2-(buta-1,3-dienyl)thiophene | 27845-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(buta-1,3-dienyl)thiophene
• 英文别名: (Z)-1-(2-thienyl)-1,3-butadiene；2-cis-(1,3-Butadienyl)-thiophen；2-cis-(1,3-Butadienyl)thiophen
• CAS: 27845-45-0
• 化学式: C₈H₈S
• 分子量: 136.218
• InChiKey: GIYJWSOHUZOJBM-HYXAFXHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 烯丙基三苯基溴化膦 以 四氢呋喃 为溶剂， 以12%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化 1,3-二烯与简单炔烃的加氢炔基化

  摘要：

  介绍了 1,3-二烯与简单炔烃的加氢炔基化反应，该反应由有效的镍催化剂体系和 9,9-二甲基-4,5-双(二苯基膦)呫吨 (Xantphos) 配体促进。该反应显示了广泛的炔烃底物范围，包括芳基炔烃和烷基炔烃，从而克服了之前 1,3-二烯加氢炔基化中的限制。该方法为获得高原子和步骤经济性的烯丙基炔烃提供了一种方便、直接的手段。

  DOI：

  10.1055/s-0043-1763605

文献信息

• Highly-functionalized arene synthesis based on palladium on carbon-catalyzed aqueous dehydrogenation of cyclohexadienes and cyclohexenes
  作者：Naoki Yasukawa、Hiroki Yokoyama、Masahiro Masuda、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1039/c7gc03819d

  日期：——

  Transition metal-catalyzed dehydrogenation is a clean oxidation method requiring no additional oxidants. We have accomplished a heterogeneous Pd/C-catalyzed aqueous dehydrogenation of 1,4-cyclohexadienes and cyclohexenes to give the corresponding highly-functionalized arenes. Furthermore, various arenes could be efficiently constructed in a one-pot manner via a Diels–Alder reaction and the following

  过渡金属催化的脱氢是一种清洁的氧化方法，不需要其他氧化剂。我们已经完成了Pd / C催化的1,4-环己二烯和环己烯的异水脱氢反应，得到了相应的高度官能化的芳烃。此外，可以通过Diels-Alder反应和随后的脱氢反应以一锅法高效地构建各种芳烃。
• Electrochemical selenium- and iodonium-initiated cyclisation of hydroxy-functionalised 1,4-dienes
  作者：Philipp Röse、Steffen Emge、Jun-ichi Yoshida、Gerhard Hilt

  DOI：10.3762/bjoc.11.18

  日期：——

  The cobalt(I)-catalysed 1,4-hydrovinylation reaction of allyloxytrimethylsilane and allyl alcohol with substituted 1,3-dienes leads to hydroxy-functionalised 1,4-dienes in excellent regio- and diastereoselective fashion. Those 1,4-dienols can be converted into tetrahydrofuran and pyran derivatives under indirect electrochemical conditions generating selenium or iodonium cations. The reactions proceed in good yields and regioselectivities for the formation of single diastereomers.

  钴(I)催化的烯丙氧基三甲基硅烷和烯丙醇与取代的1,3-二烯烃发生1,4-羟基加成反应，以极好的区域和对映选择性形成羟基功能化的1,4-二烯烃。这些1,4-二烯醇可以在间接电化学条件下转化为产生硒或碘鎓阳离子的四氢呋喃和吡喃衍生物。这些反应以良好的产率和区域选择性进行，形成单对映异构体。
• Polymerization of butadiene, isoprene and 1-substituted dienes using cobalt catalysts
  作者：Fuming Tang、Dirong Gong

  DOI：10.1016/j.ica.2022.121011

  日期：2022.9

  Activated with AlEt2Cl or MAO, all cobalt complexes are notably active in butadiene and isoprene polymerization, affording cis-1,4 polybutadiene and cis-1,4/3,4 polyisoprene, respectively. The formed catalysts are also efficient for 1-phenyl-1,3-butadiene and 1-(4′-methoxylphenyl)-1,3-butadiene polymerizations, but surprisingly result in partially cyclic product probably arising from Friedel-Craft reaction

  制备并表征了带有 6-( N-二叔丁基氧化膦)-2-(2'-R-2H'-苯并咪唑)-胺吡啶 (R = H, Co1 ;乙基, Co2和苄基, Co3 ) 配体的钴配合物通过 FT-IR、UV-vis 和元素分析。单晶 X 射线衍射分析表明，Co2通过与钴中心的 N、N、O-三齿配位显示出扭曲的三角双锥构型。用 AlEt 2 Cl 或 MAO 活化后，所有钴配合物在丁二烯和异戊二烯聚合中具有显着的活性，可生成顺式-1,4 聚丁二烯和顺式-1,4/3,4 聚异戊二烯。所形成的催化剂对于 1-苯基-1,3-丁二烯和 1-(4'-甲氧基苯基)-1,3-丁二烯聚合也是有效的，但令人惊讶的是导致部分环状产物可能是由所形成的内带有悬垂芳基的烯烃。异戊二烯与 1-取代的 1,3-丁二烯的共聚能够提供一系列具有 1.4-8.7 mol-% 结合率且无环化的高分子量共聚物。还评估了单体取代模式对聚合反应性的影响。