTERIELLER, ANTIMYKOTISCHER UND/ODER ANTIVIRALER WIRKUNG<br/>[EN] DERIVATIVES OF STEROID BENZYLAMINES, HAVING AN ANTIPARASITIC, ANTIBACTERIAL, ANTIMYCOTIC AND/OR ANTIVIRAL ACTION<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZYLAMINES STÉROÏDES À ACTION ANTIPARASITAIRE, ANTIBACTÉRIENNE, ANTIFONGIQUE ET/OU ANTIVIRALE
  申请人：UNIV GIESSEN JUSTUS LIEBIG

  公开号：WO2012051988A2

  公开（公告）日：2012-04-26

  Die Erfindung betrifft von Steroiden abgeleitete Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin L für einen Linker und R# für einen Steroidrest steht, die Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der Medizin und zur Prophylaxe und / oder zur Behandlung von Infektionserkrankungen. Des Weiteren sind pharmazeutische Zusammensetzungen enthaltend mindestens eine Verbindungen der allgemeinen Formel (I) beschrieben. Ein weiterer Teil der Erfindung betrifft die Synthese der Verbindungen der allgemeinen Formel (I).
• Intramolecular γ-Hydroxylations of Nonactivated CH Bonds with Copper Complexes and Molecular Oxygen
  作者：Bruno Schönecker、Tatjana Zheldakova、Corinna Lange、Wolfgang Günther、Helmar Görls、Martin Bohl

  DOI：10.1002/chem.200306054

  日期：2004.12.3

  Copper(I) complexes incorporating the isomeric bidentate ligands IMPY (iminomethyl-2-pyridines) or AMPY (aminomethylene-2-pyridines) are quite unusual in their ability to bind and activate molecular oxygen. Using these complexes, hydroxylations of nonactivated CH, CH2, or CH3 groups in the gamma-position in relation to the imino-nitrogen atom, and with a specific orientation of one H atom with respect

  结合有异构二齿配体IMPY（亚氨基甲基-2-吡啶）或AMPY（氨基亚甲基-2-吡啶）的铜（I）配合物在结合和活化分子氧方面的能力非常不同。使用这些配合物，可以实现未活化的CH，CH2或CH3基团相对于亚氨基氮原子的γ羟基化，并且相对于双核Cu-O物种具有一个H原子的特定取向。综合有用的产量。通过使用构象明确定义的分子（例如，环状类异戊二烯）进行机理研究，结合固态X射线结构分析和力场计算，我们为该反应假设了一个七元过渡态，其中六个原子大约位于在飞机上。该平面由氮原子上孤对的位置以及铜和氧原子定义。为了成功进行羟基化反应，一个氢原子应位于靠近该平面的位置。这些反应的立体化学过程的预测可以基于简单的几何标准进行。方便地将IMPY和AMPY基团作为助剂引入到氧代和伯氨基化合物中，以及羟基化步骤后的简单水解，可以合成3-羟基-1-氧代和3-羟基-1-氨基化合物。如果需要，可以用NaBH 4还原3-羟