2-(1,3-diphenylallyl)-1H-pyrrole | 955361-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(1,3-diphenylallyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(1,3-diphenylprop-2-enyl)-1H-pyrrole
• CAS: 955361-22-5
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: UTACAEAYQPOZDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(1,3-diphenylallyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  富电子的杂芳基硼酸与烯丙基醇的无金属烯丙基化

  摘要：

  描述了在无催化剂的反应条件下杂芳基硼酸与烯丙基醇的方便且区域选择性的交叉偶联。所开发的方法很简单，可以在无外部氧化剂和无金属的条件下工作，并且证明是非常通用的，具有空前的邻位选择性。该方法代表了硼酸的邻官能化的极少数实例之一。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.02.047

文献信息

• An Efficient Molybdenum(VI)-Catalyzed Direct Substitution of Allylic Alcohols with Nitrogen, Oxygen, and Carbon Nucleophiles
  作者：Hongwei Yang、Ling Fang、Ming Zhang、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.200800976

  日期：2009.2

  Direct nucleophilic substitution of allylic alcohols with various nitrogen, oxygen, and carbon nucleophiles catalyzed by MoO2(acac)2 was realized. The corresponding products were obtained in moderate-to-excellent yields. Studies of the reaction mechanism showed that a carbenium intermediate was formed in the transition state. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  实现了在 MoO2(acac)2 催化下，烯丙醇与各种氮、氧和碳亲核试剂的直接亲核取代。以中等至优异的收率获得了相应的产物。对反应机理的研究表明，在过渡态下形成了碳鎓中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)