6β-((1R)-1-hydroxyoctyl)penicillanic acid | 1160463-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6β-((1R)-1-hydroxyoctyl)penicillanic acid
• 英文别名: (2S,5R,6R)-6-[(1R)-1-hydroxyoctyl]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 1160463-92-2
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄S
• 分子量: 329.461
• InChiKey: ZNDOHEBDAFJMEG-NRWUCQMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl 6β-((1R)-1-hydroxyoctyl)penicillanate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以54%的产率得到6β-((1R)-1-hydroxyoctyl)penicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  6α-(1R-羟基辛基)青霉烷酸和6β-(1R-羟基辛基)青霉烯酸的区域特异性合成作为D类β-内酰胺酶的机制探针

  摘要：

  在d类β内酰胺酶的独特的疏水性表面贴片提供了一个机会来设计两种化合物，6α-（1 - [R -羟基辛基）青霉烷酸和6β-（1 - [R -羟基辛基）青霉烷酸，因为这些酶的机械探针。在 6,6-二溴青霉酸二苯甲基酯的三个合成步骤序列中，目标化合物以立体特异性方式制备。

  DOI：

  10.1021/ol900668k

文献信息

• Regiospecific Syntheses of 6α-(1<i>R</i>-Hydroxyoctyl)penicillanic Acid and 6β-(1<i>R</i>-Hydroxyoctyl)penicillanic Acid as Mechanistic Probes of Class D β-Lactamases
  作者：Sebastian A. Testero、Peter I. O’Daniel、Qicun Shi、Mijoon Lee、Dusan Hesek、Akihiro Ishiwata、Bruce C. Noll、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1021/ol900668k

  日期：2009.6.18

  The unique hydrophobic surface patches in class D β-lactamases presented an opportunity for designing two compounds, 6α-(1R-hydroxyoctyl)penicillanic acid and 6β-(1R-hydroxyoctyl)penicillanic acid, as mechanistic probes of these enzymes. In a sequence of three synthetic steps from benzhydryl 6,6-dibromopenicillanate, the targeted compounds were prepared in a stereospecific manner.

  在d类β内酰胺酶的独特的疏水性表面贴片提供了一个机会来设计两种化合物，6α-（1 - [R -羟基辛基）青霉烷酸和6β-（1 - [R -羟基辛基）青霉烷酸，因为这些酶的机械探针。在 6,6-二溴青霉酸二苯甲基酯的三个合成步骤序列中，目标化合物以立体特异性方式制备。