1-(4-chlorophenyl)-4-methyl-2-penten-1-one | 30299-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-4-methyl-2-penten-1-one
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-4-methylpent-2-en-1-one
• CAS: 30299-71-9
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO
• 分子量: 208.688
• InChiKey: YYIFZLFEEABUSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-4-methyl-2-penten-1-one 在 氧气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化的环状过氧缩酮的C–C键形成反应，用于合成高度官能化的1,2-二氧戊环过氧化物

  摘要：

  通过反应性过氧碳鎓，开发了一种新的通用的Sc（OTf）3催化3-（2-甲氧基乙氧基）-内过氧缩酮与甲硅烷基乙烯酮缩醛，甲硅烷基烯醇醚，烯丙基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物的C–C键形成反应。离子，在室温下以良好的收率提供了多种复杂的带有相邻季碳原子和3-乙酰基/烯丙基/氰基官能团的3,3,6,6-四取代的1,2-二恶烯。值得注意的是，所得的1,2-二氧杂环丁烷在结构上是稳定的，可以在常规加氢条件下从表面转化为另一种重要的1,2-二氧六环内过氧化物，而不会破坏弱的O-O键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00056
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Chloro-phenyl)-3-hydroxy-4-methyl-pentan-1-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-4-methyl-2-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sc（OTf）3催化的环状过氧缩酮的C–C键形成反应，用于合成高度官能化的1,2-二氧戊环过氧化物

  摘要：

  通过反应性过氧碳鎓，开发了一种新的通用的Sc（OTf）3催化3-（2-甲氧基乙氧基）-内过氧缩酮与甲硅烷基乙烯酮缩醛，甲硅烷基烯醇醚，烯丙基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物的C–C键形成反应。离子，在室温下以良好的收率提供了多种复杂的带有相邻季碳原子和3-乙酰基/烯丙基/氰基官能团的3,3,6,6-四取代的1,2-二恶烯。值得注意的是，所得的1,2-二氧杂环丁烷在结构上是稳定的，可以在常规加氢条件下从表面转化为另一种重要的1,2-二氧六环内过氧化物，而不会破坏弱的O-O键。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00056

文献信息

• 一种1,5-二羰基衍生物及其制备方法
  申请人：安徽师范大学

  公开号：CN105294416B

  公开（公告）日：2017-06-16

  本发明提供了一种1,5‑二羰基化合物的合成方法，该方法在三乙胺做碱，离子液体[BMIM]PF6做溶剂，四氟硼酸锂做为辅助剂的条件下，制备的前体化合物自身发生反应，生成一系列新的1,5‑二羰基化合物，生成的1,5‑二羰基化合物具有很好的非对应立体选择性。相对于普通1,5‑二羰基化合物，本发明制备的1,5‑二羰基化合物其结构更加复杂多样，在化工生产、临床医药中也将表现出更加广阔的用途前景。
• High Regio- and Diastereo-Selective Synthesis of 1,5-Dicarbonyls by Michael Addition
  作者：Dong Cheng、Xiangzhen Meng、Chang Yu、Zhaoqing Yang、Hui Guo

  DOI：10.3184/174751915x14308153692242

  日期：2015.5

  On the basis of the reaction of (E)-4-methyl-1-phenylpent-2-en-1-one with chalcone and derivatives in ionic liquids [BMIM]PF₆, highly regio-and diastereo-selective syntheses of 1,5-dicarbonyls have been achieved.

  以 (E)-4- 甲基-1-苯基戊-2-烯-1-酮与查尔酮及其衍生物在离子液体 [BMIM]PF6 中的反应为基础，实现了 1,5- 二羰基的高区域和非对映选择性合成。
• Catalytic Asymmetric Reductive Azaarylation of Olefins via Enantioselective Radical Coupling
  作者：Yajuan Li、Cuijie Han、Yanyan Wang、Xin Huang、Xiaowei Zhao、Baokun Qiao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jacs.2c01458

  日期：2022.5.4

  partners are compatible with the dual catalyst system, leading to a wide array of valuable enantioenriched azaarene variants with high yields and ees. Regulating the types of chiral catalysts represents one of the important manners to success, in which several readily accessible Cinchona alkaloid-derived bifunctional catalysts are introduced in asymmetric photochemical reactions.

