(2S)-2-[[(2S)-1-[[(2S,3S)-3-[(2-aminoacetyl)-methylamino]-1-[[(Z)-[(3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-ylidene]methyl]amino]-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamoylamino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid | 1384963-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[(2S)-1-[[(2S,3S)-3-[(2-aminoacetyl)-methylamino]-1-[[(Z)-[(3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-ylidene]methyl]amino]-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamoylamino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 1384963-50-1
• 化学式: C₃₁H₃₉N₉O₁₁
• 分子量: 713.704
• InChiKey: JXXCWLVMGYXUTL-MGIKLZRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.9
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  298
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氯化硼 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 98.5h， 以5%的产率得到(2S)-2-[[(2S)-1-[[(2S,3S)-3-[(2-aminoacetyl)-methylamino]-1-[[(Z)-[(3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-ylidene]methyl]amino]-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamoylamino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pacidamycin analogues via an Ugi-multicomponent reaction

  摘要：

  The second-generation synthesis of 3'-hydroxypacidamycin D (2) has been accomplished via an Ugi-four component reaction at a late stage of the synthesis. This approach provided ready access to a range of analogues including diastereomers of the diaminobutylic acid residue and hybrid-type analogues of mureidomycins. Biological evaluations of these analogues indicated that the stereochemistry at the diaminobutylic acid residue has a crucial impact on both the MraY biochemical inhibition and whole-cell anti-bacterial activity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.050

文献信息

• [EN] NUCLEOSIDE ANTIBIOTIC DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ ANTIBIOTIQUE NUCLÉOSIDE
  申请人：UNIV HOKKAIDO NAT UNIV CORP

  公开号：WO2013001830A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  本発明の課題は、抗菌活性効果を有する新規化合物を提供することにある。本発明は、抗菌活性を示す化合物、より好ましくはＭｒａＹの作用を阻害することによって抗菌活性を示す抗菌ヌクレオシド化合物、特にＭｒａＹ阻害剤であるＰａｃｉｄａｍｙｃｉｎの新規誘導体を提供する。本発明に示されるＰａｃｉｄａｍｙｃｉｎの新規誘導体またはその薬学的に許容される塩を提供することによって上記課題が解決された。本発明の方法により、天然物Ｐａｃｉｄａｍｙｃｉｎ　Ｄおよびその誘導体の全合成が達成された。
• Synthesis of pacidamycin analogues via an Ugi-multicomponent reaction
  作者：Kazuya Okamoto、Masahiro Sakagami、Fei Feng、Fumiyo Takahashi、Kouichi Uotani、Hiroko Togame、Hiroshi Takemoto、Satoshi Ichikawa、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.050

  日期：2012.7

  The second-generation synthesis of 3'-hydroxypacidamycin D (2) has been accomplished via an Ugi-four component reaction at a late stage of the synthesis. This approach provided ready access to a range of analogues including diastereomers of the diaminobutylic acid residue and hybrid-type analogues of mureidomycins. Biological evaluations of these analogues indicated that the stereochemistry at the diaminobutylic acid residue has a crucial impact on both the MraY biochemical inhibition and whole-cell anti-bacterial activity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.