7,8-Dihydroxy-1,3-dihydro-benzo[d]azepin-2-one | 93516-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 7,8-Dihydroxy-1,3-dihydro-benzo[d]azepin-2-one
• 英文别名: 7,8-Dihydroxy-1,3-dihydro-3-benzazepin-2-one
• CAS: 93516-87-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: XQVHAJNQACGSCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-Dihydroxy-1,3-dihydro-benzo[d]azepin-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-(3-{[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-ethyl]-methyl-amino}-propyl)-7,8-dihydroxy-1,3-dihydro-benzo[d]azepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  特定的缓动剂。1.取代的苯并ze庚因酮的化学，药理学和结构-活性关系，这是一类具有抗缺血特性的新型化合物。

  摘要：

  通过用各种杂环系统取代亲脂性α-异丙基乙腈部分对钙拮抗剂维拉帕米（1）进行结构修饰，导致了一类新型的心血管化合物，其特点是具有特定的缓动心律活动。这些药物可降低心律，而不会结合经典的钙通道或β-肾上腺素受体，而是与窦房结的结构发生特异性相互作用。因此，它们也被称为窦房结抑制剂。原型法利帕米（2）已通过进一步处理邻苯二甲moiety部分进行了进一步优化。这导致了第二代特定的缓动性药物，这些药物具有增强的功效，并以苯并ze庚因衍生物UL-FS 49（4）为代表，选择性地延长了作用时间。这类新型化合物中的结构活性关系揭示了活性对芳环的取代方式，中心氮原子的性质以及连接的烷基链长度的显着依赖性。苯并ze庚酮环对缓动性活动的关键作用可以通过其对整体分子构象的特殊影响来最好地解释。

  DOI：

  10.1021/jm00167a033

文献信息

• [EN] NOVEL METHOD OF SYNTHESISING 1,3-DIHYDRO-2H-3-BENZAZEPIN-2-ONE DERIVATIVES AND USE THEREOF IN THE SYNTHESIS OF IVABRADINE AND THE SALTS THEREOF FOR ADDITION TO A PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE ACID<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE DERIVES DE LA 1,3-DIHYDRO-2H-3-BENZAZEPIN-2-ONE, ET APPLICATION A LA SYNTHESE DE L'IVABRADINE ET DE SES SELS D'ADDITION A UN ACIDE PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE
  申请人：LABOIRATOIRES SERVIER

  公开号：WO2005111026A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Procédé de synthèse des composés de formule (I) : dans laquelle RI et R2, identiques ou différents, représentent chacun un groupement alkoxy (C1-C8) linéaire ou ramifié, ou bien forment ensemble avec l'atome de carbone qui les porte un cycle 1,3-dioxane, 1,3-dioxolane ou 1,3-dioxépane. Application à la synthèse de l'ivabradine, de ses sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable et de ses hydrates.

  公式（I）化合物的合成方法：其中RI和R2，相同或不同，分别表示线性或支链烷氧基（C1-C8）基团，或与它们所在的碳原子一起形成1,3-二氧杂环丙烷，1,3-二氧杂环戊烷或1,3-二氧杂环己烷。应用于ivabradine及其与药学上可接受的酸的加合物和水合物的合成。
• Specific bradycardic agents. 1. Chemistry, pharmacology, and structure-activity relationships of substituted benzazepinones, a new class of compounds exerting antiischemic properties
  作者：Manfred Reiffen、Wolfgang Eberlein、Peter Mueller、Manfred Psiorz、Klaus Noll、Joachim Heider、Christian Lillie、Walter Kobinger、Peter Luger

  DOI：10.1021/jm00167a033

  日期：1990.5

  phthalmidine moiety. This has resulted in a second generation of specific bradycardic agents with increased potency and selectively and prolonged duration of action represented by the benzazepinone-derivative UL-FS 49 (4). Structure-activity relationships within this novel class of compounds have revealed a marked dependence of activity on the substitution pattern of the aromatic rings, the nature of the central

  通过用各种杂环系统取代亲脂性α-异丙基乙腈部分对钙拮抗剂维拉帕米（1）进行结构修饰，导致了一类新型的心血管化合物，其特点是具有特定的缓动心律活动。这些药物可降低心律，而不会结合经典的钙通道或β-肾上腺素受体，而是与窦房结的结构发生特异性相互作用。因此，它们也被称为窦房结抑制剂。原型法利帕米（2）已通过进一步处理邻苯二甲moiety部分进行了进一步优化。这导致了第二代特定的缓动性药物，这些药物具有增强的功效，并以苯并ze庚因衍生物UL-FS 49（4）为代表，选择性地延长了作用时间。这类新型化合物中的结构活性关系揭示了活性对芳环的取代方式，中心氮原子的性质以及连接的烷基链长度的显着依赖性。苯并ze庚酮环对缓动性活动的关键作用可以通过其对整体分子构象的特殊影响来最好地解释。