1-(Dimethylsulfamoylamino)-4-nitrobenzene | 90322-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Dimethylsulfamoylamino)-4-nitrobenzene
• CAS: 90322-14-8
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 245.259
• InChiKey: RJXLSUGEOJPXLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Dimethylsulfamoylamino)-4-nitrobenzene 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到1-Amino-4-(dimethylsulfamoylamino)benzene
  参考文献：
  名称：

  发现和基于结构的优化作为双细菌RNA聚合酶和病毒逆转录酶抑制剂的2-Ureidothiophene-3-羧酸。

  摘要：

  我们关注具有针对MRSA / HIV-1共感染的双重抗菌和抗逆转录病毒活性的新型抗感染药的开发。为实现此目标，我们首次利用细菌RNA聚合酶（RNAP）“开关区”与病毒非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTI）结合位点之间的机械功能相似性。从我们先前发现的RNAP抑制剂开始，我们按照基于结构的设计方法，成功开发了有效的RT抑制剂，可有效对抗具有保持或增强的RNAP抑制特性的几种耐药HIV-1菌株。定量构效关系（QSAR）分析显示了RT抑制所必需的独特分子特征。此外，作用方式（MoA）研究表明，这些化合物非竞争性地抑制RT，通过关闭RT夹的新机制。此外，新型RNAP / RT抑制剂的特征在于对金黄色葡萄球菌和抗NNRTI菌株的纤维素抗逆转录病毒活性。在HeLa和HEK 293细胞中，这些化合物仅显示出边缘细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00730
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 二甲胺基磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到1-(Dimethylsulfamoylamino)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  发现和基于结构的优化作为双细菌RNA聚合酶和病毒逆转录酶抑制剂的2-Ureidothiophene-3-羧酸。

  摘要：

  我们关注具有针对MRSA / HIV-1共感染的双重抗菌和抗逆转录病毒活性的新型抗感染药的开发。为实现此目标，我们首次利用细菌RNA聚合酶（RNAP）“开关区”与病毒非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTI）结合位点之间的机械功能相似性。从我们先前发现的RNAP抑制剂开始，我们按照基于结构的设计方法，成功开发了有效的RT抑制剂，可有效对抗具有保持或增强的RNAP抑制特性的几种耐药HIV-1菌株。定量构效关系（QSAR）分析显示了RT抑制所必需的独特分子特征。此外，作用方式（MoA）研究表明，这些化合物非竞争性地抑制RT，通过关闭RT夹的新机制。此外，新型RNAP / RT抑制剂的特征在于对金黄色葡萄球菌和抗NNRTI菌株的纤维素抗逆转录病毒活性。在HeLa和HEK 293细胞中，这些化合物仅显示出边缘细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00730

文献信息

• JPS59137457A
  申请人：——

  公开号：JPS59137457A

  公开（公告）日：1984-08-07
• Discovery and Structure-Based Optimization of 2-Ureidothiophene-3-carboxylic Acids as Dual Bacterial RNA Polymerase and Viral Reverse Transcriptase Inhibitors
  作者：Walid A. M. Elgaher、Kamal K. Sharma、Jörg Haupenthal、Francesco Saladini、Manuel Pires、Eleonore Real、Yves Mély、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00730

  日期：2016.8.11

  develop potent RT inhibitors effective against several resistant HIV-1 strains with maintained or enhanced RNAP inhibitory properties following a structure-based design approach. A quantitative structure–activity relationship (QSAR) analysis revealed distinct molecular features necessary for RT inhibition. Furthermore, mode of action (MoA) studies revealed that these compounds inhibit RT noncompetitively

  我们关注具有针对MRSA / HIV-1共感染的双重抗菌和抗逆转录病毒活性的新型抗感染药的开发。为实现此目标，我们首次利用细菌RNA聚合酶（RNAP）“开关区”与病毒非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTI）结合位点之间的机械功能相似性。从我们先前发现的RNAP抑制剂开始，我们按照基于结构的设计方法，成功开发了有效的RT抑制剂，可有效对抗具有保持或增强的RNAP抑制特性的几种耐药HIV-1菌株。定量构效关系（QSAR）分析显示了RT抑制所必需的独特分子特征。此外，作用方式（MoA）研究表明，这些化合物非竞争性地抑制RT，通过关闭RT夹的新机制。此外，新型RNAP / RT抑制剂的特征在于对金黄色葡萄球菌和抗NNRTI菌株的纤维素抗逆转录病毒活性。在HeLa和HEK 293细胞中，这些化合物仅显示出边缘细胞毒性。