4-(3-acetyl-2,5-dioxopyrrol-1-yl)-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide | 1402580-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 4-(3-acetyl-2,5-dioxopyrrol-1-yl)-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1402580-87-3
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₅S₂
• 分子量: 377.401
• InChiKey: AQWLLVKKYWGODW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磺胺噻唑 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(3-acetyl-2,5-dioxopyrrol-1-yl)-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一些含有磺酰胺部分的唑类作为抗惊厥药的合成

  摘要：

  通过 2-(氰基或氯)-N-(4-(N-噻唑-2-基氨磺酰基)苯基)乙酰胺与异氰酸酯和卤代化合物、亚芳基、 2-羟基苯甲醛、活性亚甲基化合物和杂环胺。对 15 种合成化合物的抗惊厥活性进行了评估，其中 6 种化合物显示出对苦味毒素诱发的惊厥的保护作用。4-(6-氨基-3,5-二氰基-4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代吡啶-1(2H)-基)-N-(噻唑-2-基)苯磺酰胺(11b)表现出显着的抗惊厥作用，取消了强直伸肌阶段并提供了 100% 的保护。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200014

文献信息

• Synthesis of Some Azoles Incorporating a Sulfonamide Moiety as Anticonvulsant Agents
  作者：Awatef A. Farag、Safaa N. Abd-Alrahman、Gihan F. Ahmed、Ramy M. Ammar、Yousry A. Ammar、Samir Y. Abbas

  DOI：10.1002/ardp.201200014

  日期：2012.9

  Many derivatives of heterocyclic compounds containing a sulfonamide thiazole moiety were synthesized through the reaction of 2‐(cyano or chloro)‐N‐(4‐(N‐thiazol‐2‐ylsulfamoyl)phenyl)acetamide with isocyanate followed by halogenated compounds, arylidene, 2‐hydroxy benzaldehydes, active methylene compounds, and heterocyclic amines. The anticonvulsant activity for 15 of the synthesized compounds was evaluated

  通过 2-(氰基或氯)-N-(4-(N-噻唑-2-基氨磺酰基)苯基)乙酰胺与异氰酸酯和卤代化合物、亚芳基、 2-羟基苯甲醛、活性亚甲基化合物和杂环胺。对 15 种合成化合物的抗惊厥活性进行了评估，其中 6 种化合物显示出对苦味毒素诱发的惊厥的保护作用。4-(6-氨基-3,5-二氰基-4-(4-甲氧基苯基)-2-氧代吡啶-1(2H)-基)-N-(噻唑-2-基)苯磺酰胺(11b)表现出显着的抗惊厥作用，取消了强直伸肌阶段并提供了 100% 的保护。