(1S,9R,10R,11S)-17-(cyclobutylmethyl)-4-methoxy-11-propyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-13-one | 72701-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (1S,9R,10R,11S)-17-(cyclobutylmethyl)-4-methoxy-11-propyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-13-one
• CAS: 72701-93-0
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₂
• 分子量: 381.558
• InChiKey: ACFWIFQYLDETOO-ZZQRAECTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,9R,10R,11S)-17-(cyclobutylmethyl)-4-methoxy-11-propyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-13-one 在 氢溴酸 作用下， 以99%的产率得到(1S,9R,10R,11S)-17-(cyclobutylmethyl)-4-hydroxy-11-propyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-13-one
  参考文献：
  名称：

  止痛麻醉剂。2. 8-烷基吗啡喃-6-。

  摘要：

  通过将二烷基铜酸锂共轭添加到相应的7,8-二氢-6-烷基中来制备一系列的8-烷基-3-甲氧基-17-甲基吗啡喃-6-（3C）和-异吗啡喃-6-酮（3T）。 2C和2T。这些17-甲基化合物是有效的镇痛药，并通过用环烷基甲基部分取代17-甲基而转化为混合的麻醉激动剂-拮抗剂7-10。8个取代基改变了观察到的活性类型。这些化合物之一，即17-（环丁基甲基）-3-羟基-8β-甲基吗啡喃-6-（10Ca）的激动剂与拮抗剂之比为0.1。化合物10Ca在大鼠中不支持或不引起依赖性。然而，该化合物似乎是吗啡依赖性猴子中的典型麻醉剂。

  DOI：

  10.1021/jm00176a013
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-17-methyl-8β-n-propylmorphinan-6-one 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,9R,10R,11S)-17-(cyclobutylmethyl)-4-methoxy-11-propyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-13-one
  参考文献：
  名称：

  止痛麻醉剂。2. 8-烷基吗啡喃-6-。

  摘要：

  通过将二烷基铜酸锂共轭添加到相应的7,8-二氢-6-烷基中来制备一系列的8-烷基-3-甲氧基-17-甲基吗啡喃-6-（3C）和-异吗啡喃-6-酮（3T）。 2C和2T。这些17-甲基化合物是有效的镇痛药，并通过用环烷基甲基部分取代17-甲基而转化为混合的麻醉激动剂-拮抗剂7-10。8个取代基改变了观察到的活性类型。这些化合物之一，即17-（环丁基甲基）-3-羟基-8β-甲基吗啡喃-6-（10Ca）的激动剂与拮抗剂之比为0.1。化合物10Ca在大鼠中不支持或不引起依赖性。然而，该化合物似乎是吗啡依赖性猴子中的典型麻醉剂。

  DOI：

  10.1021/jm00176a013

文献信息

• US4230712A
  申请人：——

  公开号：US4230712A

  公开（公告）日：1980-10-28
• Analgesic narcotic antagonists. 2. 8-Alkylmorphinan-6-ones
  作者：Joseph O. Polazzi、Robert N. Schut、Michael P. Kotick、John F. Howes、Patricia F. Osgood、Raj K. Razdan、Julian E. Villarreal

  DOI：10.1021/jm00176a013

  日期：1980.2

  -isomorphinan-6-ones (3T) were prepared by conjugate addition of lithium dialkylcuprates to the corresponding 7,8-didehydro-6-ones 2C and 2T. These 17-methyl compounds were potent analgesics and were converted to mixed narcotic agonists-antagonists 7-10, by replacement of the 17-methyl groups with cycloalkylmethyl moieties. The 8 substituent modified the type of activity observed. One of these compounds

  通过将二烷基铜酸锂共轭添加到相应的7,8-二氢-6-烷基中来制备一系列的8-烷基-3-甲氧基-17-甲基吗啡喃-6-（3C）和-异吗啡喃-6-酮（3T）。 2C和2T。这些17-甲基化合物是有效的镇痛药，并通过用环烷基甲基部分取代17-甲基而转化为混合的麻醉激动剂-拮抗剂7-10。8个取代基改变了观察到的活性类型。这些化合物之一，即17-（环丁基甲基）-3-羟基-8β-甲基吗啡喃-6-（10Ca）的激动剂与拮抗剂之比为0.1。化合物10Ca在大鼠中不支持或不引起依赖性。然而，该化合物似乎是吗啡依赖性猴子中的典型麻醉剂。