2-(4,5-dihydro-5-thioxo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzenesulfonamide | 1093390-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4,5-dihydro-5-thioxo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 2-(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-thiadiazol-5-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1093390-96-5
• 化学式: C₈H₇N₃O₂S₃
• 分子量: 273.36
• InChiKey: IXQQOUKCVDOLAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-dihydro-5-thioxo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzenesulfonamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-(5-methylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzenesulfonamido)-3-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二唑部分磺酰脲类化合物的合成及除草活性

  摘要：

  在本文中，我们报告了带有1,3,4-噻二唑部分的磺酰脲类的合成和除草活性。目标化合物 合成使用 2-肼基羰基苯磺酰胺（）和苯基嘧啶氨基甲酸酯为原料。关键中间体，2-（4,5-二氢-5-thioxo-1,3,4-噻二唑-2-基）苯磺酰胺（），由 CS 2可以 通过常规方法或改进方法来获得。磺酰胺基作为环化反应的导向基团的改进方法更加简洁有效。通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR，MS和元素分析确定目标化合物的结构。通过培养皿试验和盆栽试验筛选了它们的除草活性。结果，磺酰脲类 和 以15 g / ha的水平抑制了甘蓝型油菜（Brassica napus），，菜（Amaranthus retroflexus）和and草（Echinochloa crusgalli），其水平与阿齐磺隆相同。而且，安全测试表明 以60 g / ha的剂量对小麦是安全的，并且可能在麦田中进一步发展为除草剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.1063
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-肼基羰基苯磺酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到2-(4,5-dihydro-5-thioxo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二唑部分磺酰脲类化合物的合成及除草活性

  摘要：

  在本文中，我们报告了带有1,3,4-噻二唑部分的磺酰脲类的合成和除草活性。目标化合物 合成使用 2-肼基羰基苯磺酰胺（）和苯基嘧啶氨基甲酸酯为原料。关键中间体，2-（4,5-二氢-5-thioxo-1,3,4-噻二唑-2-基）苯磺酰胺（），由 CS 2可以 通过常规方法或改进方法来获得。磺酰胺基作为环化反应的导向基团的改进方法更加简洁有效。通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR，MS和元素分析确定目标化合物的结构。通过培养皿试验和盆栽试验筛选了它们的除草活性。结果，磺酰脲类 和 以15 g / ha的水平抑制了甘蓝型油菜（Brassica napus），，菜（Amaranthus retroflexus）和and草（Echinochloa crusgalli），其水平与阿齐磺隆相同。而且，安全测试表明 以60 g / ha的剂量对小麦是安全的，并且可能在麦田中进一步发展为除草剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.1063

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING LEUKEMIA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR TRAITER LA LEUCÉMIE
  申请人：UNIV VIRGINIA

  公开号：WO2008157407A2

  公开（公告）日：2008-12-24

  [EN] Compounds hat are inhibitors of transcription factors of leukemia cell lines are provided. In addition, pharmaceutical compositions including the inhibiting compounds and methods for treating leukemia are also provided.
  [FR] L'invention concerne des composés qui sont des inhibiteurs de facteurs de transcription des lignées cellulaires de leucémie. De plus, des compositions pharmaceutiques comprenant les composés d'inhibition et des procédés pour traiter la leucémie sont également fournis.
• Synthesis and Herbicidal Activities of Sulfonylureas Bearing 1,3,4-Thiadiazole Moiety
  作者：Xiang-Hai Song、Ning Ma、Jian-Guo Wang、Yong-Hong Li、Su-Hua Wang、Zheng-Ming Li

  DOI：10.1002/jhet.1063

  日期：2013.2

  In this article, we report the synthesis and herbicidal activities of sulfonylureas bearing the 1,3,4-thiadiazole moiety. The target compounds were synthesized using 2-hydrazinocarbonyl benzenesulfonamide () and phenyl pyrimidinecarbamates as starting materials. The key intermediate, 2-(4,5-dihydro-5-thioxo-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzenesulfonamide (), was prepared from and CS2 via a conventional method

  在本文中，我们报告了带有1,3,4-噻二唑部分的磺酰脲类的合成和除草活性。目标化合物 合成使用 2-肼基羰基苯磺酰胺（）和苯基嘧啶氨基甲酸酯为原料。关键中间体，2-（4,5-二氢-5-thioxo-1,3,4-噻二唑-2-基）苯磺酰胺（），由 CS 2可以 通过常规方法或改进方法来获得。磺酰胺基作为环化反应的导向基团的改进方法更加简洁有效。通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR，MS和元素分析确定目标化合物的结构。通过培养皿试验和盆栽试验筛选了它们的除草活性。结果，磺酰脲类 和 以15 g / ha的水平抑制了甘蓝型油菜（Brassica napus），，菜（Amaranthus retroflexus）和and草（Echinochloa crusgalli），其水平与阿齐磺隆相同。而且，安全测试表明 以60 g / ha的剂量对小麦是安全的，并且可能在麦田中进一步发展为除草剂。