镁,溴-6-庚烯基- | 154920-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 镁,溴-6-庚烯基-
• 英文名称: Bromo(6-hepten-1-yl)magnesium
• 英文别名: hept-6-en-1-ylmagnesium bromide；6-hepten-1-ylmagnesium bromide；hept-6-enyl-magnesium bromide；hept-6-enylmagnesium bromide；1-heptenylmagnesium bromide；6-heptenylmagnesium bromide
• CAS: 154920-12-4
• 化学式: C₇H₁₃BrMg
• 分子量: 201.389
• InChiKey: QACISBKZKKSQQS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  镁,溴-6-庚烯基- 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 5-(3-Chlorophenyl)-5-hept-6-enylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  苯妥英荧光类似物作为神经性疼痛和显像剂的潜在抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新型的苯妥英荧光类似物，它是一种潜在的神经性疼痛抑制剂，具有作为显像剂的潜在用途。化合物2将庚基侧链和丹酰部分并入母体化合物苯妥英，并产生更大的 BTX 从钠通道的置换和更大的功能阻断，同时大大降低了毒性。化合物2减少了大鼠神经性疼痛模型中的机械性异常性疼痛，并使用双光子显微镜在感觉神经元轴突中离体观察。这些结果为开发具有成像能力的新型钠通道抑制剂提供了一种很有前景的策略。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.042
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-庚烯 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 镁,溴-6-庚烯基-
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的 Si-C 键活化促进 3-硅氮杂环丁烷与炔烃的分子内扩环

  摘要：

  通过 Pd 催化的 Si-C 键活化，开发了原位形成的具有内部炔烃的 3-硅氮杂环丁烷的分子内环扩展。该反应产生 6,5- 和 6,6- 稠合双环 1,3-azasiline，其中硅原子位于环连接位置。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03698
• 作为试剂：
  描述：

  methyl (1S*,3R*,4R*)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-hydroxy-3-((E)-3-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)pent-1-en-1-yl)cyclopentane-2-carboxylate 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium chlorite 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 镁,溴-6-庚烯基- 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.55h， 生成 (1R*,2R*,3S*,4S*)-4-(1-ethoxyethoxy)-2-((E)-3-(1-ethoxyethoxy)pent-1-en-1-yl)-3-(8-methoxy-8-oxooctyl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过氧化环化和烷基-烷基偶联反应构建的共同前体，通过关键的步骤合成所有三加氧的16-植物前列腺素类

  摘要：

  描述了一种基于正交保护的共同前体对具有两个环氧原子的所有植物前列腺素（PhytoP）类甲酯进行全合成的统一策略。成功获得了消旋体16-F1t-，16-E1-PhytoP及其C-16差向异构体，它们在大自然中也以消旋体形式出现。非常敏感的16D1tPhytoP的第一个全合成成功，但是，它很快异构化为更稳定的异构体，但是到目前为止，还未知的1316D1t-PhytoP，它可以用作D型PhytoP的更可靠的生物标记。六氟磷酸铁和TEMPO介导的自由基氧化环化作用使带有带有16个位置的氧官能团的链的双加氧环戊烷环接近。

  DOI：

  10.1039/c7ob02505j

文献信息

• Iron catalyzed cross coupling reactions of aromatic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030220498A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  A process for the production of compounds Ar—R 1 by means of a cross-coupling reaction of an organometallic reagent R 1 —M with an aromatic or heteroaromatic substrate Ar—X catalyzed by one or several iron salts or iron complexes as catalysts or pre-catalysts, present homogeneously or heterogeneously in the reaction mixture. This new invention exhibits substantial advantages over established cross coupling methodology using palladium- or nickel complexes as the catalysts. Most notable aspects are the fact that (i) expensive and/or toxic nobel metal catalysts are replaced by cheap, stable, commercially available and toxicologically benign iron salts or iron complexes as the catalysts or pre-catalysts, (ii) commercially attractive aryl chlorides as well as various aryl sulfonates can be used as starting materials, (iii) the reaction can be performed under “ligand-free” conditons, and (iv) the reaction times are usually very short.

