(2S,4R)-2,5-bis((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentanoic acid | 1632137-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2,5-bis((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentanoic acid
• 英文别名: (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,5-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 1632137-84-8
• 化学式: C₂₁H₄₂N₂O₇Si
• 分子量: 462.659
• InChiKey: PSLYXAIHKRGTSE-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-hydroxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentan-2-yl]carbamate 在 sodium chlorite 、 sodium chloride dihydrate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 以82%的产率得到(2S,4R)-2,5-bis((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Concise Organocatalytic Route to Protected (2S,4R)-4-Hydroxyornithine and (+)-Pseudohygroline

  摘要：

  A practical, efficient, and organocatalytic approach to the synthesis of (2S,4R)-4-hydroxyornithine and (+)-pseudohygroline is reported using proline-catalyzed sequential alpha-aminoxylation/alpha-amination reaction and Horner-Wadsworth-Emmons olefination reaction of an aldehyde as the key step.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340977