2-(4-ethoxyphenyl)acrylic acid | 63935-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-ethoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: 2-p-Ethoxyphenyl acrylic acid；2-(4-ethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 63935-63-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: UKPTVSUAZBIUSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-ethoxyphenyl)acrylic acid 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以27%的产率得到3-(4-ethoxyphenyl)-4-nitrofuroxan
  参考文献：
  名称：

  4-羟基呋喃聚糖在甲基化反应中的侧链质子互变异构

  摘要：

  已经开发了通过使用H 2 O-THF中的NaOH亲核取代3-芳基-4-硝基呋喃烷中的硝基来制备待探索的3-芳基-4-羟基呋喃烷的通用而简单的方法。用各种甲基化试剂（CH 2 N 2，MeI，（MeO）2 SO 2）研究了3-芳基-4-羟基呋喃恶烷的甲基化，这首次表明3-芳基-4-羟基呋喃恶烷倾向于侧-链质变互变异构。在温和条件下，合成了新型呋喃喃衍生物，N（5）-烷基化产物（3-芳基-5-甲基-1,2,5-恶二唑-4（2 H）-一2-氧化物）。与O的区域选择性形成-烷基化产物（3-芳基-4-甲氧基呋喃烷）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.023
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-2-p-ethoxyphenyl-3-hydroxypropionate 以 氢氧化钾 为溶剂， 生成 2-(4-ethoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Insecticidal esters

  摘要：

  公式I的化合物有三种形式：(+), (-)和(.+-.)，其中R.sup.1是氢或甲氧基、乙氧基、丙氧基、甲硫基、乙硫基、丙硫基、氟、氯、溴、甲基、乙基、硝基或氨基基团，而R.sup.2是氢或甲基基团或R.sup.1和R.sup.2一起形成一个亚甲基二氧基基团；R.sup.3是氢或较低的烷基基团，或以下四种基团之一（a）对苯氧基苯甲基（b）2-苄基-4-呋喃甲基（c）.alpha.-氰基对苯氧基苯甲基（d）3,4-亚甲二氧基苯甲基，而R.sup.4和R.sup.5是相同或不同的基团，每个基团都是氟、溴、氯或甲基基团。当R.sup.3是(a)到(d)基团之一时，公式I的化合物作为杀虫剂非常活跃（除了当R.sup.1是氨基基团时）。这些化合物还具有对昆虫的接触驱避性能。

  公开号：

  US04220591A1

文献信息

• Process of making phenylacrylic esters
  申请人：Commonwealth Scientific and Industrial Research Organization

  公开号：US04309350A1

  公开（公告）日：1982-01-05

  The (+), (-) and (.+-.) forms of the compounds of formula I ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or a methoxy, ethoxy, propoxy, methylthio, ethylthio, propylthio, fluoro, chloro, bromo, methyl, ethyl, nitro or amino group, and R.sup.2 is a hydrogen or methyl group or R.sup.1 and R.sup.2 together form a methylenedioxy group; R.sup.3 is hydrogen, or a lower alkyl group, or one of the following groups (a) to (d): (a) m-phenoxybenzyl, (b) 2-benzyl-4-furylmethyl (c) .alpha.-cyano-m-phenoxybenzyl (d) 3-4-methylenedioxy-benzyl, and R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different groups and each is a fluoro, bromo, chloro or methyl group. The compounds of formula I in which R.sup.3 is one of groups (a) to (d) are extremely active as insecticides (except when R.sup.1 is an amino group). The compounds also possess the property of contact repellency to insects.

  化合物I的(+), (-)和(.+-.)形式的公式，其中R.sup.1是氢或甲氧基，乙氧基，丙氧基，甲硫基，乙硫基，丙硫基，氟，氯，溴，甲基，乙基，硝基或氨基基团，R.sup.2是氢或甲基基团，或R.sup.1和R.sup.2一起形成一个亚甲基二氧基基团; R.sup.3是氢，或低碳基基团，或以下组之一(a)至(d): (a) m-苯氧基苄基，(b) 2-苄基-4-呋喃基甲基(c).alpha.-氰基-m-苯氧基苄基(d) 3-4-亚甲基二氧基苄基，R.sup.4和R.sup.5是相同或不同的基团，每个基团是氟，溴，氯或甲基基团。当R.sup.3是(a)至(d)中的一组时，公式I的化合物作为杀虫剂非常活泼(除非R.sup.1是氨基基团)。这些化合物也具有对昆虫的接触驱避性能。
• US4262014A
  申请人：——

  公开号：US4262014A

  公开（公告）日：1981-04-14
• US4220591A
  申请人：——

  公开号：US4220591A

  公开（公告）日：1980-09-02
• US4309350A
  申请人：——

  公开号：US4309350A

  公开（公告）日：1982-01-05
• Side-chain prototropic tautomerism of 4-hydroxyfuroxans in methylation reactions
  作者：Leonid L. Fershtat、Margarita A. Epishina、Igor V. Ovchinnikov、Marina I. Struchkova、Anna A. Romanova、Ivan V. Ananyev、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.023

  日期：2016.12

  A general and simple method for the preparation of under explored 3-aryl-4-hydroxyfuroxans by nucleophilic substitution of the nitro group in 3-aryl-4-nitrofuroxans using NaOH in H2O-THF has been developed. The methylation of 3-aryl-4-hydroxyfuroxans was studied with various methylating reagents (CH2N2, MeI, (MeO)2SO2) which showed for the first time that 3-aryl-4-hydroxyfuroxans are prone to side-chain

  已经开发了通过使用H 2 O-THF中的NaOH亲核取代3-芳基-4-硝基呋喃烷中的硝基来制备待探索的3-芳基-4-羟基呋喃烷的通用而简单的方法。用各种甲基化试剂（CH 2 N 2，MeI，（MeO）2 SO 2）研究了3-芳基-4-羟基呋喃恶烷的甲基化，这首次表明3-芳基-4-羟基呋喃恶烷倾向于侧-链质变互变异构。在温和条件下，合成了新型呋喃喃衍生物，N（5）-烷基化产物（3-芳基-5-甲基-1,2,5-恶二唑-4（2 H）-一2-氧化物）。与O的区域选择性形成-烷基化产物（3-芳基-4-甲氧基呋喃烷）。