糠醛氰醇的1-乙氧基乙基醚 | 67172-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 糠醛氰醇的1-乙氧基乙基醚
• 英文名称: 1-ethoxyethyl ether of furfural cyanohydrin
• 英文别名: 2-(1-ethoxyethoxy)-2-(furan-2-yl)acetonitrile
• CAS: 67172-89-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: ANFDLYZNSFKULQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠醛氰醇的1-乙氧基乙基醚 在 正丁基锂 、 硫酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4,5-dihydro-3-(2-furyl)-3-hydroxy-5-methyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Munoz, A. Heber; Tamariz, Joaquin; Jimenez, Rogelio, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 2, p. 501 - 522

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 potassium cyanide 、 乙烯基乙醚 在 sodium hydrogen sulfate 、 二氯乙酸 作用下， 生成 糠醛氰醇的1-乙氧基乙基醚
  参考文献：
  名称：

  通过取代亲核取代（VNS）反应简单合成硝基二苯甲基膦酸二甲酯和杂芳基硝基芳基乙腈

  摘要：

  摘要 将二甲基苯基和杂芳基-α-羟基甲烷膦酸酯的缩醛去质子化以生成碳负离子，碳负离子进入芳族硝基化合物中的氢的亲核取代基（VNS），形成4-硝基苯甲酰基膦酸酯和α-杂芳基-4-硝基苄基膦酸酯。类似地，杂芳族醛（糠醛和2-甲酰基噻吩）的氰醇缩醛反应形成杂芳基4-硝基芳基乙腈。乙醛半缩醛的阴离子是碱诱导的β-消除步骤（VNS反应的关键步骤）中的有效离去基团。该反应选择性地发生在硝基的对位。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707230

文献信息

• Derivatives of .alpha.-(6-carboxyhexyl) furfuryl alcohol
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04076732A1

  公开（公告）日：1978-02-28

  This disclosure describes novel derivatives of .alpha.-(6-carboxyhexyl) furfuryl alcohol which are useful as intermediates for the preparation of natural prostaglandins and their congeners.

  本披露描述了.alpha.-(6-羧基己基)呋喃基醇的新颖衍生物，这些衍生物可用作天然前列腺素及其同系物的制备中间体。