5,6-Diamino-1-ethyl-3-propylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione hydrochloride | 1245645-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,6-Diamino-1-ethyl-3-propylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione hydrochloride
• 英文别名: 5,6-diamino-1-ethyl-3-propylpyrimidine-2,4-dione;hydrochloride
• CAS: 1245645-59-3
• 化学式: C₉H₁₆N₄O₂*ClH
• 分子量: 248.713
• InChiKey: XPSCKZHBKDUCRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Diamino-1-ethyl-3-propylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione hydrochloride 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-ethyl-8-{1-[1-(4-methoxyphenyl)-5-oxopyrrolidin-3-ylmethyl]-1H-pyrazol-4-yl}-1-propyl-3,7-dihydropurine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  A 2B腺苷受体拮抗剂：新型黄嘌呤衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  甲2BA Dor是低亲和力腺苷受体，通过GS功能介导的cAMP的升高和随后的下游信号传导。该受体与肺炎性疾病如COPD和哮喘有关。在文献中已经报道了几种有效的和选择性的A 2B AdoR拮抗剂，但是大多数化合物的药代动力学特性较差。因此，为了鉴定具有改善的药代动力学特性的新颖，有效和选择性的A 2B AdoR拮抗剂，我们首先探索了更受约束的MRS-1754形式（4）。为了改善代谢稳定性，尝试了几种接头修饰，以取代黄嘌呤头基的C8位和末端苯环之间的酰胺接头以及不同的苯基或其他杂芳基。SAR优化导致鉴定了两种新型A 2B AdoR拮抗剂，即8- {1- [5-Oxo-1-（4-三氟甲基-苯基）-吡咯烷-3-基甲基] -1H-吡唑-4-基} -1 ，3-二丙基-黄嘌呤（31）和8-（1- {2-氧代-2- [4-（3-三氟甲基-苯基）-哌嗪-1-基]-乙基} -1H-吡唑-4-基）-1,3-二丙

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.007