  可见光驱动的光催化还原氮杂芳基化已被广泛用于构建重要的含亚胺氮杂芳烃衍生物。除了直接使用各种市售的氰基氮杂芳烃作为原料外，合成的优点还包括精确的区域选择性、高效率、温和的反应条件和良好的官能团耐受性。然而，尽管已经建立了许多有效的还原氮杂芳基化方法，但对映选择性方式的例子仍未得到满足，这很可能归因于高反应性自由基偶联是形成立体中心的关键步骤。因此，探索对映控制的可行性是一项有吸引力但极具挑战性的任务。这里，我们证明手性氢键/光敏剂催化是一个可行的平台，因为它能够实现第一个对映选择性歧管。作为反应伙伴的多种无环和环状烯酮与双催化剂体系兼容，从而产生了具有高产率和 ee 的各种有价值的对映体富集的氮杂芳烃变体。调节手性催化剂的类型是成功的重要途径之一，其中几种容易获得金鸡纳生物碱衍生的双功能催化剂被引入不对称光化学反应。
• Ultrasound assisted regioselective synthesis of novel adamantyl-pyrazolo[1,5-a]pyrimidines in aqueous media and molecular docking and drug likeness studies
  作者：Shunan Kaping、Hakani Daioo Sympli、Labet Bankynmaw Marpna、Anitha Kandasamy、Jai N. Vishwakarma

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135766

  日期：2023.9

  hybrids in good to excellent yields. The N-(adamantan-1-yl)-3-amino pyrazolo[1,5-a]pyrimidine carboxamide derivatives were successfully identified with the help of spectral and analytical data. X-ray crystallography of ethyl 3-(adamantan-1-ylcarbamoyl)-7-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylate (14c) unambiguously confirmed the formation of the desired hybrid. The results and the findings of the docking

  描述了采用分子杂交技术在超声辐照下多步合成金刚烷基-吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物，其中两个核心生物活性单元-金刚烷胺和吡唑并[1,5- a ]嘧啶模板已被结合成一个新的化学实体。N- (金刚烷-1-基)-3-氨基-1H-吡唑-4-甲酰胺与甲酰化活性质子化合物的超声辐照以良好至优异的产率产生所需的杂化物。N- (金刚烷-1-基)-3-氨基吡唑并[1,5 - a]借助光谱和分析数据成功鉴定了嘧啶甲酰胺衍生物。3-(adamantan-1-ylcarbamoyl)-7-methylpyrazolo[1,5- a ]pyrimidine-6-carboxylate ( 14c )乙酯的 X 射线晶体学明确地证实了所需杂化物的形成。对接分数的结果和发现表明，活性配体7a和11b表现出最高的结合能，分数分别为 –7.33 Kcal/mol 和 – 8.73 Kcal/mol。配体7a和11b的抑制常数
• Sc(OTf)₃-Catalyzed C–C Bond-Forming Reaction of Cyclic Peroxy Ketals for the Synthesis of Highly Functionalized 1,2-Dioxene Endoperoxides
  作者：Haowei Feng、Yukun Zhao、Pengkang Liu、Lin Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00056

  日期：2021.3.5

  A new and general Sc(OTf)3-catalyzed C–C bond-forming reaction of 3-(2-methoxyethoxy)-endoperoxy ketals with silyl ketene acetals, silyl enol ethers, allyltrimethylsilane, and trimethylsilyl cyanide has been developed via the reactive peroxycarbenium ions, affording a wide range of complicated 3,3,6,6-tetrasubstituted 1,2-dioxenes bearing adjacent quaternary carbons and 3-acetyl/allyl/cyano functional

  通过反应性过氧碳鎓，开发了一种新的通用的Sc（OTf）3催化3-（2-甲氧基乙氧基）-内过氧缩酮与甲硅烷基乙烯酮缩醛，甲硅烷基烯醇醚，烯丙基三甲基硅烷和三甲基甲硅烷基氰化物的C–C键形成反应。离子，在室温下以良好的收率提供了多种复杂的带有相邻季碳原子和3-乙酰基/烯丙基/氰基官能团的3,3,6,6-四取代的1,2-二恶烯。值得注意的是，所得的1,2-二氧杂环丁烷在结构上是稳定的，可以在常规加氢条件下从表面转化为另一种重要的1,2-二氧六环内过氧化物，而不会破坏弱的O-O键。