1-(3',4'-Dihydroxyphenyl)-11-hydroxy-undeca-1Z,9Z-diene | 106853-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(3',4'-Dihydroxyphenyl)-11-hydroxy-undeca-1Z,9Z-diene
• 英文别名: 4-[(1Z,9Z)-11-hydroxyundeca-1,9-dienyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 106853-44-5
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃
• 分子量: 276.376
• InChiKey: FXHYDTIEAHXPMS-XOHWUJONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(11-hydroxy-undeca-1,9-diynyl)-1,2-benzene diol 、 喹啉 在 钯 氢气 、 水合甲醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以to yield 0.416 g of the title compound的产率得到1-(3',4'-Dihydroxyphenyl)-11-hydroxy-undeca-1Z,9Z-diene
  参考文献：
  名称：

  Phenol derivatives and pharmaceutical compositions containing these

  摘要：

  公式为 ##STR1## 的苯酚衍生物，其中A和B具有相同或不同的含义，每个代表--C.tbd.C--，cis--CH.dbd.CH--或trans--CH.dbd.CH--中的一个基团，R.sub.1为氢，可选择性取代的烷基或苯基或环烷基，R.sub.2为氢，甲基或乙基，R.sub.3表示氢，乙酰或丙酰，R.sub.4具有与R.sub.3相同的含义或表示烷基，R.sub.5为羧基或羟基或这些基团的功能衍生物，或R.sub.5为腈基，R.sub.6为氢，烷基或OR.sub.4基团，可特异性抑制5-脂氧合酶，并且在制备用于预防和治疗由白三烯作用引起的疾病的药物组合物时有用。这些化合物是通过将适当的乙炔化合物或其金属衍生物与烷基或芳基卤化物反应或通过Wittig反应来制备的，随后可将成员R.sub.5转化为另一羧酸衍生物。通过加氢，A和B可以在定义范围内变化。

  公开号：

  US04760087A1

文献信息

• Neue Phenolderivate, diese enthaltende Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und Arzneimittel
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP0202529A2

  公开（公告）日：1986-11-26

  Die erfindungsgemäßen neuen Phenolderivate sind spezifisch wirkende, hinreichend stabile 5-Lipoxygenenase-Inhibitoren und insbesondere in Arzneimittelzubereitungsformen zur Therapie pathologischer Zustände, an denen Leukotriene als Mediatoren beteiligt sind, einsetzbar. Sie entsprechen der allgemeinen Formel worin A und B gleich oder verschieden und jeweils -C=C-, cis-CH=CH- oder trans-CH=CH- sind, R, Wasserstoff oder ein gegebenenfalls wie definiert substituierter Alkyl-, Cycloalkyl- oder Phenylrest ist, R2 und R3einen der definierten Reste, bevorzugt Wasserstoff, darstellen, R4 Wasserstoff, Alkyl oder Acyl ist, R5 für eine Carboxygruppe oder ein funktionelles Derivat davon oder für eine freie, veretherte oder veresterte Hydroxylgruppe steht und R6 einen der definierten Reste, bevorzugt Wasserstoff oder Methoxy, bedeutet. Die erfindungsgemäße Herstellung der Verbindungen der Formel I erfolgt insbesondere durch Aufbau der aliphatischen Kette, ausgehend von geeigneten Acetylenverbindungen oder mit Hilfe von Wittig-Reaktionen. Der Rest R5 kann anschließend z. B. in andere gewünschte Carboxygruppenderivate umgewandeltwerden. Insbesondere durch katalytische Hydrierung lassen sich A und B im Rahmen der Definition variieren.

  根据本发明研制的新苯酚衍生物是具有特异性作用的、足够稳定的 5-脂氧合酶抑制剂，尤其可用于治疗以白三烯为介质的病理状况的药物组合物中。它们的通式为 其中 A 和 B 相同或不同，且各自为-C=C-、顺式-CH=CH-或反式-CH=CH-，R 为氢或可被定义取代的烷基、环烷基或苯基，R2 和 R3 为定义基之一，最好为氢、R4 是氢、烷基或酰基，R5 是羧基或其官能衍生物或游离的、醚化的或酯化的羟基，R6 是所定义的基之一，最好是氢或甲氧基。 根据本发明，式 I 化合物的制备特别是通过从合适的乙炔化合物或借助维蒂希反应建立脂族链。残基 R5 随后可转化为其他所需的羧基衍生物。A 和 B 可以在定义范围内改变，特别是通过催化氢化。
• US4760087A
  申请人：——

  公开号：US4760087A

  公开（公告）日：1988-07-26
• US4959391A
  申请人：——

  公开号：US4959391A

  公开（公告）日：1990-09-25
• Phenol derivatives and pharmaceutical compositions containing these
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US04760087A1

  公开（公告）日：1988-07-26

  Phenol derivatives of the formula ##STR1## wherein A and B have the same or different meanings and each represent one of the groups --C.tbd.C--, cis--CH.dbd.CH-- or trans--CH.dbd.CH--, R.sub.1 is hydrogen, an optionally substituted alkyl or phenyl group or a cycloalkyl group, R.sub.2 is hydrogen, methyl or ethyl, R.sub.3 represents hydrogen, acetyl or propionyl, R.sub.4 has the same meaning as R.sub.3 or represents an alkyl group, R.sub.5 is a carboxylic or a hydroxy group or a functional derivative of such groups or R.sub.5 is a nitrile group and R.sub.6 is hydrogen, an alkyl group or the group OR.sub.4 which specifically inhibit 5-lipoxygenase and are useful in pharmaceutical compositions for prophylaxis and treatment of diseases due to the action of leukotrienes. The compounds are prepared by reacting suitable acetylene compounds or metal derivatives thereof with alkyl or aryl halides or by means of Wittig reactions optionally followed by transforming the member R.sub.5 into another carboxylic acid derivative. By hydrogenation A and B may be varied within the scope of the definition.

  公式为 ##STR1## 的苯酚衍生物，其中A和B具有相同或不同的含义，每个代表--C.tbd.C--，cis--CH.dbd.CH--或trans--CH.dbd.CH--中的一个基团，R.sub.1为氢，可选择性取代的烷基或苯基或环烷基，R.sub.2为氢，甲基或乙基，R.sub.3表示氢，乙酰或丙酰，R.sub.4具有与R.sub.3相同的含义或表示烷基，R.sub.5为羧基或羟基或这些基团的功能衍生物，或R.sub.5为腈基，R.sub.6为氢，烷基或OR.sub.4基团，可特异性抑制5-脂氧合酶，并且在制备用于预防和治疗由白三烯作用引起的疾病的药物组合物时有用。这些化合物是通过将适当的乙炔化合物或其金属衍生物与烷基或芳基卤化物反应或通过Wittig反应来制备的，随后可将成员R.sub.5转化为另一羧酸衍生物。通过加氢，A和B可以在定义范围内变化。