3-氯-4-三氟甲基吡啶 | 81565-19-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-氯-4-三氟甲基吡啶
• 中文别名: 4-氯-3-(三氟甲基)吡啶
• 英文名称: 3-chloro-4-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 81565-19-7
• 化学式: C₆H₃ClF₃N
• mdl: MFCD07368053
• 分子量: 181.545
• InChiKey: YNYROPYZSZBORI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -23--20 °C
• 沸点：
  142-144 °C
• 密度：
  1.407 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  F,Xi,T
• 安全说明：
  S16,S22,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R11
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-三氟甲基吡啶 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以97%的产率得到3-chloro-4-(trifluoromethyl)pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  FURO- AND THIENO-PYRIDINE CARBOXAMIDE COMPOUNDS USEFUL AS PIM KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本公开描述了呋喃和噻吩吡啶羧酰胺化合物，以及它们的组合物和使用方法。这些化合物抑制Pim激酶的活性，并且在治疗与Pim激酶活性相关的疾病方面具有用处，例如癌症和其他疾病。

  公开号：

  US20150057265A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-碘吡啶 生成 3-氯-4-三氟甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  WO2008/18639

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Base-Controlled Completely Selective Linear or Branched Rhodium(I)-Catalyzed C−H <i>ortho</i> -Alkylation of Azines without Preactivation
  作者：Gaël Tran、Kevin D. Hesp、Vincent Mascitti、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1002/anie.201702409

  日期：2017.5.15

  A [RhI]/bisphosphine/base catalytic system for the ortho‐selective C−H alkylation of azines by acrylates and acrylamides is reported. This catalytic system features an unprecedented complete linear or branched selectivity that is solely dependent on the catalytic base that is used. Complete branched selectivity is even achieved for ethyl methacrylate, which enables the introduction of a quaternary

  据报道，[Rh I ] /双膦/碱催化体系可通过丙烯酸酯和丙烯酰胺对嗪进行邻位选择性C H烷基化。该催化体系具有前所未有的完全线性或支化选择性，这完全取决于所使用的催化碱。甲基丙烯酸乙酯甚至可以实现完全支化的选择性，从而可以引入季碳中心。对于直链和支链烷基化都表现出优异的官能团相容性。这种转化的操作简便性和广泛范围使其可以快速获得具有直接制药和农用化学相关性的功能化杂志。
• Nickel/Photoredox-Catalyzed Methylation of (Hetero)aryl Chlorides Using Trimethyl Orthoformate as a Methyl Radical Source
  作者：Stavros K. Kariofillis、Benjamin J. Shields、Makeda A. Tekle-Smith、Michael J. Zacuto、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c02805

  日期：2020.4.22

  represents a valuable transformation, but typically requires harsh reaction conditions or reagents. We report a radical approach for the methylation of (hetero)aryl chlorides using nickel/photoredox catalysis wherein trimethyl orthoformate, a common laboratory solvent, serves as a methyl source. This method permits methylation of (hetero)aryl chlorides and acyl chlorides at an early and late stage with

  有机卤化物的甲基化代表了一种有价值的转化，但通常需要苛刻的反应条件或试剂。我们报告了一种使用镍/光氧化还原催化对（杂）芳基氯进行甲基化的激进方法，其中原甲酸三甲酯（一种常见的实验室溶剂）作为甲基源。该方法允许（杂）芳基氯和酰氯在早期和晚期甲基化，具有广泛的官能团兼容性。机理研究表明，原甲酸三甲酯通过从氯介导的氢原子转移产生的叔自由基 β 断裂作为甲基自由基的来源。
• Triphenylphosphine derivative, production process therefor, palladium complex thereof, and process for producing biaryl derivative
  申请人：——

  公开号：US20030065208A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  Provided are a novel triphenyl phosphine derivative synthesized from a triphenylphosphine and a hydroxy-containing lactone; a palladium and a nickel complexes comprising the derivative as a ligand; and a process for preparing a biaryl derivative using the complex as a catalyst. A product can be easily separated from a catalyst or a phosphorus compound, and biaryl derivative can be synthesized in a higher yield, by using the complex of the present invention as a catalyst.

  提供了一种新型的三苯基膦衍生物，通过三苯基膦和含羟基的内酯合成；一种以该衍生物为配体的钯和镍配合物；以及一种利用该配合物作为催化剂制备联苯衍生物的方法。通过使用本发明的复合物作为催化剂，产品可以很容易地与催化剂或磷化合物分离，联苯衍生物可以以更高的产率合成。
• Three Chloro(trifluoromethyl)pyridines as Model Substrates for Regioexhaustive Functionalization
  作者：Fabrice Cottet、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/ejoc.200400066

  日期：2004.9

  As a further test of the concept of regioexhaustive functionalization, 2-chloro-6-(trifluoromethyl)pyridine, 2-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridine and 3-chloro-4-(trifluoromethyl)pyridine were each converted into the three possible carboxylic acids. This was achieved by employing several, but not all of the organometallic qtoolbox methodsq; transformation of a more basic organometallic species into

  作为对区域穷举功能化概念的进一步测试，2-氯-6-（三氟甲基）吡啶、2-氯-5-（三氟甲基）吡啶和3-氯-4-（三氟甲基）吡啶分别转化为三种可能的羧酸。这是通过使用几种（但不是全部）有机金属 qtoolbox 方法实现的；通过金属转移平衡、用 N,N-二异丙基氨基锂或 2,2,6,6-四甲基哌啶锂进行位点区分去质子化、区域发散碘迁移和酸性位置的空间筛选，将碱性更强的有机金属物质转化为碱性更低的异构体由庞大的三烷基甲硅烷基组成。[在 SciFinder (R) 上]
• 一种N-氰甲基-4-（三氟甲基）烟酰胺的制备 方法
  申请人：山东沾化永浩医药科技有限公司

  公开号：CN108892638B

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明属于农药合成的技术领域，具体为一种N‑氰甲基‑4‑（三氟甲基）烟酰胺的制备方法。该制备方法，以4‑（三氟甲基）烟酸与氯化亚砜反应生成酰氯，然后在无机弱碱性水溶液环境小，与氨基乙腈盐酸盐反应，合成N‑氰甲基‑4‑（三氟甲基）烟酰胺。工艺简单，操作简便，收率高（以三氟甲基烟酸计摩尔收率92%以上），杂质少，纯度可达99.5%以上，生产成本低，溶剂回收方便，可循环使用，污染少，安全性高，适合工业化生产。