[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-cyano-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate | 1402821-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-cyano-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1402821-63-9
• 化学式: C₃₂H₂₅N₃O₉
• 分子量: 595.565
• InChiKey: WSOHSIPGFWSWNN-BTKOSIOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-cyano-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以36%的产率得到1′-cyano-2′-C-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  1'-氰基-2'-C-甲基嘧啶核苷作为HCV NS5B聚合酶抑制剂的制备及生物学评价

  摘要：

  描述了 1'-氰基-2'- C-甲基嘧啶核苷的首次合成。评估了这些核苷及其核苷酸氨基磷酸酯前药的抗 HCV 活性，并将其与 1'-未取代的对应物和GS-6620的相关 1'-氰基-2'- C-甲基C-核苷母体进行比较。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.015
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,5-四苯甲酰氧基-2-C-甲基-beta-D-呋喃核糖 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 四氯化锡 作用下， 以 四氯化碳 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-cyano-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  1'-SUBSTITUTED PYRIMIDINE N-NUCLEOSIDE ANALOGS FOR ANTIVIRAL TREATMENT

  摘要：

  提供的是Formula I的化合物：核苷、核苷酸磷酸酯和它们的前药，其中R6是CN、乙烯基、2-卤乙烯基或(C2-C8)-烷炔基。提供的化合物、组合物和方法对于治疗黄病毒科病毒感染是有用的。

  公开号：

  US20120263678A1

文献信息

• US8877733B2
  申请人：——

  公开号：US8877733B2

  公开（公告）日：2014-11-04