3-氯-2-硝基苯甲醛 | 22233-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-2-硝基苯甲醛
• 中文别名: 2-硝基-3-氯苯甲醛
• 英文名称: 3-chloro-2-nitrobenzaldehyde
• CAS: 22233-52-9
• 化学式: C₇H₄ClNO₃
• mdl: MFCD06797953
• 分子量: 185.567
• InChiKey: WKHILFGJMAXBNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-硝基苯甲醛 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium azide 作用下， 以78%的产率得到2-azido-3-chlorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Iron promoted C3–H nitration of 2H-indazole: direct access to 3-nitro-2H-indazoles

  摘要：

  展示了一种高效的indazole C3-H官能团化方法。值得注意的是，该方法涉及到2H-indazole上无螯合自由基C-H硝化反应。通过对照实验和量子化学计算，证实了自由基机理。通过还原性环化合成生物相关的苯并咪唑并吡咯，证明了其合成实用性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00931g
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-3-氯-苯甲酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-氯-2-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  作为ERK-MAP激酶信号传导途径的特异性抑制剂的硫代黄酮衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  硝基苯甲醛3和α-[对-（对甲氧基苄硫基）苯甲酰基]亚砜4的缩合得到α-亚磺酰基烯酮5。用甲酸处理5引起环化，然后脱苄基化得到3-（甲基亚磺酰基）硫代黄酮6。双键通过在苯中回流6进行消除亚甲磺酸的生成，最后，在四氟硼酸中用锡还原2-苯基-4H-1-苯并噻喃-4-酮（硫代黄酮）7的硝基。评价由此制备的各种2'-氨基硫代黄酮8对ERK-MAP激酶途径的抑制作用。在基于细胞的实验中，2-（2'-氨基-3'-甲氧基苯基）-4H-1-苯并噻喃-4-酮（8b）的抑制作用比相应的含氧化合物（PD98059，1）关于Raf诱导的ERK-MAP激酶途径的激活以及细胞增殖。此外，化合物8b选择性和有效地抑制其中ERK-MAP激酶途径被组成性激活的肿瘤细胞的增殖。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.02.002

文献信息

• Repurposing an Aldolase for the Chemoenzymatic Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Douglas J. Fansher、Richard Granger、Satinderpal Kaur、David R. J. Palmer

  DOI：10.1021/acscatal.1c01398

  日期：2021.6.18

  Quinoline derivatives are important natural products and pharmaceuticals, but their synthesis can be challenging due to poor yields, harsh reaction conditions, and instability of starting materials. Here we report the chemoenzymatic synthesis of quinaldic acids under mild conditions using an aldolase, trans-o-hydroxybenzylidenepyruvate hydratase-aldolase (NahE, or HBPA). A series of 2-aminobenzaldehydes

  喹啉衍生物是重要的天然产物和药物，但由于收率低、反应条件苛刻和起始材料不稳定，它们的合成具有挑战性。在这里，我们报告了使用醛缩酶、反式-o-羟基亚苄基丙酮酸水合酶-醛缩酶（NahE 或 HBPA）在温和条件下化学酶法合成喹哪二酸。在 NahE 存在下，一系列源自相应硝基类似物还原的 2-氨基苯甲醛与丙酮酸反应，以高达 93% 的分离产率得到取代的喹啉。该反应不同于体内NahE 催化的羟醛缩合，而是类似于由其同源物二氢吡啶二羧酸合酶催化的杂环形成。
• INHIBITORS OF KEAP1-Nrf2 PROTEIN-PROTEIN INTERACTION
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US20200055874A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  Sultam compounds, pharmaceutical compositions containing them, methods of making them, and methods of using them including methods for treating disease states, disorders, and conditions associated with the KEAP1-Nrf2 interaction, such as inflammatory bowel disease, including Crohn's disease and ulcerative colitis.

  Sultam化合物，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及使用它们的方法，包括用于治疗与KEAP1-Nrf2相互作用相关的疾病状态、疾病和病况的方法，如炎症性肠病，包括克罗恩病和溃疡性结肠炎。
• Gold-Catalyzed Synthesis of Quinolines from Propargyl Silyl Ethers and Anthranils through the Umpolung of a Gold Carbene Carbon
  作者：Hongming Jin、Bin Tian、Xinlong Song、Jin Xie、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201606043

  日期：2016.10.4

  proceeds through a sequential ring opening/1,2‐H‐shift/protodeauration/Mukaiyama aldol cyclization. This method offers a regiospecific and modular access to 2‐aminoquinolines and other quinoline derivatives under mild conditions and with a broad functional‐group tolerance. The conversion is possible on a gram scale, which underlines the synthetic practicability of this methodology. The versatility of the

  炔丙基甲硅烷基醚与蒽的金催化级联环化通过顺序开环/ 1,2-H-移位/原脱硫/ Mukaiyama羟醛环化进行。该方法在温和条件下具有对区域2氨基喹啉和其他喹啉衍生物的区域特异性和模块化接近性，并且具有宽泛的官能团耐受性。克量级的转换是可能的，这突显了该方法的综合实用性。所获得的支架的多功能性已通过有用的后功能化得到证明。
• Diels−Alder Approach for the Construction of Halogenated, <i>o-</i>Nitro Biaryl Templates and Application to the Total Synthesis of the Anti-HIV Agent Siamenol
  作者：Michael R Naffziger、Bradley O. Ashburn、Johanna R. Perkins、Rich G. Carter

  DOI：10.1021/jo070740r

  日期：2007.12.1

  approach to halogenated biaryl templates is described. These biaryl templates are available in two steps from the corresponding aromatic aldehydes. The scope of subsequent Suzuki couplings on the biaryl chlorides is explored. Good tolerance for both electron-donating and electron-withdrawing groups in the coupling process can be achieved. Further functionalization of the biaryl templates is described

  快速Diels-Alder方法介绍了卤代联芳基模板。这些联芳基模板可通过两个步骤从相应的芳族醛中获得。探索了在联芳基氯化物上随后的Suzuki偶联的范围。可以在偶联过程中对给电子基团和吸电子基团都具有良好的耐受性。描述了联芳基模板的进一步功能化。硝基部分的氢化反应同时去除苄基醚，生成邻-苯胺基，o-酚聚芳基。可以实现硝基的选择性还原。或者，可以在路易斯酸性条件下选择性地除去苄基醚。还证明了利用Diels-Alder加合物通过Cadogan环化反应合成一系列氯化咔唑。最终，报道了该技术在抗艾滋病毒的精油全合成中的应用。
• Synthesis and Luminescence-Structure Relationship of 2,4,5-Triarylimidazoles
  作者：Shu-Ning Yue、Yu Wan、Ling Ye、Wen-Li Zhang、Hao Cui、Li-Zhuo Zhang、Qiu-Ju Zhou、Huan Zou、Zhen-Tao Liu、Ling-Ling Zhao、Sheng-Liang Zhou、Hui Wu

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16368

  日期：——

  2,4,5-Triarylimidazoles were efficiently synthesized with excellent yields (90-96 %) via the one-pot concentration of benzil, aromatic aldehyde and ammonium acetate in ionic liquid [BMIM][BF4] in the present of acetic acid. The luminescence-structure relationship of products was investigated.

  2,4,5-三芳基咪唑在离子液体[BMIM][BF4]中，加入醋酸后，通过一锅法将苯基二酮、芳香醛和醋酸铵浓缩有效合成，产率优秀（90-96%）。对产物的发光-结构关系进行了研究。