3-氯-5-氰基苯甲酰氯 | 1064396-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-氯-5-氰基苯甲酰氯
• 英文名称: 3-chloro-5-cyanobenzoyl chloride
• CAS: 1064396-12-8
• 化学式: C₈H₃Cl₂NO
• 分子量: 200.024
• InChiKey: YWIPSYPWKZNEDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-5-氰基苯甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二苯甲酮衍生物作为潜在的HIV-1抑制剂的合成和生物学评估

  摘要：

  背景：尽管许多药物可以在获得性免疫缺陷综合症（AIDS）患者中实现高应答，但是对于越来越多的感染抗性HIV病毒株的患者，仍需要更安全，更有效的HIV抑制剂。GW678248是最有效的二苯甲酮衍生物之一，在1 nmol / L的浓度下，对一组HIV-1病毒（野生型，K103N突变体，Y181C等）具有很高的效力。但是，与皮疹和肝脏代谢酶有关的安全性问题最终导致停止了其进一步的发展。作为对本模板结构修改的延续，在本手稿中，一系列新的二苯甲酮被描述为潜在的HIV抑制剂。 方法：按照方案1和方案2的路线合成所有标题分子，并采用MTT法检测其抗HIV-1活性。在分子模拟中，使用了与默认参数并行的AutoDock 4.0.1对接程序。 结果：鉴定了一系列具有纳摩尔抗HIV-1活性的新型二苯甲酮衍生物（BPs）。在这些抑制剂中，活性最高的类似物10i（EC50 = 2.9 nmol / L）在抑制野生型

  DOI：

  10.2174/1573406413666161111151814
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 3-氯-5-氰基苯甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以to afford 3-chloro-5-cyanobenzoyl chloride的产率得到3-氯-5-氰基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists

  摘要：

  本发明提供了一种在代谢型谷氨酸受体上表现为拮抗剂的化合物和制药组合物，可用于治疗神经系统疾病和障碍。还公开了制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US20050154027A1

文献信息

• Synthesis and biological activity of naphthyl-substituted (B-ring) benzophenone derivatives as novel non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
  作者：Xiao-Dong Ma、Xuan Zhang、Hui-Fang Dai、Shi-Qiong Yang、Liu-Meng Yang、Shuang-Xi Gu、Yong-Tang Zheng、Qiu-Qin He、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.06.007

  日期：2011.8

  A novel series of benzophenone derivatives with B-ring substituted by naphthyl ring has been synthesized and evaluated as non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. Most of these compounds showed good to moderate activity against wild-type HIV-1 and mutated viruses. In particular, the analogue 10i demonstrated the most potent activity against wild-type HIV-1 with an EC50 value of 4.8 nM

  合成了一系列新的苯环被萘环取代的二苯甲酮衍生物，并将其作为非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂进行了评估。这些化合物中的大多数对野生型HIV-1和突变病毒显示出良好至中等的活性。特别是，类似物10i对野生型HIV-1表现出最强的活性，EC 50值为4.8 nM，并且具有高达10347.9的高选择性指数，还被证明对HIV-1双重突变体具有活性。带有EC 50的菌株A 17（K103N + Y181C）值为2.1μM。此外，分子模型研究被用于探索有效抑制剂与HIV-1 RT之间的主要相互作用。结构-活性关系的研究可能是进一步优化的重要线索。
• Synthesis, structure–activity relationships, and docking studies of N-phenylarylformamide derivatives (PAFAs) as non-nucleoside HIV reverse transcriptase inhibitors
  作者：Xiao-Dong Ma、Qiu-Qin He、Xuan Zhang、Shi-Qiong Yang、Liu-Meng Yang、Shuang-Xi Gu、Yong-Tang Zheng、Fen-Er Chen、Hui-Fang Dai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.03.032

  日期：2012.12

  A series of N-phenylarylformamide derivatives (PAFAs) with anti-wild-type HIV-1 activity (EC50 values) ranging from 0.3 nM to 5.1 nM and therapeutic index (TI) ranging from 10 616 to 271 000 were identified as novel non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors. Among them, compound 13g (EC50 = 0.30 nM, TI = 184 578), 131 (EC50 = 0.37 nM, TI = 212 819), 13m (EC50 = 0.32 nM, TI = 260 617) and 13r (EC50 = 0.27 nM, TI = 271 000) displayed the highest activity against this type virus nearly as potent as lead compound GW678248. Moreover, all of them were also active to inhibit the double mutant strain A(17) (K103N + Y181C) with EC50 values of 0.29 mu M, 0.14 mu M, 0.10 mu M and 0.27 mu M, respectively. In particular, compound 13m, which showed broad-spectrum anti-HIV activity, was also effective to inhibit the HIV-2 ROD replication within 4.37 mu M concentration. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• HETEROPOLYCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：NPS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1210344A1

  公开（公告）日：2002-06-05
• US6660753B2
  申请人：——

  公开号：US6660753B2

  公开（公告）日：2003-12-09
• US7112595B2
  申请人：——

  公开号：US7112595B2

  公开（公告）日：2006-09-26