3-氯-1-苯基吡咯烷-2,5-二酮 | 36342-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-氯-1-苯基吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: 3-chloro-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 3-chloro-1-phenylsuccinimide；3-chloro-1-phenyl-pyrrolidine-2,5-dione；3-Chlor-1-phenyl-pyrrolidin-2,5-dion；N-phenylmonochlorosuccinimide；α-Chlor-N-phenylsuccinimid
• CAS: 36342-11-7
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂
• mdl: MFCD03130777
• 分子量: 209.632
• InChiKey: NITPIKUGPTUBJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-1-苯基吡咯烷-2,5-二酮 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-苯丁二醯亞胺
  参考文献：
  名称：

  Gǎinǎ, Constantin; Gǎinǎ, Viorica, Revue Roumaine de Chimie, 2005, vol. 50, # 7-8, p. 655 - 661

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氧基-苯氨基-2-巴豆酸 在 氯化亚砜 作用下， 以75%的产率得到3-氯-1-苯基吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Baldev; Verma, Raman K.; Singh, Harjit, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 692 - 696

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation process of N-substituted monochlorosuccinimides
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Inc.

  公开号：US04970323A1

  公开（公告）日：1990-11-13

  N-substituted monochlorosuccinimides e.g., N-phenylmonochlorosuccinimide, can be prepared in a high yield by reacting a maleamic acid, e.g., N-phenylmaleamic acid, with phosgene in the presence of a catalyst, e.g., dimethylformamide.

  N-取代单氯琥酰亚胺，例如N-苯基单氯琥酰亚胺，可以通过在催化剂存在下将马来酰胺酸，例如N-苯基马来酰胺酸，与光气反应来高产率制备。
• Regioselective Hetero-Michael Addition of Oxygen, Sulfur, and Nitrogen­ Nucleophiles to Maleimides Catalyzed by BF3·OEt2
  作者：Yu-Long An、Yun-Xia Deng、Wei Zhang、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1055/s-0034-1380404

  日期：2015.6

  nitrogen nucleo­philes to maleimides has been developed for the synthesis of alkyl fumarate derivatives or 3-substituted succinimides, respectively. This reaction system has wide substrate scope and gives moderate to excellent yields (up to 96%) of the desired products. In contrast to the base-catalyzed methods, this strategy is very general, simple, environmentally friendly, and tolerant of oxygen. A practical

  摘要 已经开发了一种实用的BF 3 ·OEt 2催化的氧，硫和氮亲核试剂在马来酰亚胺上的区域选择性1,2-加成或1,4-杂-迈克尔加成反应，用于合成富马酸烷基酯或3-取代的琥珀酰亚胺，分别。该反应系统具有广泛的底物范围，可提供中等至极好的收率（高达96％）的所需产物。与碱催化方法相反，该策略非常通用，简单，环境友好且耐氧。 已经开发了一种实用的BF 3 ·OEt 2催化的氧，硫和氮亲核试剂在马来酰亚胺上的区域选择性1,2-加成或1,4-杂-迈克尔加成反应，用于合成富马酸烷基酯或3-取代的琥珀酰亚胺，分别。该反应系统具有广泛的底物范围，可提供中等至极好的收率（高达96％）的所需产物。与碱催化方法相反，该策略非常通用，简单，环境友好且耐氧。
• Substituent effects on the regioselectivity of maleamic acid formation and hydrogen chloride addition to N-aryl maleimides
  作者：YELİZ FATURACI、NECDET COŞKUN

  DOI：10.3906/kim-1203-34

  日期：——

  Itaconic anhydride reacts with aryl amines to give a substituent controlled equilibrium mixture of regioisomeric (Z)-2-methyl- and (Z)-3-methyl-4-oxo-4-(arylamino)but-2-enoic acids. Electron-donating groups favor nucleophilic attack on C-5 carbonyl, while the presence of electron-withdrawing groups enhances the bias for attack on C-2 carbonyl. The treatment of (Z)-2-methyl- and (Z)-3-methyl-4-oxo-4-(arylamino)but-2-enoic acids with SOCl_2-Et_3N in THF provided the corresponding maleimides in high yields while under the same conditions the maleic anhydride aryl amine addition products gave predominately the corresponding 3-chloro-1-arylpyrrolidine-2,5-diones and maleimides in substituent dependent ratio.

  伊托酸酐与芳胺反应生成一种取代基控制的区域异构体平衡混合物，包括(Z)-2-甲基-和(Z)-3-甲基-4-氧代-4-(芳胺基)丁-2-烯酸。电子供给基团有利于对C-5羰基的亲核攻击，而电子吸引基团的存在则增强了对C-2羰基攻击的偏好。将(Z)-2-甲基-和(Z)-3-甲基-4-氧代-4-(芳胺基)丁-2-烯酸与SOCl₂-Et₃N在THF中处理，得到相应的马来咪唑，产率较高；而在相同条件下，马来酸酐与芳胺的加成产物主要生成相应的3-氯-1-芳基吡咯烷-2,5-二酮和马来咪唑，比例依赖于取代基。
• Preparation process of N-substituted monochlorosuccinimide
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0349259A1

  公开（公告）日：1990-01-03

  N-substituted monochlorosuccinimides e.g., N-phenylmonochlorosuccinimide, can be prepared in a high yield by reacting a maleamic acid, e.g., N-phenylmaleamic acid, with phosgene in the presence of a catalyst,e.g., dimethylformamide .

  在催化剂（如二甲基甲酰胺）存在下，马来酰胺酸（如 N-苯基马来酰胺酸）与光气反应，可以高产率制备 N-取代的单氯丁二酰亚胺（如 N-苯基单氯丁二酰亚胺）。
• Kumar, Baldev; Verma, Raman, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 14, p. 1359 - 1364
  作者：Kumar, Baldev、Verma, Raman

  DOI：——

  日期：——