3-(1-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)pentane-2,4-dione | 1190596-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[1-(4-Hydroxy-2-oxochromen-3-yl)ethylidene]pentane-2,4-dione
• CAS: 1190596-89-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: CBPKFOTYDBQUAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2-羟基苯并吡喃-4-酮 、 乙酰丙酮 在 ammonium acetate 作用下， 以94%的产率得到3-(1-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylidene)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Molecular Descriptor Characterization of Novel 4-Hydroxy-chromene-2-one Derivatives as Antimicrobial Agents

  摘要：

  几种新型4-羟基色烯-2-酮衍生物2b-16b通过微波加热的缩合反应轻松制备，并通过元素分析、红外光谱、1H-NMR和质谱进行了表征。这些化合物的几何优化采用PM3、PM5和最小能量法，以通过分子描述符对其进行描述。合成化合物的抗菌活性通过扩散法和微量稀释法对不同微生物菌株进行了评估。所有数据表明，产品具有抗菌活性，这取决于附加在苯并吡喃部分的取代基的性质。通常而言，大多数测试的香豆素在24小时后的最小抑菌浓度（MIC）为0.13 mg/mL，但化合物1和6b在48小时后对测试的细菌培养表现出最强的抗菌活性。化合物13b在150 µg/mL浓度下，通过扩散法测试表现出对真菌C. albicans的最强生长抑制潜力，抑制区为30-37 mm。本实验的结论是，合成化合物对不同种类的细菌和真菌C. albicans具有多样和不同的影响。

  DOI：

  10.3390/molecules14041495