4-methyl-N-(3-propylcyclopent-1-en-1-yl)-N-tosylbenzenesulfonamide | 1397689-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(3-propylcyclopent-1-en-1-yl)-N-tosylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-(3-propylcyclopenten-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1397689-62-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄S₂
• 分子量: 433.593
• InChiKey: YMBIAHDEPQZOSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 acetoxy((4-methyl)-N-tosylbenzenesulfonamidyl)iodosobenzene 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到4-methyl-N-(3-propylcyclopent-1-en-1-yl)-N-tosylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  无金属碘 (III) 促进乙炔的直接分子间 C-H 胺化反应

  摘要：

  已经开发了芳炔的直接无金属胺化，其通过末端炔与高价碘试剂 PhI(OAc)NTs(2) 在单步操作中的反应进行。这种前所未有的分子间 CH 到 CN 键的转换提供了对重要类别的 ynamides 的快速访问。除了标题反应外，还讨论了烷基化炔烃与碘 (III) 试剂之间的相关转化。

  DOI：

  10.1021/ja306211q

文献信息

• [EN] NOVEL IODINE COMPOUNDS, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND USE THEREOF AS AMINATION AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS D'IODE, PROCÉDÉS POUR LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'AGENTS D'AMINATION
  申请人：FUNDACIO PRIVADA INST CATALA D INVESTIGACIO QUIMICA ICIQ

  公开号：WO2012160112A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The iodine compounds of the present invention corresponds to those of formula (I), wherein R1, R1' and X have several meanings. These iodine compounds gives rise to the amination of several substrates without the need of catalysts, especially metal catalysts, and confer to the amination reaction the further advantage of being performed under mild conditions, which is of interest for industrial-scale production of nitrogenated compounds with pharmaceutical, biological or medicinal applications. Therefore, the iodine compounds of the invention are useful as amination agents. The invention also discloses several processes for the preparation of the iodine compounds of formula (I).

  本发明的碘化合物对应于式(I)的化合物，其中R1、R1'和X具有多种含义。这些碘化合物使得多种底物的氨基化反应无需催化剂，特别是金属催化剂，并且赋予氨基化反应在温和条件下进行的进一步优势，这对于在工业规模生产具有药用、生物学或药用应用的氮化合物方面是有利的。因此，本发明的碘化合物可用作氨基化试剂。该发明还揭示了几种制备式(I)的碘化合物的方法。
• Metal-Free Iodine(III)-Promoted Direct Intermolecular C–H Amination Reactions of Acetylenes
  作者：José A. Souto、Peter Becker、Álvaro Iglesias、Kilian Muñiz

  DOI：10.1021/ja306211q

  日期：2012.9.19

  A direct metal-free amination of arylalkynes has been developed, which proceeds by reaction of the terminal alkyne with the hypervalent iodine reagent PhI(OAc)NTs(2) within a single-step operation. This unprecedented intermolecular C-H to C-N bond conversion provides rapid access to the important class of ynamides. In addition to the title reaction, the related transformation between alkylated alkynes

  已经开发了芳炔的直接无金属胺化，其通过末端炔与高价碘试剂 PhI(OAc)NTs(2) 在单步操作中的反应进行。这种前所未有的分子间 CH 到 CN 键的转换提供了对重要类别的 ynamides 的快速访问。除了标题反应外，还讨论了烷基化炔烃与碘 (III) 试剂之间的相关转化。