6'-(4-nitrobenzyloxycarbonylamino)penicillanoyloxymethyl 2-beta-acetoxymethyl-2-alpha-methyl-(5R)penam-3-alpha-carboxylate 1,1-dioxide | 85431-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 6'-(4-nitrobenzyloxycarbonylamino)penicillanoyloxymethyl 2-beta-acetoxymethyl-2-alpha-methyl-(5R)penam-3-alpha-carboxylate 1,1-dioxide
• 英文别名: [(2S,3R,5R)-3-(acetyloxymethyl)-3-methyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carbonyl]oxymethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-6-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；[(2S,3R,5R)-3-(acetyloxymethyl)-3-methyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carbonyl]oxymethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-6-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 85431-29-4
• 化学式: C₂₇H₃₀N₄O₁₄S₂
• 分子量: 698.686
• InChiKey: MXLCSLVOJVGNLE-JVCAILAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  272
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydrofuran-water 、 6'-(4-nitrobenzyloxycarbonylamino)penicillanoyloxymethyl 2-beta-acetoxymethyl-2-alpha-methyl-(5R)penam-3-alpha-carboxylate 1,1-dioxide 在 钯 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 6'-aminopenicillanoyloxymethyl 2-beta-acetoxymethyl-2-alpha-methyl-(5R)penam-3-alpha-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Bis-esters of alkanediols as antibacterial agents

  摘要：

  6-酰基氨基青霉烷酰氧甲基酯和1-(6-酰基氨基青霉烷酰氧基)乙基酯的2-β-乙酰氧甲基-2-α-甲基-(5R)青霉烷-3-α-羧酸1,1-二氧化物作为抗菌剂有用。6-氨基青霉烷酰氧甲基酯，1-(6-氨基青霉烷酰氧基)乙基酯和2-β-乙酰氧甲基-2-α-甲基-(5R)青霉烷-3-α-羧酸1,1-二氧化物的某些其他单取代甲基和乙基酯是前述抗菌剂的有用中间体。

  公开号：

  US04364957A1
• 作为产物：
  描述：

  potassium 6-(4-nitrobenzyloxycarbonylamino)penicillanate 、 chloromethyl 2-beta-acetoxymethyl-2-alpha-methyl-(5R)penam-3-alpha-carboxylate 1,1-dioxide 在 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6'-(4-nitrobenzyloxycarbonylamino)penicillanoyloxymethyl 2-beta-acetoxymethyl-2-alpha-methyl-(5R)penam-3-alpha-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Bis-esters of alkanediols as antibacterial agents

  摘要：

  6-酰基氨基青霉烷酰氧甲基酯和1-(6-酰基氨基青霉烷酰氧基)乙基酯的2-β-乙酰氧甲基-2-α-甲基-(5R)青霉烷-3-α-羧酸1,1-二氧化物作为抗菌剂有用。6-氨基青霉烷酰氧甲基酯，1-(6-氨基青霉烷酰氧基)乙基酯和2-β-乙酰氧甲基-2-α-甲基-(5R)青霉烷-3-α-羧酸1,1-二氧化物的某些其他单取代甲基和乙基酯是前述抗菌剂的有用中间体。

  公开号：

  US04364957A1

文献信息

• Bis-esters of alkanediols, pharmaceutical compositions thereof and intermediates therefor
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0059046A1

  公开（公告）日：1982-09-01

  6-Acylaminopenicillancyloxymethyl esters and 1-(6-acyl- aminopenicillanoyloxy)ethyl esters of 2-beta-acetoxymethyl-2- alpha-methyl-(5R)penam-3-alpha-carboxylic acid 1,1-dioxide are useful as antibacterial agents. The 6-aminopenicillanoyloxymethyl ester, the 1-(6-aminopenicillanoyloxy)ethyl ester and certain other mono-substituted methyl and ethyl esters of 2-beta-acetoxymethyl-2-alpha-methyl-(5R)penam-3-alpha- carboxylic acid 1,1-dioxide are useful intermediates to the aforesaid antibacterial agents.

  2-beta-acetoxymethyl-2-α-methyl-(5R)penam-3-α-carboxylic acid 1,1-dioxide 的 6-酰氨基青霉烷氧基甲酯和 1-(6-酰氨基青霉烷氧基)乙酯可用作抗菌剂。 2-beta-acetoxymethyl-2-α-methyl-(5R)penam-3-α-carboxylic acid 1,1-dioxide 的 6-氨基青霉烷氧基甲酯、1-(6-氨基青霉烷氧基)乙酯和某些其他单取代甲基和乙酯是上述抗菌剂的有用中间体。
• US4364957A
  申请人：——

  公开号：US4364957A

  公开（公告）日：1982-12-21
• US4478748A
  申请人：——

  公开号：US4478748A

  公开（公告）日：1984-10-23
• Bis-esters of alkanediols as antibacterial agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04364957A1

  公开（公告）日：1982-12-21

  6-Acylaminopenicillanoyloxymethyl esters and 1-(6-acylaminopenicillanoyloxy)ethyl esters of 2-beta-acetoxymethyl-2-alpha-methyl-(5R)penam-3-alpha-carboxylic acid 1,1-dioxide are useful as antibacterial agents. The 6-aminopenicillanoyloxymethyl ester, the 1-(6-aminopenicillanoyloxy)ethyl ester and certain other mono-substituted methyl and ethyl esters of 2-beta-acetoxymethyl-2-alpha-methyl-(5R)penam-3-alpha-carboxylic acid 1,1-dioxide are useful intermediates to the aforesaid antibacterial agents.

  6-酰基氨基青霉烷酰氧甲基酯和1-(6-酰基氨基青霉烷酰氧基)乙基酯的2-β-乙酰氧甲基-2-α-甲基-(5R)青霉烷-3-α-羧酸1,1-二氧化物作为抗菌剂有用。6-氨基青霉烷酰氧甲基酯，1-(6-氨基青霉烷酰氧基)乙基酯和2-β-乙酰氧甲基-2-α-甲基-(5R)青霉烷-3-α-羧酸1,1-二氧化物的某些其他单取代甲基和乙基酯是前述抗菌剂的有用中间体。