  通过使用一种或多种铁盐或铁络合物作为催化剂或前催化剂，在有机金属试剂R1—M与芳香或杂芳底物Ar—X之间进行交叉偶联反应的方法，生产化合物Ar—R1。这一新发明相对于使用钯或镍络合物作为催化剂的传统交叉偶联方法具有显著优势。最值得注意的方面包括：(i) 昂贵和/或有毒的贵金属催化剂被廉价、稳定、商业可获得且毒理学上良性的铁盐或铁络合物替代作为催化剂或前催化剂，(ii) 商业上具吸引力的芳基氯化物以及各种芳基磺酸盐可用作起始材料，(iii) 反应可在“无配体”条件下进行，(iv) 反应时间通常非常短。
• Total Synthesis of (±)-Lepadiformine A via Radical Translocation-Cyclization Reaction
  作者：Hidetoshi Tokuyama、Manabu Fujitani、Masami Tsuchiya、Kentaro Okano、Kiyosei Takasu、Masataka Ihara

  DOI：10.1055/s-0029-1219389

  日期：2010.3

  A total synthesis of (±)-lepadiformine A was accomplished through construction of the 1-azaspiro[4.5]decane skeleton by a sequential radical translocation-cyclization reaction.

  (±)-lepadiformine A的全合成是通过顺序自由基易位-环化反应构建1-氮杂螺[4.5]癸烷骨架来完成的。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Alkenyl Acetates
  作者：Dominik Gärtner、André Luiz Stein、Sabine Grupe、Johannes Arp、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/anie.201504524

  日期：2015.9.1

  unreactive in cross‐coupling reactions which mostly employ more electrophilic halides or activated esters (triflates, tosylates). Acetates are cheap and easily accessible electrophiles but have not been used in cross‐couplings because the strong CO bond and high propensity to engage in unwanted acetylation and deprotonation. Reported herein is a selective iron‐catalyzed cross‐coupling of diverse alkenyl

  稳定的CO键通常在交叉偶联反应中没有反应性，而交叉偶联反应通常使用更多的亲电子卤化物或活化的酯（三氟甲磺酸酯，甲苯磺酸酯）。乙酸盐价格便宜，易于获得亲电试剂，但由于其强大的CO键和极高的参与不希望的乙酰化和去质子化的能力，因此并未用于交叉偶联中。本文报道了多种乙酸烯基酯的选择性铁催化交叉偶联，它在温和的反应条件下（0°C，2 h）与不含配体的催化剂（1-2 mol％）一起运行。
• <i>Z-</i>Selective Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation with Grignard Reagents
  作者：Massimo Giannerini、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja300743t

  日期：2012.3.7

  Allylic gem-dichlorides undergo regio- and enanantioselective (er up to 99:1) copper-catalyzed allylic alkylation with Grignard reagents affording chiral Z-vinyl chlorides. This highly versatile class of synthons can be subjected to Suzuki cross coupling affording optically active Z-alkenes and 1,3-cis,trans dienes.

  烯丙基二氯化物经过区域选择性和对映选择性（高达 99:1）铜催化的烯丙基烷基化与格氏试剂，得到手性 Z-氯乙烯。这种高度通用的合成子类可以进行 Suzuki 交叉耦合，提供光学活性 Z-烯烃和 1,3-顺式，反式二烯。
• Regio- and Diastereoselective Copper-Catalyzed Carbometalation of Cyclopropenylsilanes
  作者：Yair Cohen、Ilan Marek

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03531

  日期：2019.11.15

  We therein report a regio- and diastereoselective copper-catalyzed carbometalation of enantioenriched readily available cyclopropenylsilanes as a synthetic tool to access a large family of stereodefined fully-(hexa)-substituted cyclopropanes.

  我们在其中报告了对映体富集的易得的环丙烯基硅烷的区域和非对映选择性铜催化的碳金属化，作为合成工具来使用大家族的立体定义的全（六）取代的环丙烷。