3-氯-5-(三氟甲基)苯甲腈 | 693245-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-5-(三氟甲基)苯甲腈
• 中文别名: 3-氯-5-(三氟甲基)氰苯
• 英文名称: 3-chloro-5-trifluoromethyl-benzonitrile
• 英文别名: 3-Chloro-5-(trifluoromethyl)benzonitrile
• CAS: 693245-52-2
• 化学式: C₈H₃ClF₃N
• 分子量: 205.567
• InChiKey: RLHYYDKFOQSWIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198℃
• 密度：
  1.43
• 闪点：
  73℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P280,P310,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H312,H319,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-5-(三氟甲基)苯甲腈 、 硫代乙酰胺 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-chloro-5-(trifluoromethyl)benzothioamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING RETINOL BINDING TO RETINOL BINDING PROTEIN 4 (RBP4)
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR MODULER LA LIAISON DU RÉTINOL À LA PROTÉINE 4 DE LIAISON AU RÉTINOL (RBP4)

  摘要：

  本发明涉及调节视黄醇结合蛋白4（RBP4）对视黄醇结合的组合物和方法。具体而言，本发明提供具有化学式（1）或（2）（化学式（1），（2））的化合物；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、Y1、Y2、Y3、Y4和m如上所定义。

  公开号：

  WO2010120741A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-5-羟基苯甲腈 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 3-氯-5-(三氟甲基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过 Ar-O 和 Ar-Cl(Br) 键的化学选择性断裂，镍介导的氯化和溴化苯酚衍生物的发散性三氟甲基化

  摘要：

  我们在此报道了镍介导的氯化和溴化苯酚衍生物 ClArOTs 和 BrArOTf 的三氟甲基化通过 Ar-O 键的化学选择性断裂得到氯（溴）三氟甲基芳烃。此外，在相似的反应条件下，ClArOPiv和BrArOTs的Ar-Cl和Ar-Br键发生化学选择性三氟甲基化，得到三氟甲基化苯酚衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c03020

文献信息

• Sodium silylsilanolate enables nickel-catalysed silylation of aryl chlorides
  作者：Kenshiro Hitoshio、Hiroki Yamagishi、Jun Shimokawa、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1039/d1cc02683f

  日期：——

  Structurally diverse aryl chlorides were silylated with sodium silylsilanolate reagents in the presence of a Ni(cod)2 catalyst complexed with a phosphine ligand; PMe2Ph for electron-rich substrates, and PCy2Ph for electron-deficient ones. The mild reaction conditions allowed the silylation of various aryl chlorides including functionalised drug molecules.

  在与膦配体络合的 Ni(cod) 2催化剂存在下，结构多样的芳基氯化物用甲硅烷基硅烷醇钠试剂甲硅烷基化；PMe 2 Ph 用于富电子底物，PCy 2 Ph 用于缺电子底物。温和的反应条件允许包括官能化药物分子在内的各种芳基氯化物进行硅烷化。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING RETINOL BINDING TO RETINOL BINDING PROTEIN 4 (RBP4)
  申请人：Petrassi Hank Michael James

  公开号：US20120077854A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to compositions and methods for modulating retinol binding to retinol binding protein 4 (RBP4). In particular, the present invention provides compounds having Formula (1) or (2) (Formulae (1), (2)); wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 and m are as defined above.

  本发明涉及调节视黄醇结合蛋白4（RBP4）对视黄醇结合的组合物和方法。具体而言，本发明提供具有公式（1）或（2）（公式（1），（2））的化合物；其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，Y1，Y2，Y3，Y4和m如上所定义。
• Light-Promoted Ni-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Chlorides with Hydrazides: Application to the Synthesis of Rizatriptan
  作者：Fei Li、Weikang Xiong、Geyang Song、Yonggang Yan、Gang Li、Chao Wang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01047

  日期：2023.5.12

  A general and highly efficient photochemical C–N coupling reaction of challenging (hetero)aryl chlorides with hydrazides is reported. Catalyzed by a Ni(II)–bipyridine complex, this reaction provides an efficient tool for the synthesis of arylhydrazines in the presence of a soluble organic amine base without an external photosensitizer. The reaction features a wide substrate range (54 examples) and

  报道了具有挑战性的（杂）芳基氯与酰肼的通用且高效的光化学 C-N 偶联反应。在 Ni(II)-联吡啶络合物的催化下，该反应为在可溶性有机胺碱存在且无需外部光敏剂的情况下合成芳基肼提供了一种有效的工具。该反应具有广泛的底物范围（54 个实例）和出色的官能团耐受性。该方法还成功应用于三步法简明合成治疗偏头痛和丛集性头痛的有效药物利扎曲普坦。
• Transition-Metal-Free Anti-Markovnikov Hydroarylation of Alkenes with Aryl Chlorides through Consecutive Photoinduced Electron Transfer
  作者：Xudong Mao、Miao-Miao Li、Pengfei Wang、Qingzhi Cao、Wei Zhou、Wei Ding

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00106

  日期：2024.2.16

  The hydroarylation of alkenes has emerged as a powerful strategy for arene functionalization. However, aryl chlorides remain a large challenge in this type of reaction due to the chemical inertness of the C(sp2)–Cl bond and high negative reduction potential. Herein, we report an anti-Markovnikov radical hydroarylation of alkenes with aryl chlorides via visible-light photoredox catalysis. The key reactive

  烯烃的氢芳基化已成为芳烃官能化的强大策略。然而，由于C(sp 2 )–Cl键的化学惰性和高负还原电位，芳基氯在此类反应中仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报道了通过可见光光氧化还原催化烯烃与芳基氯化物的反马尔可夫尼科夫自由基氢芳基化。通过连续的光诱导电子转移，可以从芳基氯中有效地获得关键的反应性芳基自由基。这种不含过渡金属的方案具有条件温和、底物范围广和官能团耐受性的特点，能够以中等至良好的收率产生多种线性烷基芳烃。建议该反应通过自由基-极性交叉途径进行。
• US7390803B2
  申请人：——

  公开号：US7390803B2

  公开（公告）日：2008-06-24