(Z)-2-(3,4-dichlorophenyl)-3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-enenitrile | 1415234-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(3,4-dichlorophenyl)-3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 1415234-09-1
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂N₂
• 分子量: 327.213
• InChiKey: RJAXSZDHBDWOOD-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1H-吲哚-3-甲醛 、 3,4-二氯苯乙腈 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到(Z)-2-(3,4-dichlorophenyl)-3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性2-苯基丙烯腈，氰化物部分的重要性以及有效的广谱细胞毒性剂的发现

  摘要：

  我们先前曾报道发现一种简单的共轭氰基药效基团，该药基团导致了作为雌激素选择性抑制剂的（Z）-2-（3,4-二氯苯基）-3-（4-硝基苯基）丙烯腈（1）的开发。受体阳性（ER + ve）人乳腺癌细胞系MCF-7。通过对丙烯腈和芳族取代基的修饰进行的进一步研究突出了广谱细胞毒性所必需的关键结构组分。丙烯酸衍生物（Z）-2-（3,4-二氯苯基）-3-（4-硝基苯基）丙烯酸（8）和（Z）-2-（3,4-二氯苯基）-3-（4-甲氧基苯基）丙烯酸（9）处于非活动状态；证实了氰化物部分的重要性。合成的最有效的2-苯基丙烯腈是（Z）-2-（3,4-二氯苯基）-3-（1 H-吲哚-3-基）丙烯腈（3）和（Z）-2-（3,4-二氯苯基）-3-（1 H-吲哚-5-基）丙烯腈（20）的平均GI 50值分别为1.4和0.53μM。另外五个（Z）-2-（3,4-二氯苯基）-3-（吲哚基）丙烯腈的平均GI 50值也≤8

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.09.019

文献信息

• Cytotoxic 2-phenyacrylnitriles, the importance of the cyanide moiety and discovery of potent broad spectrum cytotoxic agents
  作者：Mark Tarleton、Jayne Gilbert、Jennette A. Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.09.019

  日期：2012.11

  components necessary for broad spectrum cytotoxicity. The acrylic acid derivates (Z)-2-(3,4-dichlorophenyl)-3-(4-nitrophenyl)acrylic acid (8) and (Z)-2-(3,4-dichlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid (9) were inactive; confirming the importance of the cyanide moiety. The most potent 2-phenylacrylonitriles synthesized were (Z)-2-(3,4-dichlorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)acrylonitrile (3) and (Z)-2-(3

  我们先前曾报道发现一种简单的共轭氰基药效基团，该药基团导致了作为雌激素选择性抑制剂的（Z）-2-（3,4-二氯苯基）-3-（4-硝基苯基）丙烯腈（1）的开发。受体阳性（ER + ve）人乳腺癌细胞系MCF-7。通过对丙烯腈和芳族取代基的修饰进行的进一步研究突出了广谱细胞毒性所必需的关键结构组分。丙烯酸衍生物（Z）-2-（3,4-二氯苯基）-3-（4-硝基苯基）丙烯酸（8）和（Z）-2-（3,4-二氯苯基）-3-（4-甲氧基苯基）丙烯酸（9）处于非活动状态；证实了氰化物部分的重要性。合成的最有效的2-苯基丙烯腈是（Z）-2-（3,4-二氯苯基）-3-（1 H-吲哚-3-基）丙烯腈（3）和（Z）-2-（3,4-二氯苯基）-3-（1 H-吲哚-5-基）丙烯腈（20）的平均GI 50值分别为1.4和0.53μM。另外五个（Z）-2-（3,4-二氯苯基）-3-（吲哚基）丙烯腈的平均GI 50值也≤8