1-[2-(2-Amino-9-benzylpurin-6-yl)ethynyl]cyclohexan-1-ol | 1037464-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-[2-(2-Amino-9-benzylpurin-6-yl)ethynyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 1037464-34-8
• 化学式: C₂₀H₂₁N₅O
• 分子量: 347.42
• InChiKey: PDFDNGVDKJFLLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(2-Amino-9-benzylpurin-6-yl)ethynyl]cyclohexan-1-ol 、 2-氟碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide barium dihydroxide 、 TEA 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到2-amino-9-benzyl-6-(2-fluorophenylethynyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-ethynylpurine derivatives

  摘要：

  A series of 6-(arylethynyl)purine derivatives are synthesized from the corresponding 6-halopurines via sequential and 'one-pot' Sonogashira-coupling reactions. The nature of the acetylene source was found to have a profound influence on the efficiency of the process. In sequential couplings, 2-methyl-but-3-yn-2-ol was found to be an efficient acetylene surrogate, while in the 'one-pot' reaction, 1-ethynylcyclohexanol gave superior results. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.011
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-9-benzyl-6-iodo-purine 、 炔环己醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide TEA 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到1-[2-(2-Amino-9-benzylpurin-6-yl)ethynyl]cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-ethynylpurine derivatives

  摘要：

  A series of 6-(arylethynyl)purine derivatives are synthesized from the corresponding 6-halopurines via sequential and 'one-pot' Sonogashira-coupling reactions. The nature of the acetylene source was found to have a profound influence on the efficiency of the process. In sequential couplings, 2-methyl-but-3-yn-2-ol was found to be an efficient acetylene surrogate, while in the 'one-pot' reaction, 1-ethynylcyclohexanol gave superior results. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.011