N-([1,1'-biphenyl]-4-yl(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1418179-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: N-([1,1'-biphenyl]-4-yl(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1418179-23-3
• 化学式: C₃₁H₂₆N₂O₂S
• 分子量: 490.626
• InChiKey: BOPIGPPKYQYBQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯-4-基(2-(吡啶-2-基)苯基)甲醇 、 对甲苯磺酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper (I) acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 18.0h， 以57%的产率得到N-([1,1'-biphenyl]-4-yl(2-(pyridin-2-yl)phenyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化的含吡啶导向基团的二芳基甲醇的芳基借用胺化

  摘要：

  已经开发了铑 (III) 催化的各种二芳基甲醇与磺酰胺的借芳基胺化反应。通过 C-C 键活化对醇进行胺化作用尚不成熟，仍然是一个挑战。这些芳基借用反应具有反应条件温和、官能团耐受性好、与多种醇类相容性好等特点，总体上是一个原子经济和步骤经济的过程。机理研究表明，在芳基借用胺化反应过程中存在红环络合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100772

文献信息

• Rh-Catalyzed CC Cleavage of Benzyl/Allylic Alcohols to Produce Benzyl/Allylic Amines or other Alcohols by Nucleophilic Addition of Intermediate Rhodacycles to Aldehydes and Imines
  作者：Xi-Sha Zhang、Yang Li、Hu Li、Kang Chen、Zhi-Quan Lei、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/chem.201201867

  日期：2012.12.7

  imines was slower than the CC cleavage and the equilibrium between the rhodacycle and phenylpyridine; iv) the whole transformation was a combination of two sequences of CC cleavage/nucleophilic addition and CC cleavage/protonation/CH activation/nucleophilic addition, with the latter being perhaps the main pathway. We also demonstrated the first example of cleavage of an C(alkenyl)C(benzyl) bond

  我们报告了三种转化：1）从联芳基甲醇直接转化为联芳基甲胺；2）从一种联芳基甲醇直接转化为另一种联芳基甲醇；3）从烯丙基醇直接转化为烯丙基胺。这些变换是基于吡啶基定向的Rh催化的Ç 仲醇的C键裂解和随后的除CX（X = N或O）的双键。反应条件简单，不需要添加剂。C的驱动力C键裂解是稳定的rhodocycle中间体的形成。也可以使用其他定向基团，例如吡唑基，尽管其效率不如吡啶基。我们对转化1进行了深入研究，发现：1）底物范围广，富含电子的醇和缺乏电子的亚胺更有效；2）作为离去基团，醛对CC键断裂或整个转化均无显着影响；3）机理研究（中间分离，原位NMR光谱研究，竞争反应，同位素标记实验）表明：i）C在这些条件下，C裂解非常有效。ii）在rhodocycle中间体与质子化副产物苯基吡啶之间存在平衡；iii）所述rhodacycle中间体亚胺的添加步骤是比C慢 Ç裂解和rhodacycle和苯基之间的平衡;
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed three-component C(sp²)–H activation for the synthesis of amines
  作者：Min Lin、Yu-Fei Wu、Zheng-Qiang Liu、Cheng Liang、Qing-Hua Li、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1039/d3cc04665f

  日期：——

  three-component C–H bond activation of aromatics with amides and aldehydes to synthesize amines was established. The addition of copper was found to be essential to ensure the high reactivity. The mechanistic studies indicated that key intermediates formed by the transmetallization between rhodium and copper could further promote the addition between 2-(pyridin-2-yl)-phenyl-metal species and imines. A series

  建立了铑催化芳烃与酰胺和醛的三组分C-H键活化合成胺的反应。发现铜的添加对于确保高反应性至关重要。机理研究表明，铑和铜之间的金属转移形成的关键中间体可以进一步促进2-(吡啶-2-基)-苯基金属物质与亚胺之间的加成。通过这种一步三组分程序，可以通过C-H 键活化，以水作为唯一副产物，从市售底物中方便地制备一系列密集取代的胺。