4-N-(3-chlorophenyl)-6-N-(3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-ylmethyl)quinazoline-4,6-diamine | 1400250-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-N-(3-chlorophenyl)-6-N-(3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-ylmethyl)quinazoline-4,6-diamine
• CAS: 1400250-99-8
• 化学式: C₂₄H₂₁ClN₄O₂
• 分子量: 432.909
• InChiKey: YRCJXUNBUGZDOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4-硝基苯胺 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-N-(3-chlorophenyl)-6-N-(3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-7-ylmethyl)quinazoline-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  发现带有双加氧环的6-取代的4-苯胺基喹唑啉作为新型EGFR酪氨酸激酶抑制剂

  摘要：

  据报道，一些与喹唑啉支架融合的双加氧环可能会导致新的EGFR抑制剂。基于此，合成了几种氧化的烷烃喹唑啉衍生物，并评价其为EGFR抑制剂。测试了它们对四种癌细胞系的抗增殖活性：A431，MCF-7，A549和B16-F10。大多数衍生物可以抵消EGF诱导的EGFR磷酸化，其效价与参考化合物厄洛替尼相当。稠合的双加氧环的大小对于生物活性至关重要，并且七原子环衍生物19在酶促测定和细胞测定中均显示出强大的体外抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.079

文献信息

• Discovery of 6-substituted 4-anilinoquinazolines with dioxygenated rings as novel EGFR tyrosine kinase inhibitors
  作者：Dong-Dong Li、Fei Fang、Jing-Ran Li、Qian-Ru Du、Jian Sun、Hai-Bin Gong、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.079

  日期：2012.9

  It had been reported that some dioxygenated rings fusing with the quinazoline scaffold could lead to new EGFR inhibitors. Based on this, several kinds of oxygenated alkane quinazoline derivatives were synthetized and evaluated as EGFR inhibitors. Their antiproliferative activities were tested against four cancer cell lines: A431, MCF-7, A549, and B16-F10. Most derivatives could counteract EGF-induced

  据报道，一些与喹唑啉支架融合的双加氧环可能会导致新的EGFR抑制剂。基于此，合成了几种氧化的烷烃喹唑啉衍生物，并评价其为EGFR抑制剂。测试了它们对四种癌细胞系的抗增殖活性：A431，MCF-7，A549和B16-F10。大多数衍生物可以抵消EGF诱导的EGFR磷酸化，其效价与参考化合物厄洛替尼相当。稠合的双加氧环的大小对于生物活性至关重要，并且七原子环衍生物19在酶促测定和细胞测定中均显示出强大的体外抑制活性。