2,3,5-tribromo-4-dodecylthiophene | 1315331-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2,3,5-tribromo-4-dodecylthiophene
• 英文别名: 2,3,5-Tribromo-4-dodecyl thiophene
• CAS: 1315331-99-7
• 化学式: C₁₆H₂₅Br₃S
• 分子量: 489.153
• InChiKey: JSDDZUYKVJHJNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tribromo-4-dodecylthiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.33h， 生成 4-dodecyl-3-cyanothiophene
  参考文献：
  名称：

  通过聚合物太阳能电池的感应和共振效应进行供体聚合物的能级工程：氰基和烷氧基取代基的影响

  摘要：

  精细调节供体聚合物的能级是实现聚合物太阳能电池（PSC）高功率转换效率的至关重要的一步。我们通过逐步地将氰基（CN）和烷氧基（OR）基引入4,4'-二癸基-2,2'-联噻吩（BT）单元来系统地控制供体聚合物的能级，从而改变感应效应和共振效应。将三个单体单元（BT，BTC和BTCox）与苯并[1,2-b：4,5- b']二噻吩（BDT）作为对位单元，可提供三种聚合物（PBDT-BT，PBDT-BTC和PBDT-BTCox）。引入CN基团后，最高占据的分子轨道能级和最低的未占据的分子轨道能级显着下降，并且当OR基团连接时，这些能级略有增加，这与三个聚合物器件的测量开路电压高度吻合。PBDT-BTCox中存在的强感应和共振效应将聚合物带隙缩小到1.74 eV，以提供5.06％的功率转换效率，这是三种聚合物中实现的最高值。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.5b03256
• 作为产物：
  描述：

  3-十二烷基噻吩 在 溴 、 铁粉 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到2,3,5-tribromo-4-dodecylthiophene
  参考文献：
  名称：

  通过聚合物太阳能电池的感应和共振效应进行供体聚合物的能级工程：氰基和烷氧基取代基的影响

  摘要：

  精细调节供体聚合物的能级是实现聚合物太阳能电池（PSC）高功率转换效率的至关重要的一步。我们通过逐步地将氰基（CN）和烷氧基（OR）基引入4,4'-二癸基-2,2'-联噻吩（BT）单元来系统地控制供体聚合物的能级，从而改变感应效应和共振效应。将三个单体单元（BT，BTC和BTCox）与苯并[1,2-b：4,5- b']二噻吩（BDT）作为对位单元，可提供三种聚合物（PBDT-BT，PBDT-BTC和PBDT-BTCox）。引入CN基团后，最高占据的分子轨道能级和最低的未占据的分子轨道能级显着下降，并且当OR基团连接时，这些能级略有增加，这与三个聚合物器件的测量开路电压高度吻合。PBDT-BTCox中存在的强感应和共振效应将聚合物带隙缩小到1.74 eV，以提供5.06％的功率转换效率，这是三种聚合物中实现的最高值。

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.5b03256

文献信息

• A Facile Synthesis of Low-Band-Gap Donor–Acceptor Copolymers Based on Dithieno[3,2-<i>b</i>:2′,3′-<i>d</i>]thiophene
  作者：Sung-Yu Ku、Christopher D. Liman、Daniel J. Burke、Neil D. Treat、Justin E. Cochran、Elizabeth Amir、Louis A. Perez、Michael L. Chabinyc、Craig J. Hawker

  DOI：10.1021/ma202095j

  日期：2011.12.27

  synthesize the bisthienyl sulfide intermediate. This simplifies the overall DTT synthesis to only four steps with a 44% yield and facilitates its use as a donor unit in low-band-gap polymers. Solution processable alternating D-π–A-π polymers (DTTBTO and DTTDPP) have been synthesized with DTT as the donor unit and either a benzothiodiazole derivative (BTO) or fused ring 1,4-diketopyrrolo[3,4-c]pyrrole (DPP)

  已经开发了一种可溶的，可扩展的合成路线，以形成可溶性二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]噻吩（DTT）单元，该路线利用Stille偶联反应有效地合成了双联苯硫醚中间体。这将整个DTT合成简化为仅四个步骤，产率为44％，并有助于将其用作低带隙聚合物中的供体单元。已合成了可溶液加工的交替D-π-A-π聚合物（DTTBTO和DTTDPP），其中DTT为供体单元，且苯并噻二唑衍生物（BTO）或稠合环1,4-二酮基吡咯[3,4- c]吡咯（DPP）用作受体单元。定制这些供体-受体系统的结构的能力允许对带隙工程，吸收率，V oc和要开发并应用于高性能有机太阳能电池设计的效率的结构/性质关系的详细了解。
• REGIOREGULAR POLYTHIOPHENE AND PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF
  申请人：Kamada Taisuke

  公开号：US20120292577A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  Disclosed is a polythiophenes having high electrical conductivity, excellent solubility, long-term stability, excellent processability and high regioregularity. Specifically disclosed is regioregular polythiophene represented by chemical formula (1) wherein R 1 — represents a 4-substituent including an alkyl having 1 to 20 carbon atoms; R 2 —O— represents a 3-substituent including an alkyl having 1 to 20 carbon atoms; and n represents such a numeral value that the number average molecular weight of the regioregular polythiophene becomes 200 to 1,000,000, wherein the regioregularity of the Head-Tail repeating structure is at least 98%.

  本发明涉及一种具有高电导率、优异可溶性、长期稳定性、优异加工性和高区域规整性的聚噻吩。具体揭示了由化学式(1)表示的区域规整聚噻吩，其中R1-表示包括碳数为1至20的烷基的4-取代基；R2-O-表示包括碳数为1至20的烷基的3-取代基；n表示这样一个数字值，使区域规整聚噻吩的数均分子量为200至1,000,000，其中头-尾重复结构的区域规整性至少为98％。