5-acetyl-4-amino-1-hydroxycyclohexa-2,4-dienecarboxylic acid methyl ester | 177913-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-4-amino-1-hydroxycyclohexa-2,4-dienecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 5-acetyl-4-amino-1-hydroxy-cyclohexa-2,4-dienecarboxylic acid methyl ester；Methyl 5-acetyl-4-amino-1-hydroxycyclohexa-2,4-diene-1-carboxylate
• CAS: 177913-49-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: JAVPKPSSFIRNHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-4-amino-1-hydroxycyclohexa-2,4-dienecarboxylic acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到3-乙酰基-4-氨基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  5-氨基糠酸甲酯的Diels-Alder反应合成多取代苯胺

  摘要：

  5-氨基糠酸甲酯与各种双亲物一起进行容易的[4 + 2]-环加成反应，得到开环的环加合物，该环加合物易于使用BF 3 ·OEt 2脱水而得到多取代的苯胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00440-6
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-糠酸甲酯 、 丁烯酮 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到5-acetyl-4-amino-1-hydroxycyclohexa-2,4-dienecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-氨基糠酸甲酯的Diels-Alder反应合成多取代苯胺

  摘要：

  5-氨基糠酸甲酯与各种双亲物一起进行容易的[4 + 2]-环加成反应，得到开环的环加合物，该环加合物易于使用BF 3 ·OEt 2脱水而得到多取代的苯胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00440-6

文献信息

• Solid-phase parallel synthesis and SAR of 4-amidofuran-3-one inhibitors of cathepsin S: Effect of sulfonamides P3 substituents on potency and selectivity
  作者：Susana Ayesa、Charlotta Lindquist、Tatiana Agback、Kurt Benkestock、Björn Classon、Ian Henderson、Ellen Hewitt、Katarina Jansson、Anders Kallin、Dave Sheppard、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.020

  日期：2009.2

  4-amidofuran-3-one inhibitors of cathepsin S are described. The synthesis and structure–activity relationship of a series of inhibitors with a sulfonamide moiety in the P3 position is presented. Several members of the series show sub-nanomolar inhibition of the target enzyme as well as an excellent selectivity profile and good cellular potency. Molecular modeling of the most interesting inhibitors describes

  描述了组织蛋白酶S的高效和选择性的4-氨基呋喃-3-酮抑制剂。介绍了一系列在P3位置带有磺酰胺部分的抑制剂的合成及其构效关系。该系列的几个成员显示出对目标酶的亚纳摩尔抑制作用以及出色的选择性和良好的细胞效能。最有趣的抑制剂的分子模型描述了扩展S3口袋中的相互作用，并解释了观察到的对组织蛋白酶K的选择性。
• WO2006/64286
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2007/144379
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Diels−Alder Reaction of 2-Amino-Substituted Furans as a Method for Preparing Substituted Anilines
  作者：Albert Padwa、Martin Dimitroff、Alex G. Waterson、Tianhua Wu

  DOI：10.1021/jo9702599

  日期：1997.6.13

  5-Amino-2-furancarboxylic acid methyl ester undergoes a facile Diels-Alder cycloaddition with a variety of dienophiles to afford ring-opened cycloadducts that are readily dehydrated using BF3 . OEt2 to give polysubstituted anilines. In each case, the cycloaddition proceeds with high regioselectivity, with the electron-withdrawing group being located ortho to the amino group. The most favorable FMO interaction is between the HOMO of the furanamine and the LUMO of the dienophile. The atomic coefficient at the ester carbon of the furan is larger than that at the amino center, and this nicely accommodates the observed regioselectivity. The [4 + 2]-cycloaddition of N-(5-nitrofuranyl)morpholine with methyl vinyl ketone affords a mixture of three phenols. One of the phenols is derived from a Diels-Alder reaction followed by nitro group ejection and subsequent aromatization. The remaining two phenols are the result of cleavage of the initially formed oxabicyclic intermediate with concomitant migration of the nitro group. The mild reaction conditions with which furan-2-carbamic acid tert-butyl ester undergoes Diels-Alder cycloaddition with N-phenylmaleimide allow for the ready isolation of the initial oxybridged cycloadduct.
• [EN] CATHEPSIN S INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CATHEPSINE S
  申请人：MEDIVIR UK LTD

  公开号：WO2006064286A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  [EN] Compounds of the formula (I) where R¹ is C₁-C₄ straight or branched alkyl, optionally substituted with up to three substituents selected from halo and hydroxy; R² is halo, hydroxy, methyloxy, or C₁-C₂ alkyl, which alkyl is optionally substituted with up to three halogens or an hydroxy or a methyloxy; D is - C₃-C₇ alkylene-, thereby defining a cycloalkyl ring; E is -C(=O)-, -S(=O)_m-, -NRdS(=O)_m-, -NRaC(=O)-, -OC(=O)-, R³ is an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic ring R¹⁰ is H, ORc, SRc or together with the gem H is =O or (ORc)₂; Ra is independently selected from H, C₁-C₄ alkyl; have utility in the inhibition of cathepsin S and are thus useful pharmaceuticals against disorders such as autoimmune disorders and chronic pain.
  [FR] La présente invention décrit des composés de formule (I) où R¹ est un groupement alkyle linéaire ou ramifié en C₁-C₄, éventuellement substitué par jusqu'à trois substituants sélectionnés parmi les halogènes et le groupement hydroxy ; R² représente un atome d'halogène, un groupement hydroxy, un groupement méthyloxy, ou un groupement alkyle en C₁-C₂, ledit alkyle étant éventuellement substitué par jusqu'à trois atomes d'halogène, un groupement hydroxy ou un groupement méthyloxy ; D représente un groupement alkylène en C₃-C₇, délimitant un cycle cycloalkyle ; E représente un groupement -C(=O)-, -S(=O)_m-, -NRdS(=O)_m-, -NRaC(=O)- ou -OC(=O)-, R³ représente un groupement carbocyclique ou hétérocyclique éventuellement substitué, R¹⁰ représente H, ORc, SRc ou représente =O or (ORc)₂ avec le gem H ; Ra est sélectionné de façon indépendante parmi H et et les groupements alkyle en d-C₄. Lesdits composés peuvent être employés en tant qu'inhibiteurs de la cathepsine S et présentent donc une utilité pharmaceutique contre les troubles tels que les troubles auto-immuns et les douleurs chroniques.